Modellként olyan magazinokban szerepelt, mint az Elle, a Cosmopolitan és a Harper’s Bazaar, és egykor a Clarins arca volt. A Playboy 2010. márciusi számának címlapján és egy hatoldalas képriportban szerepelt, amelyet volt férje, Gilles Bensimon fotózott. 2011 szeptemberében Killoren Bensimon a Shape címlapján szerepelt, és egy képriportban, amely az edzésrutinján alapult.
Más rendezvények műsorvezetőjeként dolgozott, köztük az IMG divathét és az IMG úszóshow-k házigazdájaként Miamiban. 2006-ban a Wool szóvivője volt a Test Marketing Productions (TMP) részeként;. Bensimon a GQ magazin férfi ruházati eseményeinek házigazdája és modellje volt. Emellett a 2007-es tavaszi Mercedes-Benz Divathét “nagykövete” volt New Yorkban.
Killoren Bensimonnak több ékszerkollekciója is volt. Első ékszercsaládját kizárólag a Barneys New Yorkban árulták. Második ékszercsaládját 2007 őszén a Bloomingdale’s árulta. 2010. június 24-én Killoren Bensimon bejelentette negyedik ékszerkollekciója, a Kelly by Kelly Killoren Bensimon elindítását. A kollekció vegyes fémeket, bőrt, tollakat és kristályokat tartalmazott, és az Intermix üzleteiben árulták szerte az Egyesült Államokban a Feeding America támogatására. 2011 tavaszán Bensimon ékszerkollekcióját a Wink, a W Hotels és a Dash árusította. A HSN-en is árult egy ékszerkollekciót. 2013-ban piacra dobta az In the Spirit of nevű illatát és a Baiser Rose nevű gyertyacsaládját. 2019-ben Enville by Pologeorgis néven egy felsőruházati kollekciót indított.
Tévés karrierje leginkább a Bravo sorozatához, a The Real Housewives of New York City (2-4. évad) tartozik, amelyhez 2009-ben csatlakozott teljes jogú szereplőként. A képernyőn ellentmondásos idegösszeomlást élt át, miközben egy stábkiránduláson volt az amerikai Virgin-szigeteken lévő Saint John szigetén. Killoren Bensimon a Bravo’s Odd Mom Out című sorozat 2. évadának 9. és 10. epizódjában tűnt fel. Szerepelt a WEtv Million Dollar Matchmaker című reality sorozatában is.
Killoren Bensimon íróként is dolgozott, három könyvet készített az Assouline Kiadónak: In the Spirit of the Hamptons (2 kötet), American Style és The Bikini Book. A szerző a bevétel egy részét a Metropolitan Művészeti Múzeum Jelmezintézetének adományozta. Negyedik könyve, I Can Make You Hot címmel 2012 áprilisában jelent meg a St. Martin’s Press kiadónál. A szerző a bevétel egy részét a Generositywater.org számára ajánlotta fel. 2016 júniusában a Simon & Schuster kiadta Bensimon A Dangerous Age című regényét. Killoren 2017 augusztusában jelentette meg a The Second Course (A második fogás) című folytatást, amely az élelmezés világáról szóló odüsszeia. Bensimon a Page Six magazinban is írt egy rovatot The Socializer címmel: Kelly Bensimon” címmel. Az AM New York című újság stílusrovatvezetője. A 40-50 ezer példányszámú ingyenes hetilap, a Hamptons Magazine és a Gotham Magazine főszerkesztője. Mindkét kiadvány a Niche Media tulajdonában van. Az Elle Accessories alapító szerkesztője lett, de két szám után távozott.
Az ingatlanügynöki engedély megszerzése után Killoren 2018-ban csatlakozott a Dolly Lenz Realtyhoz New Yorkban. A Douglas Elliman ingatlancsoporthoz került 2019-ben.