Secondo una stima citata nel libro seminale sulla prima cultura drag queen, “Mother Camp”, gli Stati Uniti erano la patria di circa 500 drag queen che si esibivano regolarmente nel luglio 1966. Quello fu anche lo stesso anno in cui la leggenda del palcoscenico Jim Bailey stupì per la prima volta il pubblico con la sua perfetta incarnazione di Judy Garland, ma Bailey si rifiuterebbe di essere incluso nel conteggio delle drag queen. Anche se Bailey ha attirato un seguito impressionante per le sue imitazioni di icone femminili di Hollywood per più di 40 anni, la sua preferenza per essere etichettato come un illusionista e non una drag queen parla delle sfumature della terminologia cross-dressing.
Il termine “drag queen” deriva da un mash-up di “drag”, che è esistito nel linguaggio teatrale per secoli per riferirsi a uomini che si vestono in abiti femminili, e “queen”, una parola anti-slang per un uomo gay effeminato. E mentre le drag queen oggi sono associate alle popolazioni gay, non tutti gli uomini che si sono esibiti in drag sono gay; spesso, si tratta di intrattenitori come Bailey che preferiscono espressioni come “impersonatore femminile” o “illusionista” per descrivere il loro mestiere. Le drag queen che indossano abiti e trucco femminili solo durante le esibizioni, ma si identificano come uomini fuori dal palco, possono anche essere erroneamente etichettate come transessuali o travestiti, un termine antico che oggi è caduto in disuso a causa della sua associazione passata con l’omosessualità e il cross-dressing come patologie mentali. Detto questo, le persone transgender e transessuali che si presentano sul palco e fuori dal palco come diversi generi o sessi biologici possono anche esibirsi come drag.
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Il cross-dressing e le esibizioni di drag sono esistiti come cultura underground per gran parte del 20° secolo, e la visibilità delle drag queen è aumentata insieme a quella delle comunità LGBT alla fine degli anni 60. Quando i famigerati disordini di Stonewall si sono verificati nel 1969 allo Stonewall Inn di New York, gestito dalla mafia, uno degli unici bar gay della città a quel tempo, gli atti omosessuali erano illegali in ogni stato tranne l’Illinois. Il 28 giugno, gli agenti di polizia di New York City fecero irruzione nel bar cercando di arrestare gli avventori omosessuali in flagrante, e quando la folla decise di reagire invece di capitolare, le drag queen con i tacchi alti e i transessuali furono in prima linea nella schermaglia di sei giorni che segnò ufficialmente l’inizio del movimento dei diritti gay negli Stati Uniti.
Anche di fronte alla repressione legale e all’ostracismo sociale, le comunità di drag queen iniziarono a organizzarsi più formalmente a metà degli anni sessanta. In risposta alla chiusura da parte della polizia di una serie di bar gay, José Julio Sarria, il primo candidato politico apertamente gay di San Francisco e performer locale, ha fondato l’Imperial Court System che ha unito le drag queen e la comunità gay in generale per drag ball annuali e altri eventi. I capitoli ora esistono in città in tutti gli Stati Uniti, Canada e Messico e servono in gran parte come organizzazioni filantropiche che aiutano a sostenere la prevenzione dell’HIV e dell’AIDS e la ricerca.
I drag ball sono anche diventati feste fondamentali nelle comunità di drag queen afroamericane. Simile al sistema delle confraternite, le drag queen emergenti possono unirsi a case locali guidate da “madri” o “padri” più anziani ed esperti, che aiutano i giovani membri nelle loro attività di drag e offrono supporto morale e sociale insieme a un rifugio se sono stati cacciati dalle loro case. Periodicamente, le drag queen e i re delle varie case si affrontano in balli che prevedono la sfida tra concorrenti che competono in categorie come Femme Queen Impersonation e Male Face. Jenny Livingston ha notoriamente catturato la cultura del ballo afro-americano di Harlem nel suo documentario del 1990 “Paris Is Burning”, che ha anche offerto uno sguardo intimo su ciò che serve per trasformarsi in una drag queen per una notte.