モデルとして、エル、コスモポリタン、ハーパーズ・バザーなどの雑誌に登場し、かつてクラランスの顔でもあった。 2011年9月、Killoren BensimonはShapeの表紙を飾り、彼女のエクササイズのルーチンに基づいた写真集で紹介されました。
IMGファッションウィークやマイアミのIMGスイムショーなど様々なイベントの司会を務めています。 2006年には、テストマーケティングプロダクション（TMP）の一環として、Woolのスポークスパーソンを務めました。 GQ』誌のメンズウェア・イベントの司会やモデルも務めた。 また、ニューヨークで開催された2007年春のメルセデス・ベンツ・ファッション・ウィークの「アンバサダー」を務めました。
キローレン・ベンシモンは、いくつかのジュエリー・コレクションを発表しています。 彼女の最初のジュエリー・ラインは、バーニーズ・ニューヨークで独占的に販売されました。 彼女のセカンドラインのジュエリーは、2007年秋にブルーミングデールズで販売されました。 2010年6月24日、Killoren Bensimonは4つ目のジュエリーコレクション「Kelly by Kelly Killoren Bensimon」を発表した。 このコレクションはミックスメタル、レザー、フェザー、クリスタルを含み、フィーディング・アメリカを支援するために全米のインターミックスストアで販売されました。 2011年春、Bensimonのジュエリーコレクションは、Wink、W Hotels、Dashで販売されました。 また、HSNでジュエリーコレクションを販売した。 2013年、フレグランス「In the Spirit of」とキャンドルライン「Baiser Rose」を発表。 2019年、「Enville by Pologeorgis」というアウターウェアラインを立ち上げる。
テレビでのキャリアは、2009年にフルキャストとして参加したBravoの「The Real Housewives of New York City」（シーズン2～4）などが代表的である。 彼女は、アメリカ領ヴァージン諸島のセントジョン島へのキャスト旅行中に、スクリーン上で神経衰弱を経験し、物議を醸した。 キローレン・ベンシモンは、ブラボーの「Odd Mom Out」にシーズン2の9話と10話で出演した。 また、WEtv のリアリティ番組「Million Dollar Matchmaker」にも出演しました。
Killoren Bensimon はライターとしても活躍し、Assouline Publishing で「In the Spirit of the Hamptons (2 volumes)」「American Style」「The Bikini Book」という3冊の本を制作しています。 著者の収益の一部はメトロポリタン美術館のコスチューム・インスティテュートに寄付された。 2012年4月、4冊目の著書『I Can Make You Hot』がセントマーチンズプレスから出版されました。 著者の収益の一部は、Generositywater.orgに寄付された。 2016年6月、サイモン&・シュスター社からベンシモンの小説『A Dangerous Age』が出版された。 2017年8月、キローレンは食の世界についてのオデッセイである続編『The Second Course』を発売した。 ベンシモンは、『Page Six Magazine』で「The Socializer」というコラムも書いている。 Kelly Bensimon」です。 新聞『AM New York』のスタイル・コラムニストでもある。 発行部数4万から5万部の無料週刊誌『Hamptons Magazine』と『Gotham Magazine』の編集長を務めている。 両誌ともNiche Mediaが所有する出版物である。 エル・アクセサリーの創刊編集者となったが、2号で退社。
不動産エージェント免許を取得したキローレンは、2018年にニューヨークのDolly Lenz Realtyに入社。 2019年にダグラス・エリマン不動産グループへ移籍
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