Un team guidato da John Ralph (a sinistra), professore di biochimica all’Università del Wisconsin-Madison, e dal ricercatore Steve Karlen ha ottenuto un brevetto per un metodo per sintetizzare l’acetaminofene – il principio attivo del Tylenol – da un composto naturale derivato da materiale vegetale. Foto di Chelsea Mamott
Con un nuovo metodo per sintetizzare un popolare farmaco antidolorifico dalle piante piuttosto che dai combustibili fossili, i ricercatori del Great Lakes Bioenergy Research Center hanno trovato un modo per alleviare due mal di testa contemporaneamente.
Un team guidato da John Ralph, professore di biochimica all’Università del Wisconsin-Madison, ha ottenuto un brevetto per un metodo per sintetizzare l’acetaminofene – il principio attivo del Tylenol – da un composto naturale derivato da materiale vegetale. L’approccio offre un’alternativa rinnovabile all’attuale processo di produzione, che usa prodotti chimici derivati dal catrame di carbone. Crea anche un prodotto utile da un componente abbondante ma difficile da gestire delle pareti cellulari delle piante chiamato lignina.
Immaginati qui sono campioni di lignina nel laboratorio del Wisconsin Energy Institute. Foto di Chelsea Mamott
“La lignina è un polimero estremamente complesso e disordinato. Non ci sono due molecole in una pianta esattamente uguali”, dice Ralph. “E’ molto efficace per fornire struttura e difesa alla pianta, ma è difficile per noi scomporre in materiali utilizzabili”.
La lignina nelle colture bioenergetiche, come il pioppo, può creare un mal di testa per i ricercatori di bioenergia a causa delle sue tendenze recalcitranti, dice Ralph. Una volta che gli zuccheri delle piante sono utilizzati per produrre biocarburanti, la lignina che rimane è tipicamente bruciata per l’energia.
La domanda di brevetto, depositata dalla Wisconsin Alumni Research Foundation, descrive un modo per convertire una molecola trovata sulla lignina in acetaminofene. È stato assegnato a maggio a Ralph, Steven Karlen di UW-Madison e Justin Mobley, un ex borsista post-dottorato GLBRC che ora è all’Università del Kentucky.
Steve Karlen, ricercatore presso UW-Madison, prepara un campione nel laboratorio di John Ralph nell’edificio del Wisconsin Energy Institute a Madison, Wis, giovedì 27 giugno 2019. Foto di Chelsea Mamott
Strutturalmente, l’acetaminofene è un composto relativamente semplice: un anello di benzene a sei carbonio con due piccoli gruppi chimici attaccati. Gli alberi di pioppo producono naturalmente una struttura molto simile, chiamata p-idrossibenzoato, attaccata alla lignina.
“Anche se la lignina stessa è una sfida da abbattere, il p-idrossibenzoato è abbastanza facile da staccare come un flusso abbastanza puro”, dice Ralph.
Da lì, i ricercatori hanno ideato una breve serie di reazioni chimiche per convertire la molecola in acetaminofene. Il metodo è poco costoso e si basa su un processo di pretrattamento della biomassa precedentemente sviluppato al GLBRC.
Oltre a tracciare un modo per sintetizzare l’acetaminofene da un materiale di origine rinnovabile e sostenibile, il processo appena brevettato migliora la linea di fondo complessiva per la bioraffinazione, cioè la produzione di carburanti e altri materiali industriali dalle piante.
“Fare soldi da qualsiasi prodotto laterale aiuta a guidare l’economia della bioraffineria”, spiega Ralph. “In molti casi, questi prodotti sono anche più preziosi del carburante”.
Il materiale vegetale offre anche il vantaggio chimico di partire da una molecola che ha già una parte della struttura desiderata. I prodotti petrolchimici più complessi devono prima essere ridotti alle ossa molecolari di base prima di essere ricostruiti nei composti desiderati.
“Mentre le industrie si preparano ad abbandonare un’economia basata sui combustibili fossili, avere a disposizione percorsi basati sulla biomassa sarà un pezzo essenziale di quel processo”, dice Ralph. “Qui c’è l’opportunità di fare un farmaco ‘verde’ ad alta domanda dalle piante piuttosto che dai combustibili fossili.”
L’acetaminofene e le molecole correlate sono anche utili come prodotti chimici di base, i mattoni industriali utilizzati per fare prodotti tra cui altri farmaci, plastiche e carburanti.
I ricercatori stanno ora lavorando per perfezionare il processo per migliorare la resa e la purezza dell’acetaminofene di origine vegetale.
Questa ricerca è stata sostenuta da una sovvenzione del Dipartimento dell’Energia (DE-SC0018409).