Xylene

概要

キシレンは溶剤として使用されます。 この用途では、異性体の混合物をキシレンまたはキシロールと呼ぶことが多い。 溶剤のキシレンは、しばしばエチルベンゼンを少量含む。 キシレンの用途は広範で、印刷、ゴム、皮革産業などが含まれるが、これらに限定されるものではない。
また、鉄鋼やシリコンウエハーの洗浄剤としても使用されている。 石油業界では、キシレンはパラフィン溶剤の成分として頻繁に使用され、パラフィンワックスでチューブが詰まったときに使用されます。 キシレンは強酸化剤と相性が悪く、火災や爆発を起こすことが知られている。 キシレンには、ベンゼン環上のメチル基が異なる3つのタイプがある。 (メタキシレン、オルソキシレン、パラキシレンであり、これらは異性体と呼ばれる。 キシレンは無色で甘い香りのする液体で、天然には石油やコールタール中に存在する。 化学工業では、石油からキシレンを製造しています。 また、洗浄剤、塗料用シンナー、塗料、接着剤、印刷インク、ワニスにも使用されています。 キシレンは、土壌や地表水から空気中に素早く蒸発します。

化学的性質

ジメチルベンゼンとしても知られ、C6H4（CH3）2は0-m-、およびp-キシレンの異性体混合物である。 沸点の異なる様々なグレードの透明な液体で、水に不溶、アルコールとエーテルに可溶です。航空ガソリン、コーティング、ラッカー、ゴムセメント、有機合成、ポリエステル樹脂製造に使用されます。

化学的性質

キシレンはさまざまな石油製品の製造に使用され、ベンゼンやトルエンの不純物として存在する。 無色で可燃性の液体である。 市販のキシレンは、オルト、メタ、パラの3つの異性体の混合物である。 塗料、ゴム、インク、樹脂、接着剤、紙コーティング、溶剤、乳化剤に関連するさまざまな産業で広く使用されています。 また、キシレンは可塑剤、ガラス繊維強化ポリエステル、アルキド樹脂の製造に重要な原料として使用されます。

物理的性質

キシレンはベンゼン環の炭素原子2個にメチル基を2個付加したもので、ベンゼン環の炭素原子2個にメチル基を2個付加したものである。 2つのメチル基を付加すると、メチル基の相対的な位置によって3種類の異性体ができる。 オルソキシレンは環の連続した炭素にメチル基があり、メタキシレンは水素原子に結合した炭素1個でメチル基が分かれており、パラキシレンは環の反対側の炭素原子にメチル基がある。 3つのキシレンの異性体は、それぞれオルト、メタ、パラを表すo-,m-,p-で略される。 キシレンは、キシレンやキシロールと呼ばれる混合物としても、個々の異性体としても使用される。 沸点が近いため、蒸留による分離は困難である。 そのため、再結晶や吸着などの手法で異性体を分離する。 キシレンは可燃性で無色の液体であり、心地よい香りがする。 キシレンは19世紀中頃にコールタールから初めて単離された。 キシレンの名は、酸素のない状態で木材を蒸留して得られたことから、ギリシャ語で木材を意味するxulonに由来する。

用途

キシレンは化学工業の化学原料として使用される。 キシレンは、側面のメチル基が酸化されてカルボキシル基（COOH）となり、カルボン酸を生成する。 生成する酸は、酸化される異性体によって異なる。 ノキシレンが酸化されるとフタル酸が、パラキシレンが酸化されるとテレフタル酸が生成される。 テレフタル酸はエチレングリコールと反応し、ポリエチレンテレフタレート（PET）というエステルを形成するため、ポリエステルの主要原料の1つとなっています。 PETは、食品や飲料の容器として使用される最も一般的なプラスチックの1つです。 PETの容器には、数字の「1」がついたリサイクルマークが表示されています。 PETは多くの商品名で販売されていますが、最も一般的なのはポリエステルです。 また、ダクロンと呼ばれる素材もあります。 マイラーはPETを薄いフィルム状にしたものです。 キシレンの3つの異性体はすべて化学原料として使用されるが、最も需要が多いのはテレフタル酸を製造するためのパラキシレンであり、最も需要が少ないのはメタキシレンである。 全世界で年間約3,000万トンのキシレンが使用されている。

