Stand-up karrier
A szülei komédiában és a showbizniszben végzett munkája által inspirálva a 17 éves Shore a Culver City-i Alley Cat Bistroban debütált stand-uposként. “A suliban mindenki más a SAT jelentkezési lapját töltötte ki, de én csak visszaadtam az enyémet. Tudtam, hogy nem fogok főiskolára menni.” Shore-t Sam Kinison mentorálta, és több szettjét is ő nyitotta meg. Miközben a komédiás klubokban turnézott, Shore kifejlesztett egy alteregó személyiséget, akit “The Weasel”-nek hívtak. “The Weasel” Shore szörfös nyelven beszélt, erősen fűszerezve a dudespeak szlenggel, mint például “edged”, “melons” és “grinding”, valamint a “Hey, BU-DDY.”
MTV
Shore nagy áttörése az MTV VJ-jeként jött el, ezt a pozíciót 1989-től 1994-ig töltötte be. MTV hírnevének csúcsán Shore-nak saját műsora volt, a Totally Pauly, és az MTV éves Spring Break partijainak házigazdájaként szolgált. Kiadott egy klipet is, “Lisa, Lisa, the One I Adore” címmel.
Filmes karrier
1992-ben Shore szerepelt az Encino Man című filmben, ami szerény siker volt. A film sikere arra ösztönözte Shore-t, hogy további személyre szabott járművekben szerepeljen, bár egyre kevésbé sikeresen: Son in Law (1993), In the Army Now (1994), Jury Duty (1995) és Bio-Dome (1996). Mind az öt film élesen negatív kritikákat kapott, az utolsó három film mindegyike 10% alatti értékelést kapott a Rotten Tomatoes-on; ráadásul mindegyik film kevesebb bevételt hozott a kasszáknál, mint az előző. Roger Ebert filmkritikus így jellemezte Shore alakításait ezekben a filmekben: “Shore minden kategóriát megkerülve egyfajta transzcendens köröm a táblán hatást ér el”. 1997-ben Shore szerepelt a Pauly című, azonos című tévésorozatban, amelyet öt epizód sugárzása után megszüntettek. Shore feltűnt a Limp Bizkit amerikai rockzenekar “N 2 Gether Now” című klipjében, mint pizzafutár, és egy rövidebb szereplés a “Break Stuff” című filmben. Az Arany Málna-díj többször is elismerte Shore filmes alakításait: az év legrosszabb új sztárjának választották az Encino Manért, az év legrosszabb színészének a Bio-Dome-ért, az évtized legrosszabb új sztárjának az 1990-es években, és jelölték az évszázad legrosszabb színészének (amit Sylvester Stallonéval szemben elvesztett).
2003-ban Shore producere, írója, rendezője és főszereplője volt a Pauly Shore Is Dead című félig önéletrajzi mockumentary-nek, amely karrierje legjobb kritikáit kapta (57% a Rotten Tomatoes-on, ami messze felülmúlta az 1990-es évekbeli filmjeit), 2005-ben pedig főszerepet játszott a rövid életű valóságshow-sorozatban, a Minding the Store-ban. 2010-ben Shore szerepelt az Adopted című filmben, amelyben Afrikába utazik, hogy örökbe fogadjon egy gyermeket.
2018 márciusában Shore saját magát alakította az Egyedül együtt című sorozat 10. epizódjában.