Xilol

Xilol kémiai tulajdonságai,felhasználása,előállítása

leírás

Az iparban használt egyik leggyakoribb vegyi anyag, a xilol gyakran megtalálható a tinta, gumi, lakkok, ragasztók, repülőgép-üzemanyag, benzin, növényvédő szerek, parfümök, gyógyszerek és máshol. Sok más felhasználási terület mellett használható oldószerként és tisztítószerként a betonon alkalmazott akril antikoló tömítőanyagokhoz, festékhígítóként, valamint nyomdai anyagok transzferanyagaként.
A szövettanban tisztítószerként használják a minták fedőlapozásra való előkészítéséhez, valamint a szövetfeldolgozáshoz és a festéshez. Mint viaszoldószer, felhasználás előtt eltávolíthatja a paraffint a tárgylemezekről.
A paraxilént, egyik izomerjét, a tereftálsav és a dimetil tereftalát prekurzoraként is használják, mindkettő fontos alapanyag a polietilén-tereftalát (PET), a palackokhoz és más csomagolóanyagokhoz gyakran használt műanyagtípus előállításához. A xilol különböző izomerjeit poliészterszövet, könnygáz és más vegyi anyagok prekurzoraként is használják. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

leírás

A xilolt oldószerként használják. Ebben az alkalmazásban az izomerek keverékét gyakran nevezik xilolnak vagy xilolnak. Az oldószer xilol gyakran tartalmaz kis százalékban etilbenzolt. Az egyes izomerekhez hasonlóan a keverék színtelen, édes szagú és erősen tűzveszélyes.A xilol alkalmazása széleskörű, többek között a nyomdaiparban, a gumiiparban és a bőriparban.
Hasonlóképpen, acél és szilícium ostyák tisztítószereként használják. A kőolajiparban a xilol szintén gyakori összetevője a paraffinoldószereknek, amelyeket akkor használnak, amikor a csövek eltömődnek a paraffinviasszal. A xilol nem kompatibilis az erős oxidálószerekkel, és közismerten tüzet és robbanást okoz. A xilolnak három formája létezik, amelyekben a metilcsoportok a benzolgyűrűn változnak: (Ezeket a formákat izomereknek nevezik. A xilol színtelen, édes szagú folyadék.A xilol a természetben kőolajban és kőszénkátrányban fordul elő. A vegyipar a kőolajból állítja elő a xilolt. Tisztítószerként és festékhígítóként, valamint festékekben, ragasztókban, nyomdafestékekben és lakkokban is használják. A xilol gyorsan elpárolog a talajból és a felszíni vízből a levegőbe.

Kémiai tulajdonságok

A dimetil-benzol néven is ismert C6H4(CH3)2 a 0- m- és p-xilol izomer keveréke. Vízben nem oldódó, alkoholban és éterben oldódó, különböző forráspontú, tiszta folyadék, amelyet repülőbenzinben, bevonatokban, lakkokban, gumicementekben, szerves szintézisekben és poliésztergyanta-gyártásban használnak.

Kémiai tulajdonságok

A xilol különböző kőolajtermékek előállítása során, valamint a benzol és a toluol szennyeződéseként fordul elő. Színtelen és gyúlékony folyadék. A kereskedelmi forgalomban kapható xilol három izomer, nevezetesen az orto-, meta- és para-izomer keveréke. A festékekkel, gumival, tintákkal, gyantákkal, ragasztókkal, papírbevonatokkal, oldószerekkel és emulgeálószerekkel kapcsolatos különböző iparágakban széles körben használják. A xilolt fontos nyersanyagként használják a lágyítók, az üveggel erősített poliészterek és az alkidgyanták gyártásában is.

