Gries è nato a Glendale, California, figlio di Mary Eleanor Munday, attrice, e di Thomas Stephen Gries, scrittore, regista e produttore. Il suo primo ruolo cinematografico arrivò all’età di 11 anni, quando interpretò il ragazzo Horace nel film di Charlton Heston Will Penny, scritto e diretto da suo padre. Alcuni dei suoi ruoli caratteristici sono arrivati in classici di culto. Ha interpretato Lazlo Hollyfeld in Real Genius (1985), Azzolini in Rainbow Drive, Shawn McDermott nella serie TV Martin (1992-1994), Ronnie Wingate in Get Shorty (1995), Harvey in The Rundown e lo zio Rico in Napoleon Dynamite (2004). Gries ha interpretato un lupo mannaro in diverse occasioni, come in Fright Night Part 2 e The Monster Squad. Nel film storico Western September Dawn, ha interpretato l’assassino giustiziato John D. Lee, in una performance lodata dalla critica che altrimenti ha stroncato il film. Ha interpretato Casey nei film Taken (2008), Taken 2 (2012), e Taken 3 (2014), ed era anche in TerrorVision, come O.D. Ha anche prestato la sua voce per il videogioco Hitman: Absolution.
Tra i suoi ruoli televisivi ci sono quello di un terrorista nella seconda stagione dello show di successo 24 e come Broots nella serie NBC The Pretender. Ha avuto un ruolo da ospite in The X-Files nell’episodio “Sleepless”. Ha interpretato lo spacciatore di Dylan McKay nella quinta stagione di Beverly Hills, 90210. Ha interpretato Roger, il padre di Ben Linus, in un ruolo ricorrente nella serie televisiva Lost. Ha interpretato Shawn nella sitcom della Fox Martin durante le prime due stagioni. È apparso due volte nella serie televisiva Quantum Leap. Prima, come allibratore nell’episodio “The Right Hand of God” e come membro di una band nell’episodio “Glitter Rock”. È apparso come Rusty il barbone in due episodi di Seinfeld. In “La barba”, quando Elaine strappa il parrucchino di George e lo getta dalla finestra, Rusty lo trova e lo indossa. In “La libreria” Kramer e Newman iniziano un business di risciò alimentato da barboni, ma durante la sua corsa inaugurale, Rusty se ne va con il mezzo di trasporto. Nel 2007 ha interpretato il padre minaccioso di Samaire Armstrong in Around June. Nel 2008, è apparso nell’episodio CSI: NY “The Box” come padre della vittima di quell’episodio. Nel 2010 Jon ha terminato la produzione di A True Story. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some that Did and appeared in one episode of Nikita. Ha anche interpretato Martin nella serie televisiva Supernatural negli episodi “Sam, Interrupted” (2010), “Hello, Cruel World” (2011) e “Citizen Fang” (2012). Ha interpretato Bob, un ex tossicodipendente che gestisce un rifugio sicuro per donne messicane abusate, in The Bridge. Ha interpretato Strabinsky nella serie televisiva Psych nell’episodio “One, Maybe Two, Ways Out” (2010).