Lil Wayne begon zijn carrière als een bijna-noveltie, een pre-tiener die hardcore Southern hiphop bracht. Door jaren van rijping en productieve output, waarin de uitvoering van zijn humoristische en woordspeling-rijke rhymes geleidelijk veranderde van rinkelend en strijdlustig naar stoned en rasperig, ontwikkelde hij zich tot een miljoenenverkopende artiest met een enorm oeuvre, dat zo inventief en sluw is dat zijn claim de “beste rapper ter wereld” te zijn het overwegen waard is. Wayne debuteerde op 12-jarige leeftijd, kreeg zijn eerste platina certificering slechts vijf jaar later als lid van de Hot Boys, en onmiddellijk daarna werd hij een formidabele soloartiest met Tha Block Is Hot (1999), zijn eerste van 12 Top Tien albums op de Billboard 200. Tijdens een periode van constante productie met niet alleen succesvolle full-lengths maar ook reputatieverhogende mixtapes en gastoptredens op pophits als Destiny’s Child’s “Soldier” (2004), bereikte hij de status van mainstream superster met Tha Carter III (2008). Deze driedubbelplatina kaskraker bracht de nummer één pophit “Lollipop” en de nummer zes opvolger “A Milli” voort en sleepte drie Grammy Awards in de wacht, waaronder die voor Beste Rap Album. Gedurende de jaren 2010, ondanks talloze juridische en creatieve gevechten, bleef Wayne een regelmatige aanwezigheid in de bovenste regionen van de hitlijsten met albums als Tha Carter IV (2011) en I Am Not a Human Being II (2013), extra smash singles als headliner, en een steeds langere lijst van collaboratieve hits, waaronder de multi-platina “Sucker for Pain” (voor de Suicide Squad soundtrack in 2016) en “I’m the One” (met DJ Khaled als headliner in 2017). Sinds die laatste hit heeft Wayne de Billboard 200 aangevoerd met de opeenvolgende LP’s Tha Carter V (2018) en Funeral (2020). Hij heeft ook verschillende non-album tracks uitgebracht, waaronder 2020’s “NFL” en 2021’s “Ain’t Got Time.”
Geboren als Dwayne Michael Carter, Jr. en opgegroeid in de beruchte New Orleans wijk Hollygrove, Lil Wayne was een straight-A student, maar had nooit het gevoel dat zijn ware intelligentie werd uitgedrukt door middel van een soort van rapportkaart. Hij vond muziek de beste manier om zichzelf te uiten, en nadat hij de naam Gangsta D had aangenomen begon hij rijmpjes te schrijven. Door een sterke werkethiek te combineren met agressieve zelfpromotie, overtuigde de 11-jarige het Cash Money label om hem aan te nemen, al was het maar voor klusjes in de buurt van het kantoor. Een jaar later werd hij door huisproducer Mannie Fresh aan de 14-jarige B.G. gekoppeld en werd het duo de B.G.’z genoemd. Hoewel alleen B.G.’s naam op de hoes stond, is het album True Story uit 1995 sindsdien geaccepteerd als het debuutalbum van de B.G.’z, zowel door fans als door het Cash Money label. Het album Chopper City uit 1997 had de opvolger moeten zijn, maar toen Wayne zichzelf per ongeluk in de borst schoot met een 9 mm pistool, werd het een solo B.G. release.
Datzelfde jaar nam hij officieel de moniker Lil Wayne, het laten vallen van de “D” van zijn voornaam om zich te scheiden van een afwezige vader. Hij sloot zich aan bij B.G., Juvenile, en Young Turk voor een ander Fresh project, de tiener hardcore rap groep de Hot Boys, die hun debuut album, Get It How U Live!, uitbrachten in 1997. Twee jaar later tekende Cash Money een distributiedeal met het grote Universal-label. Mainstream distributie hielp de Hot Boys dat jaar met hun album Guerrilla Warfare om de nummer één plaats te bereiken op Billboard’s Top R&B/Hip-Hop Albums chart. In 1998 verscheen Lil Wayne op Juvenile’s hitsingle “Back That Thing Up,” of “Back That Azz Up” zoals het verscheen op Juvie’s album 400 Degreez. Wayne lanceerde zijn solocarrière een jaar later met het album Tha Block Is Hot, waarvan de hitsingle de titeltrack bevatte. Het album werd dubbel platina, maar de rapper was nog steeds onbekend in Midden-Amerika, omdat zijn hardcore rhymes en de ruige Cash Money sound nog niet waren overgewaaid. Zijn tweede album, Lights Out (2000), kon het succes van zijn voorganger niet evenaren, maar werd wel goud, en met een optreden op de hitsingle “#1 Stunna” van de Big Tymers, was zijn publiek zeker aan het groeien. Hoewel Fresh in de eerste plaats verantwoordelijk was voor het lanceren van zijn carrière, stond Wayne nu veel dichter bij Fresh’s collega Big Tymer en Cash Money CEO Birdman. Toen Juvenile het label verliet, toonde Wayne – of “Birdman Jr.” zoals hij zichzelf noemde – zijn trouw aan zijn CEO door een album uit te brengen met een titel die veel beter was dan Juvie’s doorbraakpoging. 500 Degreez kwam uit in 2002 en terwijl het album goud werd, begonnen de geruchten over Cash Money’s financiële problemen en mogelijke ondergang. De rest van de Hot Boys was overgelopen en Wayne’s geplande album uit 2003 werd geschrapt en kwam in plaats daarvan uit als een underground mixtape genaamd Da Drought.
