Denominazione degli alcoli
- Trova la catena più lunga che contiene il gruppo idrossi (OH). Se c’è una catena con più carboni di quella che contiene il gruppo OH, sarà nominata come subsitutente.
- Porre l’OH sul numero più basso possibile per la catena. Con l’eccezione dei gruppi carbonilici come i chetoni e le aldeidi, i gruppi alcolici o idrossi hanno la priorità per la denominazione.
- Quando si denomina una struttura ciclica, si presume che l’-OH sia sul primo carbonio, a meno che il gruppo carbonilico sia presente, nel qual caso quest’ultimo avrà la priorità sul primo carbonio.
- Quando più gruppi -OH sono presenti sulla struttura ciclica, numerare i carboni su cui risiedono i gruppi -OH.
- Rimuovere la e finale dalla catena dell’alcano padre e aggiungere -ol. Quando sono presenti più alcoli usare di, tri, et.c prima dell’ol, dopo il nome del genitore. es. 2,3-hexandiol. Se è presente un gruppo carbonilico, il gruppo -OH viene nominato con il prefisso “hydroxy,” con il gruppo carbonilico attaccato al nome della catena madre in modo che finisca con -al o -one.
Esempi
Etano: CH3CH3 —–>Etanolo: 
(l’alcol che si trova nella birra, nel vino e in altri liquori consumati)
Alcool secondario: 
2-propanolo
Altri gruppi funzionali su un alcol: 
3-bromo-2-pentanolo
Alcool ciclico (due gruppi -OH): 
cicloesano-1,4-diolo
Altro gruppo funzionale sulla struttura ciclica: 
3-eseneolo (l’alchene è in grassetto e indicato numerando il carbonio più vicino all’alcol)
Un alcol complesso:
4-etil-3-esanolo (la catena madre è in rosso e il sostituente è in blu)
Nel sistema di nomenclatura IUPAC, i gruppi funzionali sono normalmente designati in uno dei due modi. La presenza della funzione può essere indicata da un suffisso caratteristico e un numero di posizione. Questo è comune per i doppi e tripli legami carbonio-carbonio che hanno i rispettivi suffissi -ene e -yne. Gli alogeni, invece, non hanno un suffisso e sono nominati come sostituenti, per esempio: (CH3)2C=CHCHClCH3 è 4-cloro-2-metil-2-pentene.
Gli alcoli sono di solito nominati con la prima procedura e sono designati da un suffisso -ol, come nell’etanolo, CH3CH2OH (si noti che un numero di localizzazione non è necessario su una catena di due carboni). Su catene più lunghe la posizione del gruppo idrossile determina la numerazione della catena. Per esempio: (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 è 4-metil-3-penten-2-olo. Altri esempi di nomenclatura IUPAC sono mostrati sotto, insieme ai nomi comuni spesso usati per alcuni dei composti più semplici. Per gli alcoli monofunzionali, questo sistema comune consiste nel nominare il gruppo alchilico seguito dalla parola alcol. Gli alcoli possono anche essere classificati come primari, 1º, secondari, 2º, e terziari, 3º, allo stesso modo degli alogenuri alchilici. Questa terminologia si riferisce alla sostituzione alchilica dell’atomo di carbonio che porta il gruppo idrossile (colorato in blu nell’illustrazione).
Molti gruppi funzionali hanno un suffisso caratteristico, e solo uno di questi suffissi (diverso da “-ene” e “-yne”) può essere usato in un nome. Quando il gruppo funzionale idrossile è presente insieme a una funzione di priorità nomenclaturale superiore, deve essere citato e localizzato con il prefisso hydroxy e un numero appropriato. Per esempio, l’acido lattico ha il nome IUPAC di acido 2-idrossipropanoico.
