リル・ウェインのキャリアは、ハードコアな南部のヒップホップを伝えるプレティーンという、ほとんどノベルティに近い存在としてスタートした。 その間に、ユーモラスで言葉遊びの多い韻を踏んだ表現は、けたたましく、荒々しくなり、ミリオンセラーを記録するアーティストに成長した。 12歳でデビューしたウェインは、わずか5年後にホット・ボーイズのメンバーとして初のプラチナ認定を受け、その直後の『Tha Block Is Hot』（1999年）で強力なソロアーティストとなり、ビルボード200のトップ10に12作品中初めてランクインした。 その後、ミックステープやデスティニーズ・チャイルドの「Soldier」（2004年）などのポップ・ヒット曲へのフィーチャリングなど、フルアルバムでの成功だけでなく、コンスタントなアウトプットにより、Tha Carter III（2008年）でメインストリーム・スーパースターの地位に到達しました。 この作品は、1位の「Lollipop」と6位の「A Milli」を生み出し、グラミー賞では最優秀ラップアルバム賞を含む3部門を受賞しました。 2010年代を通じて、数々の訴訟や創作上の争いにもかかわらず、ウェインは『Tha Carter IV』（2011年）や『I Am Not a Human Being II』（2013年）などのアルバム、ヘッドライナーとしての追加のスマッシュ・シングル、そしてマルチプラチナの「Sucker for Pain」（2016年の『Suicide Squad』サントラ用）、「I’m the One」（2017年のDJキャレドのヘッドライナー）などのコラボレーションによるヒットのリストで常にチャート上位の存在であり続けている。 後者のヒット以降、ウェインはLP『Tha Carter V』（2018年）、『Funeral』（2020年）と連続してビルボード200の上位にランクインしている。 また、2020年の “NFL”、2021年の “Ain’t Got Time “など、アルバム以外の楽曲もいくつか発表している。
ドウェイン・マイケル・カーター・ジュニアとして生まれ、悪名高いニューオリンズのホリグローブ地区で育ったリル・ウェインは、成績優秀だったが、自分の本当の知性がどんな成績表でも表現されているとは感じていなかった。 彼は音楽が自分を表現する最良の方法であることに気づき、Gangsta Dと名乗った後、韻を踏むことを始めた。 強い労働倫理と積極的な自己宣伝で、11歳の彼はキャッシュ・マネー・レーベルを説得し、たとえオフィス周辺の雑用であっても彼を起用するようになりました。 1年後、社内プロデューサーのマニー・フレッシュは、14歳のB.G.と組んで、デュオをB.G.zと名付けました。 ジャケットにはB.G.の名前しか書かれていなかったが、1995年のアルバム「True Story」は、その後、ファンからもキャッシュマネー・レーベルからもB.G.zのデビューアルバムとして受け入れられている。 1997年のアルバム『Chopper City』は、それに続く作品となるはずだったが、ウェインが誤って9mm拳銃で胸を撃ったため、B.G.のソロ作となった。
同年、不在の父親から自分を切り離すため、ファースト・ネームから「D」を落とし、正式にリル・ウェインと名乗るようになった。 B.G.、ジュヴナイル、ヤング・タークらと共に、フレッシュ・プロジェクトとしてティーン・ハードコア・ラップ・グループ、ホット・ボーイズを結成し、1997年にデビューアルバム『Get It How U Live！』をリリースした。 その2年後、キャッシュ・マネーは、メジャーレーベルのユニバーサルと配給契約を結びました。 メインストリーム配給により、その年のHot BoysのアルバムGuerrilla WarfareはBillboardのTop R&B/Hip-Hop Albumsチャートで1位を獲得した。 1998年、リル・ウェインはジュヴナイルのヒットシングル「Back That Thing Up」、またはジュヴナイルのアルバム『400 Degreez』に収録されている「Back That Azz Up」に参加した。 ウェインはその1年後、ヒットシングルのタイトル曲を収録したアルバム『Tha Block Is Hot』でソロ・キャリアをスタートさせた。 このアルバムはダブル・プラチナを獲得したが、彼のハードコアなライムや荒々しいキャッシュ・マネー・サウンドがまだクロスオーバーしていなかったため、ラッパーはまだ中米では無名であった。 2枚目のアルバムLights Out（2000年）は前作の成功には及ばなかったが、ゴールドを獲得し、Big Tymersのヒットシングル「#1 Stunna」に参加するなど、彼のオーディエンスは確実に増えていたのだ。 