Két évtizeddel később még mindig nem sikerült visszaszereznie azt a hírnevet, amit akkor élvezett, amikor elhagyta a műsort. Véleménye szerint azonban folyamatosan közelebb került a saját ideáljához, hogy milyennek lehet vagy kellene lennie a komédiának. Macdonald gyakran beszél a vicc egyfajta platóni formájáról, amelynek csattanója azonos a felütésével. Úgy érzi, 1995-ben a Weekend Update című műsorban már közel járt ehhez: “Julia Roberts a héten újságíróknak elmondta, hogy a házassága Lyle Lovett-tel már egy ideje véget ért” – mondta, miközben a countryénekes aszimmetrikus arcának képe jelent meg mögötte. “A kulcsmomentum, mondta, akkor jött el, amikor rájött, hogy ő Julia Roberts, és hogy Lyle Lovett felesége.”
Macdonald akkoriban inkább a sokkoló csattanókról volt ismert, mint az elegáns írásról, bár érett megközelítésének elemei már megvoltak. Az elmúlt két évtizedben egyre inkább a tiszta viccnek szentelte magát, még akkor is, amikor a komédia elfordult tőle. A kortárs stand-up egyre inkább úgy pozicionálja a humoristát, mint egy átélhető személyiséget, akit a közönség szerepről szerepre követhet, vagy mint egy igazmondó igazságmondót. Macdonald egyik sem. Határozottan politikamentes egy olyan iparágban, amely a “The Daily Show” új változatainak gyártására törekszik, ironikus, aki ugyanazon a platformon dolgozik, mint a “Nanette”. Egy olyan pillanatban, amikor a komikusok a tapsért éppúgy dolgoznak, mint a nevetésért, azáltal, hogy sebezhetőek, őszinték, szókimondóak, társadalmilag relevánsak, Macdonald még mindig a nevetésre törekszik – és semmi többre. Ez az anakronisztikus megközelítés talán korlátozza a közönségét, de ez magyarázhatja tartós vonzerejét is, mert egyfajta erkölcsi tekintélyt kölcsönöz neki. Ő afféle komédia-aszkéta, aki olyan tisztaságot követel, amelyet az időszerű viccek nem érhetnek el. Újra életerősnek és transzgresszívnek tűnik, de 60 éves kora felé haladva tragikusnak is tűnik. Az egyik dolog, ami magával ragadóvá teszi őt a színpadon, az a feszültség aközött, hogy nem hajlandó saját magáról szóló anyagot csinálni, és az együttérzés között, amit az ember egy olyan mesterember iránt érez, akit nem jutalmaznak a tehetségével arányosan.”
A villásreggelin a 70-es évekbeli stand-upos Robert Kleint idézte, aki azt mondta, hogy amikor ő kezdte, 50 stand-upos volt, és öt volt vicces; hirtelen 500 komikus volt, és öt volt vicces. Macdonald úgy gondolja, hogy a Klein által leírt dinamika gyors ütemben folytatódott, és most az arány körülbelül 500 ezer az öthöz. Elutasította azt az elképzelést, hogy csak öregszik. “Nem értem az absztrakt művészetet, de nem vagyok olyan hülye, hogy azt higgyem, értéktelen” – mondta. “Nem hiszem azonban, hogy a komédia olyan bonyolult lenne.”
A komédia alapvetően társadalmi forma. Egy regényt meg lehet írni otthon egyedül, de egy stand-up szettet gyakorlatilag lehetetlen közönség nélkül kidolgozni. A stand-up felépítése is mereven előírt; míg az elbeszélő komédia bármiről szólhat, a stand-up szinte mindig arról szól, hogy egy személy közvetlenül szól a közönséghez, jelmezek és kellékek nélkül. Mikor láttál utoljára öles mikrofont kézi mikrofon helyett, nemhogy egy duót vagy egy zenei előadást? Az erős közönségjelenlét és az egyértelműen meghatározott elvárások kombinációja a stand-upban arra ösztönzi a komikusokat, hogy megpróbálják felforgatni ezeket az elvárásokat. Ez az anti-komédia: a sikerhez vezető út nem annyira a nevettetés, mint inkább a formáról való gondolkodásra késztetés.
