Obiettivi di apprendimento
- Identificare e nominare alcani semplici (a catena lineare) date le formule e scrivere formule per alcani a catena lineare dati i loro nomi.
Iniziamo il nostro studio della chimica organica con gli idrocarburi, i composti organici più semplici, che sono composti solo da atomi di carbonio e idrogeno. Come abbiamo notato, ci sono diversi tipi di idrocarburi. Si distinguono per i tipi di legame tra gli atomi di carbonio e le proprietà che risultano da questo legame. Gli idrocarburi con solo legami singoli carbonio-carbonio (C-C) ed esistenti come una catena continua di atomi di carbonio legati anche ad atomi di idrogeno sono chiamati alcani (o idrocarburi saturi). Saturo, in questo caso, significa che ogni atomo di carbonio è legato ad altri quattro atomi (idrogeno o carbonio) – il massimo possibile; non ci sono doppi o tripli legami nelle molecole.
La parola saturo ha lo stesso significato per gli idrocarburi come per i grassi e gli oli alimentari: la molecola non ha doppi legami carbonio-carbonio (C=C).
Abbiamo già introdotto i tre alcani più semplici: metano (CH4), etano (C2H6), e propano (C3H8), e sono mostrati di nuovo nella Figura \PageIndex{1}}.
Le rappresentazioni piatte mostrate non rappresentano accuratamente gli angoli di legame o la geometria molecolare. Il metano ha una forma tetraedrica che i chimici spesso ritraggono con cunei che indicano legami che escono verso di te e linee tratteggiate che indicano legami che si allontanano da te. Una linea solida ordinaria indica un legame nel piano della pagina. Ricordiamo che la teoria VSEPR predice correttamente una forma tetraedrica per la molecola di metano (Figura \PageIndex{2}\).
Il metano (CH4), l’etano (C2H6), e il propano (C3H8) sono l’inizio di una serie di composti in cui due membri qualsiasi di una sequenza differiscono per un atomo di carbonio e due atomi di idrogeno – cioè un’unità CH2. I primi 10 membri di questa serie sono dati nella Tabella \(\PageIndex{1}).
| Nome | Formula molecolare (CnH2n + 2) | Formula strutturale condensata | Numero di Possibili Isomeri |
|---|---|---|---|
| metano | CH4 | CH4 | – |
| etano | C2H6 | CH3CH3 | – |
| propano | C3H8 | CH3CH2CH3 | – |
| butano | C4H10 | CH3CH2CH2CH3 | 2 |
| pentano | C5H12 | CH3CH2CH2CH2CH3 | 3 |
| esano | C6H14 | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 | 5 |
| eptano | C7H16 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 9 |
| ottano | C8H18 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 18 |
| nonano | C9H20 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 35 |
| decano | C10H22 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 75 |
Considerate la serie nella figura \(\PageIndex{3}). La sequenza inizia con C3H8, e un’unità CH2 viene aggiunta ad ogni passo della serie. Qualsiasi famiglia di composti in cui i membri adiacenti differiscono l’uno dall’altro per un fattore definito (qui un gruppo CH2) è chiamata serie omologa. I membri di tale serie, chiamati omologhi, hanno proprietà che variano in modo regolare e prevedibile. Il principio dell’omologia dà un’organizzazione alla chimica organica nello stesso modo in cui la tavola periodica dà un’organizzazione alla chimica inorganica. Invece di una serie sconcertante di singoli composti del carbonio, possiamo studiare alcuni membri di una serie omologa e da essi dedurre alcune delle proprietà di altri composti della serie.
Il principio di omologia ci permette di scrivere una formula generale per gli alcani: CnH2n + 2. Usando questa formula, possiamo scrivere una formula molecolare per qualsiasi alcano con un dato numero di atomi di carbonio. Per esempio, un alcano con otto atomi di carbonio ha la formula molecolare C8H(2 × 8) + 2 = C8H18.
Presa di coscienza
- Gli alcani semplici esistono come una serie omologa, in cui i membri adiacenti differiscono per una unità CH2.