Benoemen van alcoholen
- Zoek de langste keten die de hydroxigroep (OH) bevat. Als er een keten is met meer koolwaterstoffen dan degene die de OH groep bevat, zal deze worden genoemd als een subsitutent.
- Plaats de OH op het laagst mogelijke nummer voor de keten. Met uitzondering van carbonylgroepen zoals ketonen en aldehyden, hebben de alcohol- of hydroxygroepen de eerste prioriteit bij het benoemen.
- Bij het benoemen van een cyclische structuur wordt aangenomen dat de -OH op de eerste koolstof zit, tenzij de carbonylgroep aanwezig is, in welk geval de laatste voorrang krijgt op de eerste koolstof.
- Wanneer de cyclische structuur meerdere -OH-groepen bevat, nummert u de koolwaterstoffen waarop de -OH-groepen zich bevinden.
- Verwijder de laatste e van de oorspronkelijke alkaanketen en voeg -ol toe. Als er meerdere alcoholen aanwezig zijn, gebruik dan di, tri, et.c voor de ol, na de oorspronkelijke naam. ex. 2,3-hexandiol. Als er een carbonylgroep aanwezig is, wordt de -OH-groep benoemd met het voorvoegsel “hydroxy,” waarbij de carbonylgroep aan de naam van de moederketen wordt gehecht, zodat deze eindigt op -al of -one.
Voorbeelden
Ethaan: CH3CH3 —–>Ethanol: 
(de alcohol die voorkomt in bier, wijn en andere geconsumeerde dranken)
Secundaire alcohol: 
2-propanol
Andere functionele groepen op een alcohol: 
3-broom-2-pentanol
Cyclische alcohol (twee -OH groepen): 
cyclohexaan-1,4-diol
Andere functionele groep op de cyclische structuur: 
3-hexeneol (de alkeen is vetgedrukt en aangegeven door de koolstof die het dichtst bij de alcohol ligt te nummeren)
Een complexe alcohol:
4-ethyl-3hexanol (de moederketen is in rood en de substituent in blauw)
In het nomenclatuursysteem van de IUPAC worden functionele groepen gewoonlijk op één van twee manieren aangeduid. De aanwezigheid van de functie kan worden aangegeven door een kenmerkend achtervoegsel en een locatienummer. Dit is gebruikelijk voor de koolstof-koolstof dubbele en drievoudige bindingen die de respectieve achtervoegsels -een en -yne hebben. Halogenen daarentegen hebben geen achtervoegsel en worden benoemd als substituenten, bijvoorbeeld (CH3)2C=CHCHClCH3 is 4-chloor-2-methyl-2-penteen.
Alcoholen worden gewoonlijk volgens de eerste procedure genoemd en worden aangeduid met een -ol achtervoegsel, zoals in ethanol, CH3CH2OH (merk op dat een locatienummer overbodig is op een twee-koolstofketen). Bij langere ketens is de plaats van de hydroxylgroep bepalend voor de ketennummering. Bijvoorbeeld: (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 is 4-methyl-3-penten-2-ol. Andere voorbeelden van de IUPAC-nomenclatuur worden hieronder gegeven, samen met de gewone namen die vaak voor sommige van de eenvoudigere verbindingen worden gebruikt. Voor de monofunctionele alcoholen bestaat dit gemeenschappelijke systeem uit de naamgeving van de alkylgroep gevolgd door het woord alcohol. Alcoholen kunnen ook worden ingedeeld in primair, 1º, secundair, 2º, en tertiair, 3º, op dezelfde wijze als alkylhalogeniden. Deze terminologie verwijst naar de alkylsubstitutie van het koolstofatoom dat de hydroxylgroep draagt (blauw gekleurd in de afbeelding).
Veel functionele groepen hebben een karakteristieke achtervoegselaanduiding, en slechts één zo’n achtervoegsel (anders dan “-ene” en “-yne”) mag in een naam worden gebruikt. Wanneer de functionele groep hydroxyl samen met een functie van hogere nomenclatuurprioriteit aanwezig is, moet deze worden vermeld en gelokaliseerd met het voorvoegsel hydroxy en een passend nummer. Zo heeft melkzuur de IUPAC-naam 2-hydroxypropaanzuur.