彼のキャリアをスタートさせたのは主にフレッシュだったが、ウェインはフレッシュの仲間であるビッグ・タイマーズとキャッシュ・マネーのCEOバードマンとより親密になっていた。 ジュヴナイルがレーベルを去ったとき、ウェイン（自称「バードマン・ジュニア」）は、ジュヴィのブレイク作品よりもずっとホットなタイトルのアルバムをリリースして、CEOへの忠誠を示したのである。 500 Degreezは2002年に発売され、ゴールドを獲得したが、キャッシュ・マネーの財政難と終焉の可能性について噂が飛び交いはじめた。 ホット・ボーイズの残りのメンバーは亡命し、ウェインの2003年のアルバム予定は破棄され、代わりにアンダーグラウンドのミックステープ「Da Drought」としてリリースされた。
ウェインは「ダ・ドラウト」がヒップホップ・プレスの注目を集めたことで、ミックステープの世界に夢中になった。 彼はこうしたアンダーグラウンドでのリリースを通じ、次の公式アルバム『Tha Carter』への期待を膨らませた。 2004年にリリースされたこのアルバムは、マニー・フレッシュのプロデュースで親しみやすい印象を与える一方、ジャケットのウェインはドレッドヘアで驚かされ、トラックに乗せたライムには大きな成長が見られた。 このアルバムのヒット曲「Go DJ」のタイトルに、ヒップホップの偉大なテイストメーカーが使われているのは、彼のマーケティング能力も鋭くなっているためだ。 この曲はシングル・チャートで5位を記録し、デスティニーズ・チャイルドの3位シングル「Soldier」にゲスト参加して、ウェインは公式にクロスオーバーしたのである。 一方、DJ Dramaとの「Dedication」やDJ Khaledとの「Tha Suffix」など、2005年にリリースされた数々のミックステープが、彼のストリート・クレジットを支えていた。 インターネットや様々なDJのミックステープに楽曲が流出し、Cash Moneyの将来はもはや疑いようもなく、従来の音楽ビジネスのルールも通用しないような状況でした。 また、”Get Something “はユニバーサルの出資でビデオが制作され、この曲は公式リリースされることなく、大胆な行動に出た。
オルタナティブ・マーケティング・スキーム（代替マーケティング・スキーム）が過剰に機能し、2005年のTha Carter IIの上陸は、発売週に25万枚以上を売り上げる大きなイベントとなった。 また、”Fireman “とロビン・シックとの “Shooter “がシングルとしてリリースされ、初めてマニー・フレッシュのプロデュースを排除したこのアルバムはプラチナ・ディスクとなった。 また、Curren$yとNicki Minajが参加し、彼のYoung Moneyポーズを紹介し、SwishahouseのDJ Michael “5000” Wattsがスクリューとチョップでウェインのベストヒットを収録したボーナスディスクが当初付属していた。 その1年後、彼はバードマンとコラボレートしたアルバム『Like Father, Like Son』を発表し、ヒットシングル “Stuntin’ Like My Daddy “を発表した。 彼のミックステープはまだアンダーグラウンドに溢れており、その中の見事なDedication 2は、ジャケットに彼の象徴的な画像が使われ、また、ジョージ・W・ブッシュ大統領のカトリーナ災害への対応に対する毒舌で話題となったトラック “Georgia…Bush” が含まれています。 Tha Carter IIの公式な続編が見えない中、数多くのコラボレーション・トラックにより、Chris Brownの “Gimme That”、Fat Joeの “Make It Rain”、Playaz Circleの “Duffle Bag Boy “が3大ヒットとなり、ラッパーはメインストリームに君臨し続けました。
Tha Carter IIIは2007年のリリースが約束されていたが、1年後まで届かず、ウェインのリリースの遅れに対する評判を悪化させた。 問題のひとつは、アルバム収録曲の無許可のリークであり、同年にリリースされた公式ダウンロードEP『The Leak』でこれに対抗した。 ナンバーワン・ヒットの「Lollipop」を筆頭に、2008年5月に発売されたTha Carter IIIは、発売初週に100万枚を超えるセールスを記録しました。 Saturday Night Live』への出演や、Best Rap Albumを含むグラミー賞の受賞は、ウェインがメインストリームに受け入れられたことを物語っている。 その年のカントリー・ミュージック・アワードではキッド・ロックと共演したが、ラップではなくギターを弾いた。 