Fare le reazioni
Sulla scala della provetta: Gli acidi carbossilici e gli alcoli sono spesso riscaldati insieme in presenza di alcune gocce di acido solforico concentrato per osservare l’odore degli esteri formati. Normalmente si usano piccole quantità di tutto riscaldato in una provetta posta in un bagno di acqua calda per un paio di minuti.
Perché le reazioni sono lente e reversibili, non si ottiene molto estere prodotto in questo tempo. L’odore è spesso mascherato o distorto dall’odore dell’acido carbossilico. Un modo semplice per rilevare l’odore dell’estere è quello di versare la miscela in un po’ d’acqua in un piccolo becher.
A parte quelli molto piccoli, gli esteri sono abbastanza insolubili in acqua e tendono a formare un sottile strato sulla superficie. L’acido e l’alcool in eccesso si dissolvono e vengono nascosti al sicuro sotto lo strato di esteri. Gli esteri piccoli come l’etil etanoato hanno l’odore tipico dei solventi organici (l’etil etanoato è un solvente comune, per esempio, nelle colle). Man mano che gli esteri diventano più grandi, gli odori tendono verso l’aroma di frutta artificiale – “gocce di pera”, per esempio.
Su una scala più grande: Se si vuole fare un campione ragionevolmente grande di un estere, il metodo usato dipende in una certa misura dalla dimensione dell’estere. Gli esteri piccoli si formano più velocemente di quelli più grandi. Per fare un piccolo estere come l’etil etanoato, si può scaldare delicatamente una miscela di acido etanoico ed etanolo in presenza di acido solforico concentrato, e distillare l’estere non appena si forma. Questo impedisce che avvenga la reazione inversa. Funziona bene perché l’estere ha il punto di ebollizione più basso di qualsiasi cosa presente. L’estere è l’unica cosa nella miscela che non forma legami idrogeno, e quindi ha le forze intermolecolari più deboli.
Gli esteri più grandi tendono a formarsi più lentamente. In questi casi, può essere necessario riscaldare la miscela di reazione sotto riflusso per qualche tempo per produrre una miscela di equilibrio. L’estere può essere separato dall’acido carbossilico, dall’alcool, dall’acqua e dall’acido solforico presenti nella miscela per distillazione frazionata.
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