A számos tévésorozatban és filmben való szereplés és szerep után legsikeresebb szerepét Theo Huxtable-ként, Heathcliff Huxtable egyetlen fiaként kapta, akit Bill Cosby alakított az NBC szitkomjában, a The Cosby Show-ban 1984 és 1992 között. Warner az országos keresés utolsó napján jelentkezett a szerepre, és maga Cosby választotta ki.
A The Cosby Show-ban töltött ideje alatt Warner a rendezés felé fordult, és olyan klipeket készített, mint a New Edition “N.E. Heart Break” (1989), a rapper Special Ed “I’m the Magnificent” (1989), a brit R&B együttes Five Star “I Love You For Sentimental Reasons” (1994). Számos sitcom epizódot rendezett, többek között a The Cosby Show, az All That, a Kenan & Kel és a Malcolm & Eddie című sorozatokat. Ezen kívül Warner rendezte a Time Out című elismert, tinédzsereknek szóló közegészségügyi videót: The Truth About HIV, AIDS, and You (1992), amelyben Arsenio Hall és Earvin “Magic” Johnson a HIV és az AIDS valóságáról és a terjedés megelőzésének legjobb módjairól beszéltek.
Ezután szerepelt a Jeremiah című filmben, ő volt a Producer karakter hangja a The Magic School Busban, és négy évig játszott együtt Eddie Griffin komikussal a Malcolm & Eddie című UPN sitcomban. Warner folytatta karrierjét a CBS Listen Up! című sitcomjában Jason Alexanderrel, és a CBS Storybreak című, olvasást népszerűsítő gyermekműsorának házigazdája volt. Vendégszerepelt a The Fresh Prince of Bel Air egyik epizódjában Hilary barátjának szerepében. 1995-ben Warner egy hajléktalan férfit alakított a Touched by an Angel című sorozatban.
2003-ban Warner kiadta debütáló EP-jét, a The Miles Long Mixtape-et. Warner 2007-ben követte második CD-jét, melynek címe Love & Other Social Issues. 2009-ben vendégszerepelt egy epizódban a TNT új sorozatában, a HawthoRNe-ben. 2011-ben vendégszerepelt az NBC Community című sorozatának egyik epizódjában, mint Andre, Shirley Bennett (Yvette Nicole Brown) volt férje. Karaktere finoman utalt a Cosby Show múltjára azzal, hogy egy “Cosby-pulóvert” viselt, amelyről azt állította, hogy az apjától származik.
Basszusgitáros és előadóművész-költő, 2003 óta fellép a National Black Theatre Festivalon, emellett a Poetry Jam házigazdája is.
Warner társszereplője volt a BET Reed Between the Lines című forgatókönyves komikus televíziós sorozatának. Alex Reed szerepét játszotta, aki egy angol professzor és Carla Reed pszichológus felesége, akit a Girlfriends egykori sztárja, Tracee Ellis Ross alakított. A párnak három gyermeke született: Kaci és Kenan Reynolds, Carla korábbi kapcsolatából származó gyermekei, valamint Alexis Reed, a közös gyermekük. A sorozat rávilágított a pár közös, vegyes családként átélt hullámvölgyeire és hullámvölgyeire. 2012-ben Warnert a NAACP Image Awardson a Reed a sorok között című sorozatban nyújtott szerepéért kiváló vígjátéksorozatban nyújtott alakításáért jelölték a NAACP Image Awardson. 2015 tavaszán bejelentették, hogy Warner Al Cowlings szerepét fogja játszani az American Crime Story című krimisorozatban, amely az O.J. Simpson-per eseményein alapul.
Warner több jelenlegi tévésorozatban is visszatérő karaktert alakít. Ő alakította Julius Rowe börtöntanácsadót az USA csatorna Suits című sorozatának hatodik évadában. A TNT Major Crimes című sorozatában Chuck Cooper hadnagyot alakítja, aki a Los Angeles-i rendőrség különleges nyomozati részlegének (SIS) tagja és a Major Crime Division nyomozójának, Amy Sykesnak a szerelmi érdeklődése. Emellett ő alakítja James Bagwell nevelőtisztet is az Amazon Prime Sneaky Pete című sorozatában.