Xylene

Xylene Proprietà chimiche, usi, produzione

Descrizione

Come uno dei prodotti chimici più comuni usati nell’industria, lo Xylene si trova comunemente in inchiostro, gomma, vernici, adesivi, jet fuel, benzina, pesticidi, profumi, prodotti farmaceutici e altrove. Può essere usato come solvente e detergente per i sigillanti acrilici antichizzanti sul calcestruzzo, come diluente per vernici, e come agente di trasferimento per materiali stampati, tra molti altri usi.
In istologia, è usato come agente schiarente per preparare i campioni per il coverslipping, così come la lavorazione e la colorazione dei tessuti. Come solvente per la cera, può rimuovere la paraffina dai vetrini prima dell’uso.
Il paraxilene, uno dei suoi isomeri, è anche usato come precursore dell’acido tereftalico e del dimetiltereftalato, entrambe importanti materie prime per la produzione del polietilene tereftalato (PET), un tipo di plastica comunemente usato per bottiglie e altri imballaggi. Vari isomeri dello xilene sono anche usati come precursori per tessuti in poliestere, gas lacrimogeni e altri prodotti chimici. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Descrizione

Lo xilene è usato come solvente. In questa applicazione, la miscela di isomeri è spesso indicata come xilene o xilolo. Lo xilene solvente contiene spesso una piccola percentuale di etilbenzene. Come i singoli isomeri, la miscela è incolore, dall’odore dolce e altamente infiammabile. L’applicazione dello xilene è estesa e include, ma non è limitata alle industrie di stampa, gomma e cuoio.
Similmente, è usato come agente di pulizia per acciaio e wafer di silicio. Nell’industria petrolifera, lo xilene è anche un componente frequente dei solventi di paraffina, usato quando il tubo si intasa di cera di paraffina. Lo xilene è incompatibile con i forti ossidanti ed è noto per causare incendi ed esplosioni. Ci sono tre forme di xilene in cui i metilgruppi variano sull’anello del benzene: (i) meta-xilene, (ii) orto-xilene e (iii) para-xilene: queste forme sono chiamate isomeri. Lo xilene è un liquido incolore e dall’odore dolce e si trova naturalmente nel petrolio e nel catrame di carbone. Le industrie chimiche producono xilene dal petrolio. Viene anche usato come agente di pulizia e come diluente per vernici e nelle vernici, nelle colle, negli inchiostri da stampa e nelle vernici. Lo xilene evapora rapidamente dal suolo e dall’acqua superficiale nell’aria.

Proprietà chimiche

Conosciuto anche come dimetilbenzene, C6H4(CH3)2 è una miscela isomerica di 0- m-, e p-xylene. È un liquido chiaro con vari gradi che hanno diversi punti di ebollizione, che è insolubile in acqua e solubile in alcool ed etere, e usato nella benzina per l’aviazione, nei rivestimenti, nelle lacche, nei cementi di gomma, nella sintesi organica e nella fabbricazione di resina poliestere.

Proprietà chimiche

Lo xilene si trova nella fabbricazione di diversi prodotti petroliferi e come impurità nel benzene e nel toluene. È un liquido incolore e infiammabile. Lo xilene commerciale è una miscela di tre isomeri, cioè orto, meta e para. È ampiamente usato in diverse industrie associate a vernici, gomma, inchiostri, resine, adesivi, rivestimento della carta, solventi ed emulsionanti. Inoltre, lo xilene è usato come importante materia prima nella produzione di plastificanti, poliesteri rinforzati con vetro e resine alchidiche.

Proprietà fisiche

Lo xilene è benzene a cui sono stati aggiunti due gruppi metilici a due atomi di carbonio nell’anello del benzene. L’aggiunta di due gruppi metilici dà tre isomeri di xilene etichettati secondo le posizioni relative dei gruppi metilici. L’orto-xilene ha gruppi metilici su carboni consecutivi nell’anello, i gruppi metilici del meta-xilene sono separati da un singolo carbonio legato ad atomi di idrogeno, e il para-xilene ha i gruppi metilici su atomi di carbonio su lati opposti dell’anello. I tre isomeri dello xilene sono abbreviati usando o-,m-, p- per ortho, meta e para, rispettivamente. Lo xilene è usato sia come miscela, dove è indicato come xilene o xilolo, sia come isomeri individuali. Poiché i loro punti di ebollizione sono vicini, la separazione tramite distillazione è difficile. Pertanto gli isomeri sono separati usando tecniche come la ricristallizzazione e l’adsorbimento. Gli xileni sono liquidi infiammabili e incolori con un odore piacevole. Lo xilene fu isolato per la prima volta dal catrame di carbone a metà del 19° secolo. Il nome xilene deriva dalla parola greca per legno xulon perché lo xilene era ottenuto dalla distillazione del legno in assenza di ossigeno.

Usi

Lo xilene è usato come materia prima chimica nell’industria chimica. Lo xilene può subire una sotto-ossidazione dove i gruppi metilici laterali sono ossidati per dare un gruppo carbossilico (COOH) e produrre un acido carbossilico. Il particolare acido prodotto dipende dall’isomero ossidato. Quando viene ossidato l’enoxilene, viene prodotto l’acido ftalico, e quando viene ossidato il p-xilene, viene prodotto l’acido tereftalico. L’acido tereftalico è una delle principali materie prime per la produzione di poliesteri. l’acido tereftalico reagisce con il glicole etilenico per formare l’estere polietilene tereftalato (PET). Il PET è una delle plastiche più comuni usate come contenitori per alimenti e bevande. I contenitori in PET contengono il simbolo del riciclaggio con un numero 1. Il PET è commercializzato utilizzando un numero di nomi commerciali; il più generico di questi è il poliestere. È anche il materiale conosciuto come Dacron. Mylar è PET sotto forma di pellicole sottili. Sebbene tutti e tre gli isomeri dello xilene siano usati come materie prime chimiche, la domanda maggiore è quella del para-xilene per produrre acido tereftalico, mentre la domanda minore è quella del meta-xilene. Circa 30 milioni di tonnellate di xilene sono usate annualmente in tutto il mondo.