Wayne raakte gecharmeerd van de mixtape-wereld nadat Da Drought zoveel aandacht van de hip-hop pers had getrokken. Hij gebruikte deze underground releases om te anticiperen op zijn volgende officiële album, het baanbrekende Tha Carter. Het album, dat in 2004 uitkwam, leek aan de ene kant vertrouwd met de productie van Mannie Fresh, maar de Wayne op de hoes was een verrassing met dreadlocks, en de rhymes die hij op de tracks zette, toonden een aanzienlijke groei. Zijn marketingvaardigheden waren ook scherper geworden, en het was geen vergissing dat de hitsingle van het album, “Go DJ”, de grootste smaakmakers van de hiphop direct in de titel vermeldde. Het bereikte nummer vijf op de singles chart, en met een gastoptreden op Destiny’s Child’s nummer drie single “Soldier”, was Wayne officieel overgestoken. Aan de andere kant werd zijn street cred ondersteund door een reeks mixtapes die in 2005 werden uitgebracht, waaronder de populaire titels Dedication met DJ Drama en Tha Suffix met DJ Khaled. De toekomst van Cash Money stond niet langer ter discussie en de traditionele regels van de muziekbusiness leken niet langer van toepassing te zijn, aangezien tracks werden gelekt op het internet en op de mixtapes van verschillende DJ’s. “Get Something” was een andere gewaagde zet, omdat er een door Universal gefinancierde video werd gemaakt zonder dat de track ooit officieel werd uitgebracht.
Met zijn alternatieve marketing schema in overdrive, de 2005 landing van Tha Carter II was een groot evenement, de verkoop van meer dan een kwart-miljoen exemplaren in de week van de release. “Fireman” en “Shooter” met Robin Thicke werden uitgebracht als singles, terwijl het album – dat voor de eerste keer geen Mannie Fresh producties bevatte – platina werd. Het introduceerde ook zijn Young Money posse, met optredens van Curren$y en Nicki Minaj, en kwam aanvankelijk met een bonus disc met daarop Wayne’s greatest-hits geschroefd en gehakt door Swishahouse DJ Michael “5000” Watts. Een jaar later werkte hij samen met Birdman aan het Like Father, Like Son album, met daarop de hitsingle “Stuntin’ Like My Daddy”. Zijn mixtapes bleven de underground overspoelen, waaronder het verbluffende Dedication 2, met een iconische afbeelding van de rapper op de hoes en de veelbesproken track “Georgia…Bush”, een venijnig antwoord op de manier waarop president George W. Bush omging met de Katrina-ramp. Zonder officieel vervolg op Tha Carter II in zicht, hielden talrijke collaboratieve tracks de rapper in de mainstream met “Gimme That” door Chris Brown, “Make It Rain” door Fat Joe, en “Duffle Bag Boy” door Playaz Circle die drie van de grootste hits werden.
