9.3: Nomenclature of Alcohols, Ethers and Epoxides

Naming Alcohols

  1. 水酸基(OH)を含む最長の鎖を探す。 もしOH基を含む鎖より炭素数が多い鎖があれば、それを従属物として名づける。
  2. OHは鎖の可能な限り低い番号につける。 ケトンやアルデヒドなどのカルボニル基を除いて、アルコール基やヒドロキシ基が命名の優先順位が高い。
  3. 環状構造を命名する場合、カルボニル基が存在しない限り-OHは最初の炭素にあるものとし、その場合は後の方が最初の炭素で優先されることになります。
  4. 複数の-OH基が環状構造上にある場合、-OH基が存在する炭素に番号をつける。
  5. 親アルカン鎖から最後のeを取り除き、-olをつける。 複数のアルコールが存在する場合は、親名の後に、olの前にdi, tri, et.cを使用する。 カルボニル基がある場合は、-OH基の前に “hydroxy “をつけ、カルボニル基は親鎖名の後に-alまたは-oneで終わるようにつけます。

Ethane: CH3CH3 —–>Ethanol: (ビールやワインなどの飲用酒に含まれるアルコール)

第二のアルコール。 2-プロパノール

その他、アルコールの官能基。 3-ブロモ-2-ペンタノール

環状アルコール(-OH基が2つある)。 シクロヘキサン-1,4-ジオール

その他の環状構造上の官能基。 3-ヘキセノール(アルケンは太字で、アルコールに最も近い炭素の番号で示す)

複合アルコール:4-エチル-3-ヘキサノール(親鎖は赤、置換基は青)

IUPAC命名法では通常、機能グループは2通りの方法で指定されます。 機能の有無は特徴的な接尾辞と位置番号で示されることがある。 炭素-炭素二重結合や三重結合では、それぞれ-eneや-yneという接尾辞をつけるのが一般的である。 一方、ハロゲンは接尾辞を持たず、例えば以下のように置換基として命名される。 (CH3)2C=CHCHClCH3 は4-クロロ-2-メチル-2-ペンテンである。

アルコールは通常最初の手順で名付けられ、エタノール CH3CH2OH のように -ol が付く(炭素数2の鎖にはロケーター番号は不要であることに注意する)。 長い鎖の場合は水酸基の位置で鎖番号を決める。 例えば (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 は 4-methyl-3-penten-2-ol です。 IUPAC命名法の他の例を、より単純な化合物によく使われる一般名と一緒に以下に示す。 単官能アルコールの場合、アルキル基の後にアルコールという言葉を付けるのが一般的なシステムである。 また、アルコールはハロゲン化アルキルと同様に1級、2級、3級に分類されることがある。 1115>

多くの官能基には特徴的な接尾辞があり、名称には1つしか使用できない(「-ene」「-yne」以外)。 水酸基がより高い命名優先順位の機能と共に存在する場合、接頭辞hydroxyと適切な番号で引用し、位置付けなければならない。 例えば、乳酸はIUPAC名2-hydroxypropanoic acidである。

Naming Ethers

エーテルは、式R1-O-R2のように酸素原子に結合したアルキルまたはアリール基を二つ持つ化合物である。 エーテル官能基はIUPAC命名法の特徴的な接尾辞を持たないので、置換基として指定する必要がある。 そのために、一般的なアルコキシ置換基には、そのアルキル成分に由来する名称が与えられている(下記)。

CH3CH2-

エトキシイソプロピル

アルキル基 Name アルコキシ基名称
CH3- Methyl CH3O- メトキシ
エチル
(CH3)2CH- (CH3)2CHO- イソプロポキシ
(CH3)3C- tert- (CH3)3CO- tert-。ブトキシ
C6H5- Phenyl C6H5O- Phenoxy

小さい方である。 短いアルキル基はアルコキシ置換基となる。 大きく長いアルキル基側がアルカン塩基名となる。 酸素の両側のアルキル基にはそれぞれ個別の番号が振られる。 番号付けは酸素に近い炭素を優先する。 アルコキシ側(短い方)には、対応するアルキル基の末尾に「-oxy」が付く。 例えば、CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3は、1-プロポキシペンタンである。 シスまたはトランスの立体化学がある場合も、同じルールが適用されます。

例 9.3.1

例があります。 CH3CH2OCH2CH3、ジエチルエーテル(エーテルと呼ばれることもある)、CH3OCH2CH2OCH3、エチレングリコールジメチルエーテル(グリム)などがあります。

一般名

単純なエーテルには、酸素に結合するアルキル基の名前をアルファベット順に並べて、その後に「ether」を付けた一般名が付けられています。 左上の例ではIUPAC名の下に青色で一般名を表示しています。 単純なエーテルには、2つのアルキル基の置換基が同じである対称型のものが多くあります。 1115>

複素環

環状エーテル(複素環)では、1個以上の炭素が酸素に置き換わっているものがある。 多くの場合、炭素が酸素や炭素、水素以外の原子に置き換わっているものをヘテロ原子と呼びます。 この場合、幹はオキサシクロアルカンと呼ばれ、接頭辞の “oxa-“は環の中で炭素が酸素に置き換わっていることを示すものである。 このような化合物には、酸素から始まり、環の周りに番号が振られます。 例えば、

置換基がアルコールの場合、アルコールが優先されます。 しかし、置換基がハロゲン化物の場合は、エーテルが優先されます。 アルコール基とハロゲン化物の両方がある場合は、アルコールが優先されます。 番号付けは優先順位の高い置換基に近い方から行う. 複数のエーテル基を持つエーテルもあり、環状ポリエーテルやクラウンエーテルと呼ばれます。 これらもIUPAC方式で命名されている

hyl sulphide. 硫化物はエーテルよりも化学的に反応性が高く、酸素に比べて硫黄の求核性が高いことを反映している。

Problems

次のエーテルの名前を述べよ:

(上記の問題の解答。 1.ジエチルエーテル、2.2-エトキシ-2-メチル-1-プロパン、3.シス-1-エトキシ-2-メトキシシクロペンタン、4.1-エトキシ-1-メチルシクロヘキサン、5.オキサシクロプロパン、6.シス-1-メチル-2-メチル-1-プロパン、7.シシクロペタン、8. 2,2-ジメチルオキサシクロプロパン)

Common names of some ethers

anisole (他の二つの規則でanisoleと名付けてみてください。 J )

oxirane

1,2-epoxyethane, ethylene oxide, dimethylene oxide, oxacyclopropane.など。

フラン(この化合物は芳香族である)

テトラヒドロフラン

オキサシクロペンタン。 1,4-エポキシブタン、テトラメチレンオキシド、

ジオキサン

1,4-ジオキサシクロヘキサン

寄稿者

  • Abhiram Kondajji(UCD)
  • William Reusch、名誉教授(Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

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