1995年エミー賞のリハーサルに出発するペリー
15歳のとき、演技をするためにオタワからロサンゼルスに移り、シャーマンオークスのバックリースクールに通って87年に卒業したペリー。 高校在学中にシャーマン・オークスのLAコネクションで即興コメディに取り組み、
TVシリーズ「セカンド・チャンス」のチャズ・ラッセル役で出演する。 13話の後、「セカンド・チャンス」は「ボーイズ・ウィル・ビー・ボーイズ」となり、プロットはチャズと10代の友人たちの冒険に焦点を当て直された。 この番組の1シーズンの後、ペリーはロサンゼルスに滞在し、1988年の映画『A Night in the Life of Jimmy Reardon』でスクリーンデビューを果たしました。 1989年、「グローイング・ペインズ」シリーズに3話出演し、キャロル・シーバーの恋人サンディが飲酒運転事故で入院し、死亡する役を演じた。 1991年には「ビバリーヒルズ、90210」にロジャー・アザリアン役でゲスト出演。 1993年春に11話だけ放映されたABCのシットコム「Home Free」で次のテレビ出演を果たし、その後「LAX 2194」というシットコムのパイロット版に出演。
彼は「Dream On」で一緒に仕事をしたマルタ・カウフマンとデヴィッド・クレーンが、後にフレンズとして知られた「Six of One」というパイロット版にオーディションで受かるよう試みるが、この2人はいずれも「Dream On」では一緒であった。 しかし、パイロット版『LAX 2194』への出演が決まっていたため、当初はオーディションの対象にはならなかった。 2007年のペリー
Friends は大成功し、ペリーは共演者とともにテレビの視聴者の間で広く知られるようになった。 この番組により、2002年のエミー賞では、マット・ルブランとともに、コメディシリーズの優秀主演男優賞にノミネートされましたが、レイ・ロマノに敗れています。 ペリーは、「Fools Rush In」（父ジョン・ベネット・ペリーとサルマ・ハエック共演）、「Almost Heroes」、「Three to Tango」、「The Whole Nine Yards」（ブルース・ウィリス共演）とその続編「The Whole Ten Yards」、「Serving Sara」などの映画に出演しています。 同シリーズに3回出演し（第4シーズンに2回、第5シーズンに1回）、2003年と2004年のエミー賞でドラマシリーズの優秀ゲスト俳優賞に2回ノミネートされています。 ペリーはゲスト出演の前に番組内で言及されている。エピソード “20 Hours in LA” でドナ・モスが（画面外で）彼を探しているのだ。 また、「アリー・マクビール」の5シーズン終了間際の2エピソードに、弁護士のトッド・メリック役で出演しており、この法律コメディドラマの復活を意図した2時間スペシャルも含まれている。
「フレンズ」終了後、ペリーはアメリカのコメディドラマ「スクラブス」の第4シーズンのエピソードで監督デビューを果たし、小さな空港の交通整理チームのオペレーター、「マーレー・マークス」役でもゲスト出演している。 ペリーの実父が演じる父グレゴリーに腎臓を提供するよう依頼される。
2006年8月13日に公開されたTNT映画「The Ron Clark Story」、通称「The Triumph」に主演。 ペリーは、全米で最も過酷なクラスに転校してきた田舎町の教師ロン・クラークを演じました。 2006年から2007年にかけては、アーロン・ソーキン監督のドラマ「スタジオ60 オン・ザ・サンセット・ストリップ」に出演。 ペリーは、ブラッドリー・ウィットフォード演じるダニー・トリップと一緒にマット・アルビーを演じ、落ち目のスケッチ番組を救うために連れてこられた脚本家と演出家のコンビを演じた。 ペリーのキャラクターは、ソーキン自身の個人的な経験、特にテレビでの経験に実質的に基づいていると考えられていた。
2010年のペリー
2006年には、脱人格障害に苦しむ男性をモデルにした映画「Numb」の撮影を開始。 この映画の仮公開日は何度か延期されたが、最終的に2008年5月13日にDVDとしてリリースされた。 また、ロンドンで開催されたデヴィッド・マメットの『Sexual Perversity in Chicago』に出演した。 2009年には、映画『17 Again』に年上のマイク・オドネル役で出演。
2008年、ペリーはオフビート映画『Birds of America』に、兄弟と折り合いが悪いモリー・タナガー役で主演。 ショータイムは、ペリーとピーター・トーランが主演・脚本・製作したダークコメディ『The End of Steve』というパイロット版をパスしました。
ペリーの新しいコメディパイロット版は、ペリーのオリジナルのアイデアを基にした『Mr.Sunshine』で、ABCに買い取られることになりました。 ペリーはアイデンティティの危機に瀕した中年男性を演じることになっていました。 2012年3月1日、ペリーが元フレンズの脚本家／プロデューサーであるスコット・シルヴァーリが脚本／制作するNBCのコメディパイロット版「Go On」に出演することが報じられた。 このプロジェクトは、2012年5月にシリーズ化されることが決まりました。 ペリーは、妻の死後、強制的なセラピーセッションの助けを借りて前に進もうとするスポーツキャスター、ライアン・キングを演じた。 パイロット版は2012年8月8日、2012年夏季オリンピック終了後に「スニークプレビュー」として放映された。 本シリーズは2012年9月11日に初放送された。 2012年10月2日、NBCは22エピソードからなるフルシーズンを発注した。 2012年、ペリーはCBSのドラマ「グッド・ワイフ」に弁護士のマイク・クレステヴァ役でゲスト出演した。 2013年、第4シーズンで再演。
2014年、ペリーは、スカイ・アーツのプレイハウス・プレゼンツの一環として5月1日に放送された単発コメディ番組「The Dog Thrower」でイギリスのテレビデビューを果たした。 ペリーは、犬を空中に投げて見物人を魅了する「カリスマ的な男」を演じた。 2015年から2017年にかけて、ペリーはCBSで放送されたシットコム「The Odd Couple」のリバイバル版に主演、共同脚本、製作総指揮を担当しました。 ペリーはオスカー・マディソンを演じ、フェリックス・アンガー役のトーマス・レノンの相手役を務めた。
ペリーは、2016年2月11日にロンドンのプレイハウス・シアターで初演された自身の演劇『The End of Longing』の新制作で主役を演じた。 この作品はオフブロードウェイでMCCシアターに移され、ジェニファー・モリソン主演で2017年6月5日に開幕した。
2017年3月、ペリーはCBSドラマ「The Good Wife」の続編番組「The Good Fight」で弁護士マイク・クレステヴァ役を再び演じる。
その後、2017年にはミニシリーズ「The Kennedys」でテッド・ケネディー役として主演をつとめた。 アフター・キャメロット』。
2018年、Business Insiderはペリーの純資産が約8000万ドルであると報告した。