エステルの調製

反応を行う

試験管スケールで行う。 カルボン酸とアルコールを濃硫酸数滴の存在下で一緒に温めて、生成するエステルの匂いを観察することはよくあります。 通常、湯せんに立てた試験管で数分間加熱したものを少量ずつ使用します。

反応はゆっくりで可逆的なので、この時間では多くのエステルは生成されません。 また、カルボン酸のにおいでごまかされたり、ゆがめられたりすることが多い。 エステルのにおいを感知する簡単な方法は、小さなビーカーに入れたいくつかの水に混合物を注ぐことです。

非常に小さなものを除けば、エステルは水にかなり溶けにくく、表面に薄い層を形成する傾向があります。 余分な酸もアルコールも溶けて、エステル層の下に安全にしまわれるのです。 エタン酸エチルのような小さなエステルは、典型的な有機溶剤のような匂いがする(エタン酸エチルは、例えば接着剤などによく含まれる溶剤である)。 エステルが大きくなると、匂いは人工的なフルーツフレーバー、たとえば「梨ドロップ」のようになる傾向があります

大きなスケールでは。 エステルのそれなりに大きなサンプルを作りたい場合、使用する方法はエステルのサイズにある程度依存します。 小さなエステルは大きなエステルよりも早く形成されます。 エタン酸エチルのような小さなエステルを作るには、濃硫酸の存在下でエタン酸とエタノールの混合物を穏やかに加熱し、エステルが生成したらすぐに蒸留すればよい。 これで逆反応が起こるのを防ぐことができる。 この方法がうまくいくのは、エステルが存在するものの中で最も低い沸点を持っているからである。 エステルは混合物の中で唯一水素結合を形成しないので、分子間力が最も弱い。

大きなエステルはよりゆっくりと形成される傾向がある。 このような場合、反応混合物を還流下でしばらく加熱して平衡混合物を生成させる必要がある場合がある。 エステルは分留により混合物中のカルボン酸、アルコール、水、硫酸と分離することができる。

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