Crawford ha iniziato la sua carriera come attore bambino. Uno dei Mouseketeers originali della Walt Disney Company nel 1955, ha recitato sul palco, nei film e in televisione.
Disney ha iniziato con 24 Mouseketeers originali, ma alla fine della prima stagione, lo studio ha ridotto il numero a 12, e Crawford è stato rilasciato dal suo contratto. La sua prima importante svolta come attore seguì con il ruolo di protagonista in una produzione del Lux Video Theatre di “Little Boy Lost”, trasmesso in diretta dalla NBC il 15 marzo 1956. Apparve anche nella popolare serie western The Lone Ranger, nel 1956, in uno dei pochi episodi a colori di quella serie. Dopo quella performance, il giovane attore lavorò costantemente con molti attori e registi esperti. Lavorando come freelance per due anni e mezzo, accumulò quasi 60 crediti televisivi, compresi i ruoli principali in tre episodi del The Loretta Young Show della NBC e un’apparizione come Manuel in “I Am an American”, un episodio del dramma criminale sindacato Sheriff of Cochise. Ha recitato nel ruolo di Bobby Adams nel dramma del 1958 Courage of Black Beauty. Apparve come Tommy Peel nell’episodio del 1958 “The Dealer” in “Tales of Wells Fargo”, una serie televisiva della CBS. Entro la primavera del 1958, aveva anche interpretato 14 ruoli impegnativi in teleproduzioni dal vivo per il Matinee Theatre della NBC, era apparso nella sitcom della CBS, Mr. Adams and Eve, nell’episodio Wagon Train “The Sally Potter Story” (in cui apparve anche Martin Milner) e nelle serie sindacate, Crossroads, Sheriff of Cochise, e Whirlybirds, e fece tre pilot di serie TV. Il terzo pilota, che fu realizzato come episodio dello Zane Grey Theater di Dick Powell, fu scelto dalla ABC e la prima stagione di The Rifleman iniziò le riprese nel luglio 1958.
Crawford fu nominato per un Emmy Award come miglior attore non protagonista a 13 anni. Ricevette la nomination per il suo ruolo di Mark McCain (il figlio di Lucas McCain, interpretato da Chuck Connors) nella serie ABC The Rifleman. Crawford ha anche interpretato un ragazzo di nome Clay Holden, che fa amicizia con Connors in un episodio del 1965 di “Branded”. Durante le cinque stagioni di The Rifleman, una notevole chimica sullo schermo esisteva tra Connors e Crawford nella rappresentazione della loro relazione padre-figlio. Erano ancora amici intimi quando Connors morì il 10 novembre 1992, e Crawford fece un elogio funebre al servizio commemorativo di Connors.
Durante la fine degli anni ’50 e l’inizio degli anni ’60, Crawford ebbe un’ampia popolarità tra gli adolescenti americani e una carriera discografica su Del-Fi Records che generò quattro successi Billboard Top-40, tra cui il singolo “Cindy’s Birthday”, che raggiunse il numero otto nel 1962. Altri suoi successi furono “Rumors” (numero 12, 1962), “Your Nose is Gonna Grow” (numero 14, 1962), e “Proud” (numero 29, 1963).
Fine del 1961, Crawford apparve come Victor nell’episodio “A Very Bright Boy” della sitcom della ABC, The Donna Reed Show. Anche suo fratello Robert era stato una guest star in The Donna Reed Show. Una volta nel 1964 e una volta nel 1965, Crawford apparve nel dramma educativo della NBC Mr. Novak interpretando JoJo Rizzo.
Crawford interpretò Jeff, il vicino di casa di Wilbur in Mister Ed – sesta stagione, secondo episodio (1965) – che era più interessato alla musica pop che alla sua algebra.
Tra i suoi film, Crawford interpretò un indiano americano nel film di avventura unica, Indian Paint (1965). Ha interpretato un personaggio coinvolto con una giovane ragazza disturbata interpretata da Kim Darby in The Restless Ones (1965), e ha interpretato un personaggio ucciso dal personaggio di John Wayne in El Dorado (1967). Ha interpretato un giovane vice Billy Norris, nell’episodio The Big Valley “The Other Face Of Justice” del 1969.
Mentre era arruolato nell’esercito degli Stati Uniti per due anni, Crawford ha lavorato nei film di formazione come coordinatore di produzione, assistente alla regia, supervisore della sceneggiatura e attore occasionale. Il suo grado era sergente al momento del suo congedo onorevole nel dicembre 1967.
Nel 1968, Crawford interpretò un soldato ricercato per omicidio in “By the Numbers”, un episodio della popolare serie televisiva Hawaii Five-O.
The Resurrection of Broncho Billy fu un film studentesco della USC che Crawford accettò di fare come favore al suo caro amico, il produttore John Longenecker. Vinse il premio Oscar 1970 per il miglior cortometraggio d’azione dal vivo.
The Naked Ape fu un film parzialmente animato del 1973 con Crawford e Victoria Principal, prodotto da Hugh Hefner.
Nel 1976, Crawford fu co-protagonista nel ruolo di Ben Shelby nel decimo episodio della terza stagione de La piccola casa nella prateria, “The Hunters”.
Crawford apparve nel ruolo del vice sceriffo Noah Paisley in un episodio del 1985 di Murder, She Wrote.
Crawford ebbe un ruolo chiave nella prima carriera dell’intrattenitrice Victoria Jackson, famosa per il Saturday Night Live. Dopo che i due apparvero insieme in una produzione estiva di Meet Me in St. Louis, lui le regalò un biglietto di sola andata per la California e la incoraggiò a perseguire una carriera a Hollywood. Questo portò la Jackson alle prime apparizioni al Tonight Show Starring Johnny Carson, prima di essere scritturata come ospite fissa al SNL.
A partire dal 1992, la Crawford guidò un’orchestra da ballo vintage con sede in California, che si esibiva in eventi speciali. Il nome formale della band era JCO (Johnny Crawford Orchestra). Il logo JCO appariva sulla batteria di Crawford quando la band suonava a Las Vegas. La band è stata sponsorizzata dal Playboy Jazz Festival, e l’orchestra è stata scelta per 15 spettacoli annuali consecutivi degli Art Directors Guild Awards al Beverly Hilton, a Beverly Hills. Una versione rimasterizzata dell’apprezzatissimo primo album dell’orchestra, Sweepin’ the Clouds Away, è stata pubblicata il 21 agosto 2012, sull’etichetta CD Baby (distributore).