このギター演奏は、ケヴィン・ルドルフをキャッシュ・マネーと契約させ、ルドルフの大ヒット曲 “Let It Rock” に参加するなど、ウェインが新たにロック・ミュージックと関わるようになったことの一部であった。 2009年のシングル “Prom Queen “で彼のロック・アルバムはプレビューされたが、アルバムが約束の4月にリリースされなかったため、音楽プレスはラッパーをストリート・デートに失敗する王者として描写しはじめた。 しかし、ウェインはヤング・マネーを率いて、アンダーグラウンドのミックステープ『Young Money Is the Army, Better Yet the Navy』と地上波のシングル「Every Girl」、そして同年には公式アルバム『We Are Young Money』をリリースした。 2010年初頭にはロック・アルバム『Rebirth』を発表したが、これはウェインが凶器所持の罪で9カ月の実刑判決を受けたのと時を同じくして発表された。 ラッパーはライカーズ・アイランドで獄中にあったが、それでも10曲入りのEP『I Am Not a Human Being』が2010年9月に日の目を見ることになった。 2011年、Tha Carter IVはリードオフシングル “6 Foot 7 Foot “と共にようやくリリースされました。 このアルバムはBillboard 200で首位を獲得した。
2013年、フューチャーの「Karate Chop」に提供したバースが物議を醸し、1955年に白人男性に惨殺された10代の黒人少女エメット・ティルへの言及が趣味が悪いという批判にも動じず、ウェインは『I Am Not a Human Being』第2弾をリリースした。 このアルバムは初登場2位で、シングル “No Worries “と “Love Me “が収録されていた。 その後、何度も延期された『Tha Carter V』に向けたシングルが相次ぎ、ドレイクをフィーチャーした “Believe Me “はウェインのプラチナ認定ヒットのストックに加えられた。 もう1曲–チャーリー・プースをフィーチャーした「Nothing But Trouble」は、『808』のサウンドトラックへの提供曲として2015年にリリースされた。 映画『808: The Movie』のサウンドトラックとしてリリースされた。 同年、Tha Carter Vの遅延に対するファンの失望を埋め合わせるために、ウェインはSorry 4 the Wait 2を自主リリースした。
2016年になると、ウェインはバードマンおよびキャッシュ・マネー・レコードとの法廷闘争に巻き込まれ、Tha Carter Vの運命はさらに複雑になった。 年末には、ライカーズ・アイランドで過ごした日々を綴った回想録(Gone ‘Til November)を出版し、チャート上位のSuicide Squadのサウンドトラックでコラボした「Sucker for Pain」で再びヒットを記録しました。 このオールスター・トラックはビルボードのラップ・チャートで首位を獲得し、R&B/ヒップホップ・チャートでは3位まで上昇した。 DJキャレドの「I’m the One」は翌年、ウェインにとって最大のコラボレーションのひとつとなり、ポップ・チャートで首位を獲得し、5重のプラチナ・ステータスを獲得した。 フューチャー主導の映画『Superfly』のサウンドトラックに参加するなど、主にコラボレーション作品は2018年に入っても続き、ウェインはついに『Carter』シリーズのチャート上位を占めるフィナーレとなる『Tha Carter V』を発表することになったのだ。 2019年にブリンク182に参加して共同ヘッドライン・ツアーを行い、マッシュアップ・シングル「What’s My Age Again/A Milli」を発表した後、ウェインはアルバム『13, Funeral』を完成させた。 幅広いゲストMC–ジェイ・ロック、リル・ベイビー、XXXTentacionらをフィーチャーしたこのセットは2020年1月に発行され、Billboard 200にトップでランクインした。 同年7月、ウェインは2015年のミックステープ『Free Weezy Album』を『FWA』として再リリースした。 このプロジェクトは5年前に1つのストリーミング・サービスのみで独占リリースされていたが、今回のワイド・リリースでは、いくつかの楽曲が完全に省略され、以前は未クリアのサンプルが含まれていた楽曲が新たにミックスされており、明らかに異なるものとなっていた。 フーシェをフィーチャーしたアルバム未収録曲「Ain’t Got Time」は2021年に到着した。