Macdonald nem anti-komikus. Megveti az antikomédiát, de ez nem akadályozta meg az embereket abban, hogy a munkáit összetévesszék vele, néha az ő javára. 1992-ben, miután egy évtizedig turnézott szülőhazája, Kanada klubjaiban – beleértve egy négy hónapos fellépést Sam Kinison előzenekaraként 1984-ben – Los Angelesbe költözött. Ott hallotta egy másik komikustól, hogy Dennis Millernek tetszett az egyik vicce. Macdonald felvette a kapcsolatot Millerrel, aki megkérte, hogy nyújtson be egy csomagot az új talkshow-jához. Macdonald vett egy példányt a USA Todayből, és cikkről cikkre átnézte, miközben azon fáradozott, hogy aktuális anyagot találjon ki. Végül pontosan egy viccet küldött be: “Jeffrey Dahmer ma állt bíróság elé 15 ember meggyilkolásáért és kannibalizálásáért. De nem tetszenek az esélyei, miután hallottam, hogy mi lesz a védekezési stratégiája: Ők kezdték.” Miller felvette őt, mert úgy gondolta, hogy az egyetlen viccből álló csomagja, ahogy Macdonald fogalmazott, “valami Andy Kaufman-féle húzás”. Több epizódot is írt, majd csatlakozott a Roseanne írói szobájához, miután a címszereplő Barr látta őt stand-upozni. A következő évben Lorne Michaels hívta fel.
Ezekből a részletekből semmi sem szerepel Macdonald 2016-os könyvében, a Based on a True Story: A Memoir” című könyvben – amely a címe ellenére valójában egy regény. Életének eseményeit egy drogfüggő szociopata hőstetteinek állítja be újra, kétségbeesetten újrahasznosítva ugyanazt az üzenetrögzítővel kapcsolatos viccet. (A többször említett vicc soha nem derül ki.) Ez a fajta stratégiai visszatartás központi eleme Macdonald előadásának. Bár a való életben félreérthetetlenül intelligens – Letterman azt mondta nekem, hogy ő “talán a legokosabb fickó a komédiában” -, szeret tudatlanságból kiindulni, majd ebből kiindulva kioktatni a közönségét. Jerry Seinfeld ezt a megközelítést “kifinomult butaságként” jellemezte nekem – ez a technika izgalmassá teszi az igazi Macdonald minden pillantását. Azokban a ritka pillanatokban, amikor a saját viccén kuncog, vagy más módon kitör a szerepéből, empátiát érzünk, mintha a drámaírót kaptuk volna rajta, amint a szárnyak mögül figyel.
Ez a tudat, hogy a halott Norm mögött egy szórakozott Macdonald rejtőzik, élteti a metakomédiába tett kitéréseit – nem az anti-komédia önelégült elutasításai, hanem a valóban vicces felforgatások, amelyek kihasználják azt, amit a közönség elvár a formától. Vegyük például a lepkés viccet. A “The Tonight Show With Conan O’Brien” című műsorban 2009-ben Macdonald elmesélt egy hosszú viccet egy molylepkéről, aki elmegy egy lábgyógyász rendelőjébe. Drámai módon írta le a lepke panaszait – a főnöktől kezdve, aki örömmel gyakorolta felette a hatalmat, az idős idegenen át, akit egykor a feleségének ismert fel, a fiáig, akit – félelmei szerint – már nem szeretett. Közel háromperces tolsztoji fejtegetés után a láborvos végül azt mondja, hogy ő megérti, de amire a molynak igazán szüksége van, az egy pszichiáter. “Mi a csudáért jött ide?” – kérdezi. A lepke azt válaszolja: “Mert égett a villany”. Miután előadta ezt a csattanót, Macdonald csak bámult O’Brienre, alig észrevehetően vigyorogva, miközben a közönség éljenzett.