Tha Carter III was beloofd voor 2007, maar kwam pas een jaar later, waardoor Wayne’s reputatie voor uitgestelde releases begon. Een deel van het probleem was het ongeoorloofd lekken van de tracks van het album, iets dat bestreden werd door de officiële downloadbare EP The Leak, die datzelfde jaar uitkwam. Voorafgegaan door de nummer één hit “Lollipop,” Tha Carter III kwam in mei 2008, en verkocht meer dan een miljoen exemplaren in de eerste week van de release. Een optreden in Saturday Night Live en een handvol Grammy Awards — waaronder Best Rap Album — waren een bewijs van Wayne’s mainstream acceptatie. Hij trad dat jaar ook op tijdens de Country Music Awards met Kid Rock, maar in plaats van te rappen, speelde hij gitaar. Het gitaarspel was onderdeel van Wayne’s nieuwe betrokkenheid bij rock muziek, inclusief zijn hulp bij het contracteren van Kevin Rudolf bij Cash Money plus een optreden op Rudolf’s enorme hit “Let It Rock.” Zijn geplande rockalbum werd voorafgegaan door de single “Prom Queen” uit 2009, maar toen het album de beloofde release in april niet haalde, begon de muziekpers de rapper af te schilderen als de koning van gemiste straatdata. Ongerust ging Wayne verder met zijn Young Money crew, en bracht de underground mixtape Young Money Is the Army, Better Yet the Navy uit, de bovengrondse single “Every Girl,” plus het officiële album We Are Young Money datzelfde jaar. Zijn rockalbum Rebirth verscheen uiteindelijk begin 2010, en viel samen met Wayne’s veroordeling tot een gevangenisstraf van negen maanden voor crimineel wapenbezit. De rapper zat dan wel achter de tralies op Riker’s Island, maar dat weerhield hem er niet van om in september 2010 zijn EP met tien nummers, I Am Not a Human Being, uit te brengen. Tha Carter IV werd uiteindelijk uitgebracht in 2011 samen met de lead-off single “6 Foot 7 Foot.” Het album bereikte de eerste plaats op de Billboard 200.
In 2013, onaangedaan door kritiek dat een controversiële vers die hij bijdroeg aan Future’s “Karate Chop” — hij maakte een verwijzing naar Emmett Till, een zwarte tiener die in 1955 op gruwelijke wijze werd vermoord door blanke mannen — in slechte smaak was, bracht Wayne een tweede deel van I Am Not a Human Being uit. Het album debuteerde op nummer twee en bevatte de singles “No Worries” en “Love Me.” Een reeks singles bedoeld voor het herhaaldelijk uitgestelde Tha Carter V volgde, met “Believe Me,” featuring Drake, een toevoeging aan Wayne’s voorraad van gecertificeerde platina hits. Een andere track — “Nothing But Trouble” featuring Charlie Puth — werd in 2015 uitgebracht als een bijdrage aan de soundtrack voor 808: The Movie. Datzelfde jaar — om de teleurstelling van fans over Tha Carter V’s vertragingen goed te maken — bracht Wayne in eigen beheer Sorry 4 the Wait 2 uit.
In 2016 was Wayne verwikkeld geraakt in een juridische strijd met Birdman en Cash Money Records, wat het lot van Tha Carter V nog ingewikkelder maakte. Deze voortdurende vertragingen leidden tot de release van Free Weezy Album, nog een mixtape om zijn fans te overbruggen. Tegen het einde van het jaar publiceerde hij een memoires over zijn verblijf op Riker’s Island (Gone ‘Til November) en scoorde hij nog een hit met “Sucker for Pain,” een samenwerking voor de hitlijst Suicide Squad soundtrack. De all-star track stond bovenaan de Billboard rap chart en steeg naar nummer drie in de R&B/hip-hop chart. DJ Khaled’s “I’m the One” werd een van Wayne’s grootste samenwerkingen het jaar daarop, met een toppositie in de pop chart op weg naar een vijfvoudige platina status. De samenwerking ging door tot ver in 2018, inclusief een bijdrage aan de Future-gedreven soundtrack voor Superfly, totdat Wayne uiteindelijk het vaak grimmige Tha Carter V uitbracht, de chartsuccesvolle afsluiter van de Carter-serie. Nadat hij zich in 2019 bij Blink-182 had gevoegd voor een co-headlining tour en mashup single “What’s My Age Again/A Milli,” voltooide Wayne album 13, Funeral. Met een breed scala aan gast MC’s — Jay Rock, Lil Baby, en XXXTentacion onder hen — de set werd uitgegeven in januari 2020 en kwam binnen in de Billboard 200 aan de top. In juli van dat jaar, Wayne re-released zijn 2015 mixtape Free Weezy Album als FWA. Het project had vijf jaar eerder een exclusieve release op slechts één streamingdienst gezien, maar de bredere release was duidelijk anders, met sommige tracks die volledig waren weggelaten en nieuwe mixen van nummers die voorheen niet-verwijderde samples bevatten. De non-album track “Ain’t Got Time” featuring Fousheé, arriveerde in 2021.