Nominazione degli eteri
Gli eteri sono composti che hanno due gruppi alchilici o arilici legati a un atomo di ossigeno, come nella formula R1-O-R2. Il gruppo funzionale etere non ha un suffisso caratteristico della nomenclatura IUPAC, quindi è necessario designarlo come un sostituente. Per fare ciò, ai comuni sostituenti alcossi vengono dati nomi derivati dalla loro componente alchilica (sotto):
| Gruppo alchilico | Nome | Gruppo alcossi | Nome | |
|---|---|---|---|---|
| CH3- | Metil | CH3O- | Metossi | |
| CH3CH2- | Ethyl | CH3CH2O- | Ethoxy | |
| (CH3)2CH- | Isopropil | (CH3)2CHO- | Isopropossi | |
| (CH3)3C- | tert-Butile | (CH3)3CO- | tert-Butoxy | |
| C6H5- | Fenile | C6H5O- | Fenossi |
Il più piccolo, gruppo alchilico più corto diventa il sostituente alcossi. Il lato del gruppo alchilico più grande e più lungo diventa il nome della base alcano. Ogni gruppo alchilico su ogni lato dell’ossigeno è numerato separatamente. La priorità di numerazione è data al carbonio più vicino all’ossigeno. Il lato alcossi (lato più corto) ha un “-oxy” che termina con il suo gruppo alchilico corrispondente. Per esempio, CH3CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3 è 1-propossipentano. Se c’è una stereochimica cis o trans, si applica ancora la stessa regola.
Esempio 9.3.1
Gli esempi sono: CH3CH2OCH2CH3, etere dietilico (talvolta indicato come etere), e CH3OCH2CH2OCH3, glicole etilenico dimetil etere (glyme).
Nomi comuni
Gli eteri semplici hanno nomi comuni in cui i gruppi alchilici legati all’ossigeno sono nominati in ordine alfabetico seguito dalla parola “etere”. L’esempio in alto a sinistra mostra il nome comune in blu sotto il nome IUPAC. Molti eteri semplici sono simmetrici, nel senso che i due sostituenti alchilici sono gli stessi. Questi sono chiamati “dialkyl ethers”.
Eterocicli
Negli eteri ciclici (eterocicli), uno o più carboni sono sostituiti da ossigeno. Spesso, si parla di eteroatomi, quando il carbonio è sostituito da un ossigeno o da qualsiasi atomo diverso dal carbonio o dall’idrogeno. In questo caso, il fusto è chiamato oxacycloalkane, dove il prefisso “oxa-” è un indicatore della sostituzione del carbonio con un ossigeno nell’anello. Questi composti sono numerati a partire dall’ossigeno e continuano intorno all’anello. Per esempio,
Se un sostituente è un alcool, l’alcool ha una priorità maggiore. Tuttavia, se un sostituente è un alogenuro, l’etere ha maggiore priorità. Se c’è sia un gruppo alcolico che un alogenuro, l’alcol ha la priorità più alta. La numerazione inizia con l’estremità che è più vicina al sostituente con priorità più alta. Ci sono eteri che contengono più gruppi eterei che sono chiamati polieteri ciclici o eteri di corona. Anche questi sono nominati usando il sistema IUPAC.
Solfuro di etile. I solfuri sono chimicamente più reattivi degli eteri, riflettendo la maggiore nucleofilia dello zolfo rispetto all’ossigeno.
Problemi
Nominare i seguenti eteri:
(Risposte ai problemi precedenti: 1. etere dietilico; 2. 2-etossi-2-metil-1-propano; 3. cis-1-etossi-2-metossi-ciclopentano; 4. 1-etossi-1-metilcicloesano; 5. oxacyclopropane; 6. 2,2-Dimetilaciclopropano)
Nomi comuni di alcuni eteri
anisolo (prova a chiamare l’anisolo con le altre due convenzioni. J )
ossirano
1,2-epossietano, ossido di etilene, ossido di dimetilene, oxacyclopropane,
furano (questo composto è aromatico)
tetraidrofurano
ossiaciclopentano, 1,4-epoxybutano, ossido di tetrametilene,
dioxano
1,4-dioxacicloesano
Contribuenti
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, professore emerito (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry