Crawford gyermekszínészként kezdte pályafutását. A Walt Disney Company egyik eredeti Mouseketeer-je volt 1955-ben, színpadon, filmekben és a televízióban is játszott.
A Disney 24 eredeti Mouseketeer-rel indult, de az első évad végén a stúdió 12-re csökkentette a létszámot, és Crawfordot felmentették a szerződéséből. Első jelentős színészi áttörése a Lux Video Theatre “Little Boy Lost” című produkciójának címszerepével következett, amelyet az NBC 1956. március 15-én élőben közvetített. Szerepelt a népszerű westernsorozatban, A magányos vadőrben is, 1956-ban, a sorozat kevés színes epizódjának egyikében. Ezt az alakítást követően a fiatal színész folyamatosan számos tapasztalt színésszel és rendezővel dolgozott együtt. Két és fél évig szabadúszóként dolgozott, majdnem 60 televíziós kreditet gyűjtött össze, köztük főszerepet játszott az NBC The Loretta Young Show című sorozatának három epizódjában, valamint Manuel szerepében a “I Am an American” című szindikátusi bűnügyi dráma, a Sheriff of Cochise egyik epizódjában. Bobby Adams szerepét játszotta az 1958-as Courage of Black Beauty című drámában. Tommy Peelként szerepelt a “The Dealer” című 1958-as epizódban a “Tales of Wells Fargo” című CBS televíziós sorozatban. 1958 tavaszáig 14 igényes szerepet játszott az NBC Matinee Theatre című élő televíziós sorozatában is, szerepelt a CBS Mr. Adams és Eve című sitcomjában, a Wagon Train “The Sally Potter Story” című epizódjában (amelyben Martin Milner is szerepelt), valamint a Crossroads, Sheriff of Cochise és a Whirlybirds című szindikátusi sorozatokban, és három tévésorozat pilotját is elkészítette. A harmadik pilotot, amely Dick Powell Zane Grey Színházának epizódjaként készült, az ABC felvette, és 1958 júliusában megkezdődött a The Rifleman első évadának forgatása.
Crawfordot 13 évesen Emmy-díjra jelölték a legjobb mellékszereplőnek. A jelölést Mark McCain (a Chuck Connors által alakított Lucas McCain fia) szerepéért kapta az ABC The Rifleman című sorozatában. Crawford játszotta a Clay Holden nevű kisfiút is, aki összebarátkozik Connors-szal a “Branded” című sorozat egyik 1965-ös epizódjában. A The Rifleman öt évada alatt Connors és Crawford között figyelemre méltó kémia alakult ki a képernyőn az apa-fiú kapcsolatuk ábrázolásában. Még mindig közeli barátok voltak, amikor Connors 1992. november 10-én meghalt, és Crawford gyászbeszédet mondott Connors gyászszertartásán.
Az 1950-es évek végén és az 1960-as évek elején Crawford nagy népszerűségnek örvendett az amerikai tinédzserek körében, és a Del-Fi Records lemezkiadónál négy Billboard Top-40-es slágert szerzett, köztük a “Cindy’s Birthday” című kislemezt, amely 1962-ben a nyolcadik helyen végzett. További slágerei közé tartozott a “Rumors” (12. hely, 1962), a “Your Nose is Gonna Grow” (14. hely, 1962) és a “Proud” (29. hely, 1963).
1961 végén Crawford Victor szerepében tűnt fel az ABC szitkom, a The Donna Reed Show “A Very Bright Boy” című epizódjában. Testvére, Robert szintén vendégszerepelt a The Donna Reed Show-ban. Egyszer 1964-ben és egyszer 1965-ben Crawford az NBC Mr. Novak című oktatási drámájában tűnt fel JoJo Rizzo szerepében.
Crawford játszotta Jeffet, Wilbur szomszédját a Mister Ed – hatodik évad, második epizód (1965) című sorozatban, akit jobban érdekelt a popzene, mint az algebra.
Filmjei közül Crawford egy indiánt alakított az Indian Paint (1965) című egyedi kalandfilmben. A Nyughatatlanok (1965) című filmben egy Kim Darby által alakított zavart fiatal lányhoz kötődő karaktert játszott, az El Dorado (1967) című filmben pedig egy John Wayne által lelőtt karaktert alakított. Ő játszotta a fiatal helyettes Billy Norrist, A Nagy Völgy “Az igazságszolgáltatás másik arca” című epizódjában 1969-ben.
Amíg két évig az Egyesült Államok hadseregében szolgált, Crawford kiképzőfilmeken dolgozott, mint gyártási koordinátor, rendezőasszisztens, forgatókönyvfelügyelő és alkalmi színész. Becsületes leszerelése idején, 1967 decemberében őrmester volt a rangja.
1968-ban Crawford egy gyilkosságért körözött katonát játszott a Hawaii Five-O című népszerű tévésorozat “By the Numbers” című epizódjában.
A Broncho Billy feltámadása egy USC-s diákfilm volt, amelyet Crawford közeli barátja, John Longenecker producer szívességeként vállalt el. A film 1970-ben elnyerte a legjobb élőszereplős rövidfilm Oscar-díját.
A Meztelen majom egy 1973-as, részben animációs játékfilm volt Crawford és Victoria Principal főszereplésével, Hugh Hefner producereként.
1976-ban Crawford társszereplő volt Ben Shelby szerepében a Little House on the Prairie harmadik évadának 10. epizódjában, a Vadászok címűben.
Crawford a Murder, She Wrote egyik 1985-ös epizódjában Noah Paisley seriffhelyettesként tűnt fel.
Crawford kulcsszerepet játszott a Saturday Night Live-ban ismert Victoria Jackson nevű szórakoztatóművész korai karrierjében. Miután ketten együtt szerepeltek a Meet Me in St. Louis című nyári színházi előadásban, a férfi egy egyirányú jegyet ajándékozott neki Kaliforniába, és arra bátorította, hogy folytassa hollywoodi karrierjét. Ez vezetett Jackson korai szerepléseihez a Tonight Show Starring Johnny Carson című műsorában, mielőtt az SNL állandó szereplője lett.
1992-től kezdve Crawford egy kaliforniai vintage tánczenekart vezetett, amely különleges eseményeken lépett fel. A zenekar hivatalos neve JCO (Johnny Crawford Orchestra) volt. A JCO logó Crawford dobjain jelent meg, amikor a zenekar Las Vegasban játszott. A zenekart szponzorálta a Playboy Jazz Fesztivál, és a zenekar 15 egymást követő évben a Beverly Hills-i Beverly Hiltonban megrendezett Art Directors Guild Awards díjátadó show-ján is a zenekarra esett a választás. A zenekar nagyra értékelt első albumának, a Sweepin’ the Clouds Away-nek egy felújított változata 2012. augusztus 21-én jelent meg a CD Baby (forgalmazó) kiadónál.