Usi

Solvente; fabbricazione di certi composti organici; agente di pulizia; componente di combustibili.

Usi

Benzina per aviazione; rivestimenti protettivi; solvente per resine alchidiche, lacche, smalti, cementi di gomma; sintesi di prodotti chimici organici.

Definizione

Un idrocarburo organico presente nella frazione leggera del petrolio greggio. È usato ampiamente come solvente. Ci sono tre composti isomerici con questo nome e formula, distinti come 1,2-, 1,3- e 1,4-dimetilbenzene secondo la posizione dei gruppi metilici sull’anello del benzene.

Metodi di produzione

Lo xilene viene prodotto tramite reforming catalitico e, a seconda della materia prima, si possono ottenere rendimenti del >85%. Commercialmente, lo xilene viene anche recuperato dal catrame di carbone, producendo una tipica miscela di circa il 10-20% di isomero orto, 40-70% di isomero beta e 10-25% di isomero para. Le impurità includono etilbenzene, benzene, toluene, fenolo, tiofene e piridina (53, 438).

Descrizione generale

Un liquido da chiaro a incolore con un odore di idrocarburo. Punto di infiammabilità tra 52 e 93°F. Meno denso dell’acqua. I vapori sono più pesanti dell’aria. I vapori possono irritare gli occhi, il naso, la gola e le vie respiratorie. Alte concentrazioni di vapore possono causare depressione o danni al sistema nervoso centrale. Il contatto con i liquidi può irritare gli occhi e la pelle. Il contatto prolungato con il liquido può provocare la sgrassatura e l’essiccazione della pelle. Evitare l’ingestione.

Aria &Reazioni con l’acqua

Altamente infiammabile. Insolubile in acqua.

Profilo di reattività

Reazioni vigorose, a volte equivalenti a esplosioni, possono risultare dal contatto tra questi materiali e forti agenti ossidanti. Possono reagire esotermicamente con basi e con composti diazoici. La sostituzione al nucleo del benzene avviene per alogenazione (catalizzatore acido), nitrazione, solfonazione e reazione di Friedel-Crafts.

Rischio per la salute

L’inalazione o il contatto con il materiale può irritare o bruciare la pelle e gli occhi. Il fuoco può produrre gas irritanti, corrosivi e/o tossici. I vapori possono causare vertigini o soffocamento. Il deflusso delle acque di controllo o di diluizione dell’incendio può causare inquinamento.

Rischio per la salute

Le esposizioni allo xilene causano tossicità ed effetti negativi sulla salute di animali ed esseri umani. L’esposizione acuta e cronica allo xilene induce effetti avversi sulla pelle e sul sistema respiratorio degli animali e degli esseri umani. L’esposizione prolungata allo xilene ha dimostrato effetto bruciante, essiccazione, sgrassamento della pelle, irritazione degli occhi, congestione polmonare, eccitazione del SNC, depressione, emorragia delle mucose e lievi danni al fegato

Profilo di sicurezza

Moderatamente tossico per via intraperitoneale e sottocutanea.LWdly tossico per ingestione e inalazione. Un teratogeno sperimentale. Effetti sul sistema umano per inalazione: cambiamenti olfattivi, irritazione della congiuntiva e cambiamenti polmonari. Dati di mutazione riportati. Un irritante oculare umano, una pelle sperimentale e un grave irritante oculare. Alcuni effetti corneali temporanei sono notati, così come una certa irritazione congiuntivale per instillazione (aggiungendo gocce agli occhi una goccia alla volta). L’irritazione può iniziare a 200ppm. Un pericolo di incendio molto pericoloso se esposto a calore o fiamme; può reagire con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, usare schiuma, CO2, prodotti chimici secchi. Se riscaldato alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti. Vedere anche altre voci di xilene.

Carcinogenicità

Lo xilene misto e i singoli isomeri di xilene sono risultati negativi in un’ampia varietà di test genotossici; sono considerati benonmutageni. Lo IARC ha determinato che ci sono prove inadeguate negli esseri umani e negli animali da esperimento per la cancerogenicità degli xileni.

Metodi di purificazione

Impurità usuali sono etilbenzene, paraffine, tracce di composti dello zolfo e acqua. Non è possibile separare gli isomeri m e p dello xilene per distillazione frazionata, anche se, con un alambicco sufficientemente efficiente, l’o-xilene può essere distillato frazionalmente da una miscela di isomeri. Purificare (ed essiccare) per distillazione frazionata da LiAlH4, P2O5, CaH2 o sodio. Questo trattamento può essere preceduto da un’agitazione successiva con H2SO4 conc, acqua, NaOH acquoso al 10%, acqua e mercurio, ed essiccazione con CaCl2 per diversi giorni. Lo xilene può essere purificato per distillazione azeotropica con 2-etossietanolo o 2-metossietanolo, il distillato viene lavato con acqua per rimuovere l’alcool, quindi essiccato e distillato frazionalmente.