Ethers benoemen
Ethers zijn verbindingen met twee alkyl- of arylgroepen gebonden aan een zuurstofatoom, zoals in de formule R1-O-R2. De functionele groep van de ether heeft geen kenmerkend achtervoegsel in de IUPAC-nomenclatuur, zodat het noodzakelijk is deze groep als een substituent aan te duiden. Daartoe krijgen de gebruikelijke alkoxy-substituenten namen die zijn afgeleid van hun alkylbestanddeel (hieronder):
| Alkylgroep | Naam | Alkoxygroep | Naam | |
|---|---|---|---|---|
| CH3- | Methyl | CH3O- | Methoxy | |
| CH3CH2- | Ethyl | CH3CH2O- | Ethoxy | |
| (CH3)2CH- | Isopropyl | (CH3)2CHO- | Isopropoxy | |
| (CH3)3C- | tert-Butyl | (CH3)3CO- | tert-Butoxy | |
| C6H5- | Phenyl | C6H5O- | Phenoxy |
De kleinere, kortere alkylgroep wordt de alkoxy-substituent. De grotere, langere alkylgroepszijde wordt de alkaan-basisnaam. Elke alkylgroep aan elke kant van de zuurstof wordt afzonderlijk genummerd. De nummeringsprioriteit wordt gegeven aan de koolstof die zich het dichtst bij het zuurstof bevindt. De alkoxyzijde (kortere zijde) heeft een “-oxy” die eindigt met de bijbehorende alkylgroep. Bijvoorbeeld, CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3 is 1-propoxypentaan. Als er sprake is van cis- of trans-stereochemie, geldt nog steeds dezelfde regel.
Voorbeeld 9.3.1
Voorbeelden zijn: CH3CH2OCH2CH3, diethylether (soms ether genoemd), en CH3OCH2CH2OCH3, ethyleenglycol dimethylether (glyme).
Gemeenschappelijke namen
Eenvoudige ethers krijgen gemeenschappelijke namen waarin de alkylgroepen die aan de zuurstof gebonden zijn, in alfabetische volgorde worden genoemd, gevolgd door het woord “ether”. In het voorbeeld linksboven staat de gewone naam in blauw onder de IUPAC-naam. Veel eenvoudige ethers zijn symmetrisch, in die zin dat de twee alkylsubstituenten dezelfde zijn. Deze worden “dialkyl-ethers” genoemd.
Heterocyclische
In cyclische ethers (heterocyclische ethers) zijn een of meer carbons vervangen door zuurstof. Vaak wordt gesproken van heteroatomen, wanneer koolstof is vervangen door een zuurstof of een ander atoom dan koolstof of waterstof. In dit geval wordt de stam oxacycloalkaan genoemd, waarbij het voorvoegsel “oxa-” de vervanging van de koolstof door een zuurstof in de ring aangeeft. Deze verbindingen worden genummerd beginnend bij de zuurstof en verder rond de ring. Bijvoorbeeld,
Als een substituent een alcohol is, heeft de alcohol een hogere prioriteit. Als een substituent echter een halogenide is, heeft de ether een hogere prioriteit. Als er zowel een alcoholgroep als een halogenide is, heeft alcohol een hogere prioriteit. De nummering begint met het uiteinde dat het dichtst bij de substituent met de hoogste prioriteit ligt. Er zijn ethers die meerdere ethergroepen bevatten die cyclische polyethers of kroonethers worden genoemd. Deze krijgen ook een naam volgens het IUPAC-systeem.
hylsulfide. Sulfiden zijn chemisch meer reactief dan ethers, als gevolg van de grotere nucleofiliciteit van zwavel ten opzichte van zuurstof.
Problemen
Noem de volgende ethers:
(Antwoorden op bovenstaande problemen: 1. diëthylether; 2. 2-ethoxy-2-methyl-1-propaan; 3. cis-1-ethoxy-2-methoxycyclopentaan; 4. 1-ethoxy-1-methylcyclohexaan; 5. oxacyclopropaan; 6. 2,2-dimethyloxacyclopropaan)
Gemeenschappelijke namen van sommige ethers
anisool (probeer anisool te benoemen volgens de andere twee conventies. J )
oxiraan
1,2-epoxyethaan, ethyleenoxide, dimethylene oxide, oxacyclopropaan,
furan (deze verbinding is aromatisch)
tetrahydrofuran
oxacyclopentaan, 1,4-epoxybutaan, tetramethyleenoxide,
dioxaan
1,4-dioxacyclohexaan
Bijdragers
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, emeritus hoogleraar (Michigan State U.), Virtueel leerboek van organische chemie