Gries werd geboren in Glendale, Californië, als zoon van Mary Eleanor Munday, een actrice, en Thomas Stephen Gries, een schrijver, regisseur en producent. Zijn eerste filmrol kwam op 11-jarige leeftijd, toen hij de jongen Horace speelde in de Charlton Heston film Will Penny, die werd geschreven en geregisseerd door zijn vader. Sommige van zijn karakteristieke rollen kwamen in cultklassiekers. Hij speelde Lazlo Hollyfeld in Real Genius (1985), Azzolini in Rainbow Drive, Shawn McDermott in de TV serie Martin (1992-1994), Ronnie Wingate in Get Shorty (1995), Harvey in The Rundown, en Uncle Rico in Napoleon Dynamite (2004). Gries heeft verschillende keren een weerwolf gespeeld, zoals in Fright Night Part 2 en The Monster Squad. In de historische westernfilm September Dawn speelde hij de geëxecuteerde moordenaar John D. Lee, in een rol die werd geprezen door critici die de film voor het overige afkeurden. Hij speelde Casey in de films Taken (2008), Taken 2 (2012), en Taken 3 (2014), en was ook te zien in TerrorVision, als O.D. Hij leende ook zijn stem voor het videospel Hitman: Absolution.
Onder zijn televisierollen zijn die van een terrorist in seizoen twee van de hitshow 24 en als Broots in de NBC-serie The Pretender. Hij had een gastrol in The X-Files in de aflevering “Sleepless”. Hij speelde de drugsdealer van Dylan McKay in seizoen 5 van Beverly Hills, 90210. Hij speelde de vader van Ben Linus, Roger, in een terugkerende rol in de TV serie Lost. Hij speelde Shawn in de Fox sitcom Martin tijdens de eerste twee seizoenen. Hij verscheen twee keer in de TV serie Quantum Leap. Eerst als bookmaker in de aflevering “The Right Hand of God” en als bandlid in de aflevering “Glitter Rock”. Hij verscheen als Rusty the Bum in twee afleveringen van Seinfeld. In “The Beard”, wanneer Elaine George’s toupet afscheurt en uit het raam gooit, vindt Rusty hem en zet hem op. In “The Bookstore” beginnen Kramer en Newman een riksja-bedrijf dat wordt aangedreven door zwervers, maar tijdens de eerste rit gaat Rusty er met het transportmiddel vandoor. In 2007 speelde hij de dreigende vader van Samaire Armstrong in Around June. In 2008 was hij te zien in de CSI: NY aflevering “The Box” als de vader van het slachtoffer van die aflevering. In 2010 rondde Jon de productie af van A True Story. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some that Did en was te zien in één aflevering van Nikita. Hij speelde ook Martin in de tv-show Supernatural in de afleveringen “Sam, Interrupted” (2010), “Hello, Cruel World” (2011) en “Citizen Fang” (2012). Hij speelde Bob, een voormalige drugsverslaafde die een veilige haven voor mishandelde Mexicaanse vrouwen runt, in The Bridge. Hij speelde Strabinsky in de TV Show Psych in de aflevering “One, Maybe Two, Ways Out” (2010).