Fizikai tulajdonságok

A xilol olyan benzol, amelyhez a benzolgyűrű két szénatomjához két metilcsoportot adtak. A két metilcsoport hozzáadásával a xilol három izomerje keletkezik, amelyeket a metilcsoportok egymáshoz viszonyított helyzete szerint jelölnek. Az orto-xilén metilcsoportjai a gyűrű egymást követő szénatomjain helyezkednek el, a meta-xilén metilcsoportjait egyetlen, hidrogénatomhoz kötött szénatom választja el egymástól, a para-xilén metilcsoportjai pedig a gyűrű ellentétes oldalán lévő szénatomokon helyezkednek el. A három xilol-izomer rövidítése az o-, m-, p- az orto, meta, illetve para. A xilolt mind keverékként, ahol xilol vagy xilol néven hivatkoznak rá, mind pedig egyes izomerjeiként használják. Mivel forráspontjaik közel vannak egymáshoz, a desztillációval történő szétválasztásuk nehézkes. Ezért az izomereket olyan technikákkal választják el, mint az átkristályosítás és az adszorpció. A xilolok gyúlékony, színtelen, kellemes szagú folyadékok. A xilolt először a 19. század közepén izolálták kőszénkátrányból. A xilol elnevezés a fa görög xulon szóból származik, mivel a xilolt a fa oxigénmentes desztillációjából nyerték.

Hasznosítások

A xilolt kémiai alapanyagként használják a vegyiparban. A xilolok átoxidálódhatnak, ahol az oldalsó metilcsoportok karboxilcsoportot (COOH)adva karbonsavat oxidálódnak. A keletkező sav az oxidált izomertől függ. Amikor ao-xilént oxidálják, ftálsav keletkezik, és amikor a p-xilént oxidálják, tereftálsav keletkezik. A tereftálsav a poliészterek előállításának egyik fő alapanyaga.A tereftálsav etilénglikollal reagálva polietilén-tereftalát (PET) észtert képez. A PET az egyik legelterjedtebb műanyag, amelyet élelmiszer- és italtartályként használnak. A PET-tartályok az 1-es számmal ellátott újrahasznosítási szimbólumot tartalmazzák. A PET-et számos kereskedelmi névvel forgalmazzák; ezek közül a legáltalánosabb a poliészter. Ez az anyag akron néven is ismert. A mylar a PET vékony filmek formájában. Bár a xilol mindhárom izomerjét felhasználják vegyi alapanyagként, a legnagyobb igény a para-xilolra van a tereftálsav előállításához, a legkisebb igény a meta-xilolra. A világon évente körülbelül 30 millió tonna xilolt használnak fel.

Hasznosítások

Oldószer; bizonyos szerves vegyületek előállítása; tisztítószer; üzemanyagok összetevője.

Felhasználás

Repülőbenzin; védőbevonatok; alkidgyanták, lakkok, zománcok, gumicementek oldószere; szerves vegyi anyagok szintézise.

Meghatározás

A nyersolaj könnyűolaj-frakciójában jelenlévő szerves szénhidrogén. Kiterjedten használják oldószerként. Három izomer vegyület létezik ezzel a névvel és képlettel, amelyeket a benzolgyűrűn lévő metilcsoportok helyzete szerint 1,2-, 1,3- és 1,4-dimetilbenzolként különböztetnek meg.

Gyártási módszerek

A xilolt katalitikus reformálással állítják elő, és az alapanyagtól függően >85%-os hozamot lehet elérni.A kereskedelemben a xilolt kőszénkátrányból is kinyerik, és jellemzően 10-20% orto-, 40-70% meta- és 10-25% para-izomer keveréket kapnak. A szennyeződések közé tartozik az etilbenzol, benzol, toluol, fenol, tiofén és piridin(53, 438).

Általános leírás

Világos színű vagy színtelen folyadék, szénhidrogén szaggal. Lobbanáspontja 52 – 93°F között van. Kevésbé sűrű, mint a víz. A gőzök nehezebbek a levegőnél. A gőzök irritálhatják a szemet, az orrot, a torkot és a légutakat. Nagy gőzkoncentráció központi idegrendszeri depressziót vagy károsodást okozhat. A folyadékkal való érintkezés irritálhatja a szemet és a bőrt. Hosszan tartó folyékony érintkezés matt zsírtalanítást és a bőr kiszáradását eredményezi. Kerülje a lenyelést.

