Als model stond zij in tijdschriften als Elle, Cosmopolitan en Harper’s Bazaar, en ooit was zij het gezicht van Clarins. Ze verscheen op de cover en in een zes pagina’s tellende pictorial in de editie van maart 2010 van Playboy, die werd gefotografeerd door haar ex-man Gilles Bensimon.In september 2011 stond Killoren Bensimon op de cover van Shape en was ze te zien in een pictorial gebaseerd op haar trainingsroutine.
Ze heeft gewerkt als presentatrice van verschillende evenementen, waaronder de IMG fashion week, en van de IMG zwemshows in Miami. Ze was in 2006 woordvoerster voor Wool als onderdeel van hun Test Marketing Productions (TMP);. Bensimon was gastvrouw en model in herenmode-evenementen met GQ magazine. Zij was ook een “ambassadrice” voor de lente 2007 van Mercedes-Benz Fashion Week in New York City.
Killoren Bensimon heeft verschillende juwelencollecties gehad. Haar eerste lijn van sieraden werd exclusief verkocht bij Barneys New York. Haar tweede juwelenlijn werd in de herfst van 2007 bij Bloomingdale’s verkocht. Op 24 juni 2010 kondigde Killoren Bensimon de lancering aan van haar vierde juwelencollectie, Kelly by Kelly Killoren Bensimon. De collectie bestond uit gemengde metalen, leer, veren en kristallen en werd verkocht bij Intermix winkels door heel de VS om Feeding America te steunen. In het voorjaar van 2011 werd de juwelencollectie van Bensimon verkocht bij Wink, W Hotels en Dash. Ze verkocht ook een juwelencollectie op HSN. In 2013 lanceerde ze een parfum, In the Spirit of, en een kaarsenlijn genaamd Baiser Rose. In 2019 lanceerde ze een bovenkledinglijn genaamd Enville by Pologeorgis.
Haar televisiecarrière omvat het meest in het oog springend Bravo’s The Real Housewives of New York City (seizoenen 2-4), waar ze in 2009 aan deelnam als een volledig castlid. Ze had een controversiële onscreen zenuwinzinking tijdens een cast reis naar het eiland Saint John in de U.S. Virgin Islands. Killoren Bensimon was te zien in Bravo’s Odd Mom Out in de afleveringen 9 en 10 van seizoen 2. Ze verscheen ook op WEtv’s reality-serie Million Dollar Matchmaker.
Killoren Bensimon heeft ook gewerkt als schrijfster en produceerde drie boeken voor Assouline Publishing: In the Spirit of the Hamptons (2 delen), American Style, en The Bikini Book. Een deel van de opbrengst van de auteur werd gedoneerd aan het Costume Institute van het Metropolitan Museum of Art. Haar vierde boek, I Can Make You Hot, werd gepubliceerd door St. Martin’s Press in april 2012. Een deel van de opbrengst van de auteur werd gedoneerd aan Generositywater.org. In juni 2016 publiceerde Simon & Schuster de roman van Bensimon, A Dangerous Age. In augustus 2017 lanceerde Killoren het vervolg The Second Course, een odyssee over de voedselwereld. Bensimon schreef ook een column in Page Six Magazine genaamd “The Socializer: Kelly Bensimon”. Ze is een stijlcolumniste voor de krant AM New York. Ze is hoofdredacteur voor Hamptons Magazine, een gratis weekblad met een oplage van 40.000 tot 50.000, en Gotham Magazine. Beide publicaties zijn eigendom van Niche Media. Ze was de oprichtster van Elle Accessoires, maar vertrok na twee nummers.
Na het behalen van haar makelaarslicentie, kwam Killoren in 2018 bij Dolly Lenz Realty in New York. Ze verhuisde naar de Douglas Elliman vastgoedgroep in 2019.