Gries a kaliforniai Glendale-ben született Mary Eleanor Munday színésznő és Thomas Stephen Gries író, rendező és producer fiaként. Első filmszerepét 11 éves korában kapta, amikor az apja által írt és rendezett Will Penny című Charlton Heston-filmben játszotta Horace fiút. Néhány jellegzetes szerepét kultikus klasszikusokban kapta. Ő játszotta Lazlo Hollyfeldet az Igazi zsenikben (1985), Azzolinit a Rainbow Drive-ban, Shawn McDermottot a Martin című tévésorozatban (1992-1994), Ronnie Wingate-et a Get Shorty-ban (1995), Harvey-t a The Rundown-ban, és Rico bácsit a Napoleon Dynamite-ban (2004). Gries többször játszott vérfarkast, például a Fright Night Part 2-ben és a The Monster Squadban. A Szeptemberi hajnal című történelmi westernfilmben a kivégzett gyilkost, John D. Lee-t alakította, és olyan kritikusok is dicsérték az alakítását, akik egyébként elítélték a filmet. Ő játszotta Casey-t a Taken (2008), Taken 2 (2012) és Taken 3 (2014) című filmekben, és szerepelt a TerrorVisionben is, mint O.D. A Hitman: Absolution című videojátékhoz is kölcsönözte a hangját.
Tévés szerepei között szerepel egy terrorista a 24 című sikersorozat második évadában, valamint Broots szerepében az NBC The Pretender című sorozatában. Volt egy vendégszerepe az X-akták című sorozatban az Álmatlanul című epizódban. Ő játszotta Dylan McKay drogdílert a Beverly Hills, 90210 5. évadában. Visszatérő szerepben játszotta Ben Linus apját, Roger-t a Lost című sorozatban. Ő játszotta Shawnt a Fox Martin című sitcomjában az első két évadban. Kétszer szerepelt a Quantum Leap című tévésorozatban. Először mint bukméker a “The Right Hand of God” című epizódban, majd mint zenekari tag a “Glitter Rock” című epizódban. A Seinfeld két epizódjában Rusty the Bum szerepében tűnt fel. A “The Beard” című részben, amikor Elaine letépi George parókáját és kidobja az ablakon, Rusty megtalálja és felrakja. A “The Bookstore”-ban Kramer és Newman egy csövesek által hajtott riksás üzletet indít, de a szűzjáraton Rusty lelép a szállítóeszközzel. 2007-ben Samaire Armstrong fenyegető apját alakította a Június körül című filmben. 2008-ban feltűnt a CSI: NY “The Box” című epizódjában, mint az epizód áldozatának apja. 2010-ben Jon befejezte az A True Story című film forgatását. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some that Did és szerepelt a Nikita egy epizódjában. Martin szerepét is eljátszotta a Supernatural című sorozatban a “Sam, Interrupted” (2010), a “Hello, Cruel World” (2011) és a “Citizen Fang” (2012) című epizódokban. A The Bridge című sorozatban Bobot alakította, egy volt drogfüggőt, aki egy menedékhelyet működtet bántalmazott mexikói nők számára. Ő játszotta Strabinsky-t a Psych című tévésorozat “One, Maybe Two, Ways Out” (2010) című epizódjában.