Levegő & Víz Reakciók

Erősen tűzveszélyes. Vízben nem oldódik.

Reaktivitási profil

Erős, néha robbanásig fajuló reakciókat eredményezhet ezen anyagok és erős oxidálószerek érintkezése. Exotermikusan reagálhatnak bázisokkal és diazovegyületekkel. A benzolmagon történő szubsztitúció halogénezéssel (savas katalizátorral), nitrálással, szulfonálással és a Friedel-Crafts-reakcióval történik.

Veszély az egészségre

Belégzés vagy az anyaggal való érintkezés irritálhatja vagy égetheti a bőrt és a szemet. Tűz esetén irritáló, maró és/vagy mérgező gázok keletkezhetnek. A gőzök szédülést vagy fulladást okozhatnak. A tűzvédelmi vagy hígítóvíz lefolyása szennyezést okozhat.

Veszély az egészségre

A xilolnak való kitettség mérgező és egészségkárosító hatásokat okoz állatoknál és embereknél. A xilolnak való akut és krónikus expozíció káros hatásokat vált ki az állatok és az emberek bőrén és légzőrendszerében. Hosszan tartó xilol expozíció égető hatást, bőrszáradást, zsírosodást, szemirritációt, tüdőtágulást, CNS izgalmat, depressziót, nyálkahártya vérzést és enyhe májkárosodást mutatott

Biztonsági profil

Intraperitoneális és szubkután úton mérsékelten mérgező.Lenyelve és belélegezve gyengén mérgező. Kísérleti teratogén. Emberi rendszerre gyakorolt hatások belégzéssel: szaglási elváltozások, kötőhártya-irritáció és tüdőelváltozások. Kísérleti reprodukciós hatások.Mutációs adatokat jelentettek. Emberi szemirritáló, Kísérleti bőr- és súlyos szemirritáló. Néhány átmeneti szaruhártya-hatás, valamint némi kötőhártya-irritáció a szembe cseppentéssel (cseppenként cseppentve a szembe). Az irritáció 200 ppm-nél kezdődhet. Nagyon veszélyes tűzveszélyes, ha hőnek vagy lángnak van kitéve; reakcióba léphet oxidáló anyagokkal. Tűzoltáshoz használjon habot, CO2-t, száraz vegyszert. Ha felhevítik, fanyar füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki. Lásd még más xiloltartalmak.

Karcinogenitás

A kevert xilol és az egyes xilol-izomerek a genotoxikus vizsgálatok széles körében negatívnak bizonyultak; nem tekinthetőek mutagénnek. Az IARC megállapította, hogy a xilolok rákkeltő hatására nincs elegendő bizonyíték emberekben és kísérleti állatokban.

Tisztítási módszerek

A szokásos szennyeződések az etilbenzol, paraffinok, nyomokban kénvegyületek és víz. A xilol m- és p-izomereinek szétválasztása frakcionált desztillációval nem kivitelezhető, bár egy kellően hatékony lepárlóval az o-xilol frakcionáltan desztillálható az izomerek keverékéből. Tisztítsuk (és szárítsuk) frakcionált desztillációval LiAlH4, P2O5, CaH2 vagy nátriumból. Ezt a kezelést megelőzheti a conc H2SO4, víz, vizes 10%-os NaOH, víz és higany egymás utáni rázása, majd több napon át CaCl2-vel történő szárítás. A xilol tisztítható 2-etoxietanollal vagy 2-metoxietanollal végzett azeotróp desztillációval, a desztillátumot az alkohol eltávolítása érdekében vízzel mossuk, majd szárítjuk és frakcionáltan desztilláljuk.