Stand-upcarrière
Geïnspireerd door het werk van zijn ouders in de komedie- en showbusiness, maakte een 17-jarige Shore zijn stand-updebuut in de Alley Cat Bistro in Culver City. “Iedereen op school was bezig met het invullen van hun SAT-toepassingen, maar ik heb de mijne net teruggestuurd. Ik wist dat ik niet naar de universiteit zou gaan.” Shore werd begeleid door Sam Kinison en opende verschillende van zijn sets. Tijdens zijn tournee door het comedy clubcircuit cultiveerde Shore een alter ego persona genaamd “The Weasel”. “The Weasel” hield in dat Shore sprak in een surferstaal, zwaar doorspekt met dudespeak-taal zoals “edged”, “melons” en “grinding”, evenals zijn slagzin, “Hey, BU-DDY.”
MTV
Shore’s grote doorbraak kwam als een on-air MTV VJ, een positie die hij van 1989 tot 1994 bekleedde. Op het hoogtepunt van zijn MTV roem, had Shore zijn eigen show, Totally Pauly, en was hij gastheer op MTV’s jaarlijkse Spring Break parties. Hij bracht ook een videoclip uit, “Lisa, Lisa, the One I Adore”.
Filmcarrière
In 1992 speelde Shore de hoofdrol in Encino Man, dat een bescheiden hit was. Het succes van de film stuwde Shore naar de hoofdrol in meer persoonlijke voertuigen, zij het steeds minder succesvol: Son in Law (1993), In the Army Now (1994), Jury Duty (1995), en Bio-Dome (1996). Alle vijf films kregen zeer negatieve kritieken, de laatste drie elk met een waardering van minder dan 10% op Rotten Tomatoes; bovendien bracht elk van de films minder op dan de vorige. Over Shore’s optredens in deze films schreef filmcriticus Roger Ebert: “Shore omzeilt alle categorieën om een soort transcendent vingernagels-op-het-bord effect te bereiken”. In 1997 speelde Shore de hoofdrol in de gelijknamige TV show Pauly, die na vijf afleveringen werd geannuleerd. Shore maakte een cameo in de videoclip “N 2 Gether Now” van de Amerikaanse rockband Limp Bizkit, als een pizzabezorger, en een kortere verschijning in “Break Stuff”. De Golden Raspberry Awards hebben Shore’s filmprestaties meerdere malen erkend. Zo werd hij bekroond met Worst New Star of the Year voor Encino Man, Worst Actor of the Year voor Bio-Dome, Worst New Star of the Decade for the 1990s, en genomineerd voor Worst Actor of the Century (die hij verloor van Sylvester Stallone).
In 2003 produceerde, schreef, regisseerde en speelde Shore in Pauly Shore Is Dead, een semi-autobiografische mockumentary, die hem de beste recensies van zijn carrière opleverde (57% op Rotten Tomatoes, ver boven zijn films uit de jaren 1990), en in 2005 speelde hij in de kortstondige reality-tv-serie Minding the Store. In 2010 speelde Shore de hoofdrol in Adopted, waarin hij naar Afrika reist om een kind te adopteren.
In maart 2018 verscheen Shore als zichzelf in aflevering 10 van de tv-serie Alone Together.