用途

溶剤、特定の有機化合物の製造、洗浄剤、燃料の成分。

用途

航空ガソリン、保護塗料、アルキド樹脂、ラッカー、エナメル、ゴムセメント用溶剤、有機化学品の合成。

定義

原油の軽油留分に含まれる有機炭化水素。 溶剤として広く使用されている。 ベンゼン環上のメチル基の位置により、1,2-、1,3-、1,4-ジメチルベンゼンの3種の異性体化合物がある。

製造方法 キシレンは触媒改質により製造され、原料によっては>85%の収率を達成することができる。商業的にはコールタールからも回収され、オルト異性体10～20%、メタ異性体40～70%、パラ異性体10～25%の混合物が典型的に得られる。 不純物として、エチルベンゼン、ベンゼン、トルエン、フェノール、チオフェン、ピリジンなどがある(53, 438)。

一般名

炭化水素臭のある淡色～無色の液体。 引火点は52～93°F。 水より低密度。 蒸気は空気より重い。 蒸気は、目、鼻、喉、呼吸器官を刺激することがあります。 高濃度の蒸気は、中枢神経系の抑制や損傷を引き起こす可能性があります。 液体に触れると、目や皮膚を刺激することがある。 長時間の液体接触は、皮膚の脱脂と乾燥をもたらすマット。 飲み込まないようにする。

空気 & 水との反応

引火性が高い。 水不溶性。

Reactivity Profile

強酸化剤と接触すると激しい反応を起こし、時には爆発することがある。 塩基やジアゾ化合物と発熱的に反応することがある。 ベンゼン核の置換は、ハロゲン化（酸触媒）、ニトロ化、スルホン化、フリーデル・クラフツ反応によって起こる。

健康被害

吸入したり、物質に接触すると、皮膚や目を刺激したり、火傷することがある。 火災により、刺激性、腐食性、毒性ガスが発生することがある。 蒸気は、めまいや窒息の原因となることがある。 防火用水や希釈用水が流出し、汚染されることがある。

健康被害

キシレンへの暴露は、動物およびヒトに毒性および健康への悪影響を及ぼす可能性があります。 急性および慢性のキシレンへの暴露は、動物およびヒトの皮膚および呼吸器系に有害な影響を引き起こす。 キシレンの長期暴露により、燃焼効果、乾燥、皮膚の脱脂、眼刺激、肺うっ血、中枢神経興奮、抑うつ、粘膜出血、軽度の肝障害を示した

Safety Profile

腹腔内および皮下経路で中程度の毒性、摂取および吸入で軽度の毒性を示す。 実験的催奇形性。 吸入による人体への影響：嗅覚の変化、結膜の刺激、肺の変化。 実験的生殖毒性、突然変異のデータあり。 ヒト眼刺激性、実験的皮膚刺激性、重篤な眼刺激性。 一時的な角膜への影響、点眼（1滴ずつ点眼すること）による結膜への刺激も認められている。 200ppmで刺激性が始まる。 熱や炎にさらされると非常に危険な火災の危険性があり、酸化物質と反応することがある。 消火には、泡、CO2、ドライケミカルを使用する。 加熱して分解すると、刺激性の煙と刺激性のヒュームを発生する。 他のキシレン類も参照のこと。

発がん性

混合キシレンおよび個々のキシレン異性体は、さまざまな遺伝毒性試験で陰性であり、変異原性はないと考えられている。 IARCは、キシレンの発がん性について、ヒトおよび実験動物における十分な証拠がないと判断しています。

精製方法

通常の不純物は、エチルベンゼン、パラフィン、微量の硫黄化合物および水である。 キシレンのm-、p-異性体を分留で分離することはできないが、十分に効率のよい蒸留器を用いれば、異性体の混合物からo-キシレンを分留することは可能である。 LiAlH4、P2O5、CaH2またはナトリウムから分留により精製（および乾燥）する。 この処理に先立ち、conc H2SO4、水、10%NaOH水溶液、水、水銀で順次振盪し、CaCl2で数日間乾燥することができる。 キシレンは、2-エトキシエタノールまたは2-メトキシエタノールと共沸蒸留し、蒸留物を水で洗浄してアルコールを除去した後、乾燥、分留することにより精製することができる。