Bereiding van Esters

Het uitvoeren van de reacties

Op een reageerbuis schaal: Carboxylzuren en alcoholen worden vaak samen verwarmd in aanwezigheid van een paar druppels geconcentreerd zwavelzuur om de geur van de gevormde esters te observeren. Gewoonlijk worden kleine hoeveelheden van alles verwarmd in een reageerbuis die een paar minuten in een warmwaterbad staat.

Omdat de reacties langzaam en omkeerbaar zijn, krijg je niet veel ester geproduceerd in deze tijd. De geur wordt vaak gemaskeerd of vervormd door de geur van het carboxylzuur. Een eenvoudige manier om de geur van de ester waar te nemen is het mengsel in een klein bekerglas in wat water te gieten.

Afgezien van de zeer kleine, zijn esters tamelijk onoplosbaar in water en hebben ze de neiging een dunne laag op het oppervlak te vormen. Overtollig zuur en alcohol lossen beide op en worden veilig weggestopt onder de esterlaag. Kleine esters zoals ethylethanoaat ruiken naar typische organische oplosmiddelen (ethylethanoaat is een veelgebruikt oplosmiddel in bijvoorbeeld lijm). Naarmate de esters groter worden, neigen de geuren naar kunstmatige fruitaroma’s – “perendruppels”, bijvoorbeeld.

Op grotere schaal: Als je een redelijk groot monster van een ester wilt maken, hangt de gebruikte methode tot op zekere hoogte af van de grootte van de ester. Kleine esters worden sneller gevormd dan grotere. Om een kleine ester zoals ethylethanoaat te maken, kun je een mengsel van ethaanzuur en ethanol in aanwezigheid van geconcentreerd zwavelzuur zachtjes verhitten en de ester afdampen zodra die gevormd is. Zo wordt voorkomen dat de omgekeerde reactie plaatsvindt. Het werkt goed omdat de ester het laagste kookpunt heeft van alles wat aanwezig is. De ester is het enige in het mengsel dat geen waterstofbruggen vormt, en heeft dus de zwakste intermoleculaire krachten.

Grote esters hebben de neiging zich langzamer te vormen. In deze gevallen kan het nodig zijn het reactiemengsel enige tijd onder reflux te verhitten om een evenwichtsmengsel te verkrijgen. De ester kan door gefractioneerde destillatie worden gescheiden van het carbonzuur, de alcohol, het water en het zwavelzuur in het mengsel.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.