Az északkeleti átjáró keresése
1607 tavaszán Hudson, fia, John és 10 társa a Moszkvai Társaság megbízásából útnak indult, hogy “felfedezzenek egy átjárót az Északi-sarkon át Japánba és Kínába”. Abban a hitben, hogy az Északi-sark körül jégmentes tengert talál, Hudson észak felé vette az irányt. A sarki jégtakaró szélét elérve kelet felé követte azt egészen a Svalbard (Spitzbergák) szigetcsoportig. Innen kiterjesztette a 16. századi holland navigátor, Willem Barents korábbi felfedezéseit, aki szintén az Ázsiába vezető északkeleti átjárót kereste.
Library of Congress, Washington, D.C. (digital. id. cph 3b19440)
1608. április 22-én a Moszkvai Társaság ismét elküldte Hudsont, hogy keressen egy északkeleti átjárót, ezúttal Svalbard és a Barents-tengertől keletre fekvő Novaja Zemlja szigetei között. Mivel az utat ismét jégmezők állták el, augusztusban visszatért Angliába.
Röviddel visszatérése után Hudsont Amszterdamba csábították, hogy a Holland Kelet-indiai Társaság megbízásából egy harmadik északkeleti útra vállalkozzon. Miközben ott tartózkodott, beszámolókat hallott az Észak-Amerikán keresztül a Csendes-óceánba vezető két lehetséges csatornáról. Az egyiket, amely állítólag körülbelül az északi szélesség 62°-ában volt, egy angol felfedező, George Weymouth kapitány 1602-ben tett útjának naplójában írták le. A másikról, amely állítólag az északi szélesség 40°-ának közelében található, John Smith angol katona, felfedező és telepes kapitány újonnan számolt be Virginiából. Bár az északnyugati átjáró iránti érdeklődése felébredt, Hudson beleegyezett, hogy közvetlenül Hollandiába tér vissza, ha északkeleti útja sikertelennek bizonyulna.
Hudson 1609. április 6-án hajózott ki Hollandiából a Half Moon nevű hajóval. Amikor a szembeszél és a viharok arra kényszerítették, hogy feladja északkeleti útját, figyelmen kívül hagyta a megállapodását, és azt javasolta a legénységnek, hogy inkább az északnyugati átjárót keressék. Mivel a legénység választhatott a hazatérés vagy a folytatás között, úgy döntött, hogy követi Smith javasolt útvonalát, és az északi szélesség 40° körüli északnyugati átjárót keresi. Miközben az Atlanti-óceán partvidéke mentén hajózott, Hudson kikötött azon a fenséges folyón, amellyel Giovanni da Verrazzano firenzei navigátor 1524-ben találkozott, és amelyet ezentúl Hudson néven ismertek. Miután mintegy 150 mérföldön (240 km) keresztül felfelé haladt a mai Albany (New York) környékéig, Hudson arra a következtetésre jutott, hogy a folyó nem a Csendes-óceánba vezet. A térség felmérése során Hudson 160 km-en (100 mérföldön) belül haladt el egy Samuel de Champlain francia felfedező által vezetett csoport mellett, amely a quebeci bázisáról délre merészkedett, de a két csoport nem tudott egymásról.
Library of Congress, Washington, D.C.
Hudson útban Hollandiába kikötött az angliai Dartmouthban. Az angol kormány ekkor utasította őt és legénységének angol tagjait, hogy tartózkodjanak a további, más országokat célzó felfedezésektől. Naplóját és iratait Hollandiába küldték, ahol felfedezései hamarosan ismertté váltak.
Hudson most már készen állt egy útra Amerikába, hogy Weymouth javaslatának eleget tegyen. Weymouth leírt egy öblöt (a mai Hudson-szorost), ahol minden apálykor “dühös vízesés” zúdult ki. Ez a jelenség arra engedett következtetni, hogy a szoroson túl egy nagy víztömeg húzódik. Hudson biztos volt benne, hogy ez a Csendes-óceán. A Brit Kelet-indiai Társaság 300 fonttal járult hozzá az utazásához, a Moszkvai Társaság pedig feltehetően hasonló összeggel támogatta; Hudson magánszponzorai között 5 nemes és 13 kereskedő is volt.