1991-2003: Bell ötéves korában kezdett el színészkedni, apja bátorítására, aki sikertelenül próbálta bejuttatni őt a Little League Baseball és más sportágakba, mielőtt felfedezte Bell tehetségét a nyilvános beszédben és a magabiztosságát, amikor olyan embereket utánzott, akiket a televízióban látott. Azt nyilatkozta: “Öt éves voltam, és apám azt mondta: ‘Hé, színész akarsz lenni?’ Én meg azt mondtam: ‘Persze’, ilyesmi, tudod? Apám rávett erre, de tudod, jó. Nagyon szeretem, és még mindig ezt csinálom.” Bell első televíziós reklámja a Whirlpool készülékeknek szólt. “Le kellett ülnöm egy fa alá, és jégkrémet kellett ennem” – nyilatkozta később Bell – “Azt gondoltam, hogy ehhez hozzá tudnék szokni”. Első televíziós szereplése a Home Improvement egyik 1994-es epizódjában volt. Szerepelt az 1996-os Jerry Maguire című filmben, és 1998-ban volt egy kisebb szerepe a Seinfeld “The Frogger” című epizódjában. 1999-ben szerepelt a Pokémon Red és Blue reklámjában és a Dragon World című filmben: A legenda folytatódik című filmben. 2000-ben Young Artist Award-díjra jelölték a The Jack Bull című tévéfilmben Cage Redding szerepéért. Tizenkét éves korában kezdett el gitározni. Első hivatalos gitárleckéit Roger Daltrey-től kapta, amikor együtt játszott vele a 2001-es Chasing Destiny című filmben. 1999-től a műsor 2002-es megszüntetéséig Bell a The Amanda Show egyik fellépője volt. A The Nightmare Room című sorozatban is vendégszerepelt.
2003-09: Drake & Josh, Telegraph és It’s Only Time
Bell 2007-ben
2003-ban Bell megkapta Drake Parker szerepét az Amanda Show munkatársa, Josh Peck mellett a Nickelodeon Drake & Josh című sorozatában. A “Found a Way” című dala a sorozat főcímdalaként szerepelt, ezért a sorozat 2005. február 22-én megjelent soundtrackjén is szerepel. Ebben az időszakban a Nickelodeon Zoey 101 című sorozatában is feltűnt önmagaként a “Spring Fling” című epizódban, ahol előadta a “Highway to Nowhere” című dalt, ami szintén szerepel a Drake & Josh soundtrackjén. A Nickelodeon Kids’ Choice Awards három egymást követő győzelme közül az elsőt is ő nyerte a “Kedvenc tévés színész” kategóriában. 2005-ben Bell a Drake & Josh társszereplője, Miranda Cosgrove mellett szerepelt Dennis Quaiddel a Yours, Mine and Ours című filmben.
Telegraph, Bell debütáló albuma önállóan jelent meg 2005. augusztus 23-án. Az album 12 számot tartalmaz. Az összes számot kizárólag Bell írta, kivéve a “Highway to Nowhere” című számot. Független kiadás lévén az album elfogyott, és 2007. augusztus 7-én adták ki újra. A “Down We Fall” című számot a Drake & Josh egyik epizódjában játszották el “Number 1 Fan” címmel. 2005-ben Bell Hawk Nelsonnal szerepelt a “Bring ‘Em Out” című Hawk Nelson dalhoz készült videoklipben, amely a Yours, Mine and Ours című filmben szerepelt. A stúdióverzió felkerült Hawk Nelson Bring ‘Em Out című EP-jére és a Hawk Nelson Is My Friend különleges kiadására.
2006-ban Bell leszerződött a Universal Motownhoz. Bell második albuma, az It’s Only Time 2006. december 5-én jelent meg. Bell írta az összes dalt, azonban mindegyiket vagy C.J. Abrahammal, vagy Michael Corcorannal, vagy mindkettővel közösen írták. A lemez a Billboard Top 200-as listáján a 81. helyet érte el. A Billboard Rock Charts listáján is a 21. helyen szerepelt. Az album Mexikóban sikeresebb volt, a mexikói Top 100-as listán a 4. helyet érte el. Ez az első albuma, amely felkerült a Billboard 200-as listájára, és a legnagyobb példányszámban eladott albuma, több mint 178 000 eladott példánnyal az Egyesült Államokban 2012-től. A főcímdal, az “I Know” 2006. október 17-én jelent meg. Az “I Know” című dalhoz készült videoklip 2006 októberében jelent meg. A kislemez a mexikói zenei listák élére került. Az “I Know” a 2010-es Pure Love Songs Vol. 2 című válogatásalbumon is megjelent. Az It’s Only Time című albumról származó dala, a “Makes Me Happy” a 3. helyen végzett a Bubbling Under Hot 100 Singles Charton, amely a Hot 100 kiterjesztése. A dal szerepelt Drake & Josh sorozatának “Really Big Shrimp” című fináléjában. A dal a Pop 100-as listán a 67. helyen, a Hot Digital Songs listán pedig a 45. helyen szerepelt. A dal népszerűsége miatt 2007. október 16-án a “Makes Me Happy” című dalának Radio Disney single edit verziója megjelent az iTunes-on.
Az iCarly című sorozat főcímdalában, a “Leave It All to Me”-ben is szerepelt Drake & Josh társával, Miranda Cosgrove-val. A dalhoz készült klip 2010. szeptember 28-án jelent meg Cosgrove Vevo YouTube-csatornáján. A dal a Hot 100-as listán a legalacsonyabb pozíciót foglalta el, a 100. helyen tetőzött. A Pop 100-as listán is a 83. helyen tetőzött. A Merry Christmas, Drake & Josh filmjében előadott néhány karácsonyi dalt, köztük a “Jingle Bells”-t és a “Christmas Promise”-t. A Drake Bell in Concert című DVD 2008. december 16-án jelent meg. A videó nem tudta feltörni a 2008-as vagy 2009-es Top 100-as listát az Egyesült Államokban, de a mexikói Top 100-as albumlistán a 81. helyen végzett. A DVD felvételeket tartalmaz róla és zenekaráról élőben a színpadon, miközben Mexikóban turnéztak, amelyeket öt teltházas őszi estén forgattak. Emellett 2 új dalt és öt feldolgozást is tartalmaz, amelyek mindegyike kizárólag a DVD-n található. Tavasszal Bell főszerepet kapott a Superhero Movie című vígjáték-paródiában. Bell felvett egy főcímdalt a filmhez, amelyben főszereplőtársa, Sara Paxton is közreműködött, a Superhero! Song” című dalát, amely 2008. április 8-án került a mozikba. 2008 augusztusában társszerepet vállalt a College című vígjátékban, amelyet New Orleansban forgattak. Bell szerepelt a Merry Christmas, Drake & Josh Peck mellett a Merry Christmas, Drake & Josh Peck című filmben is, melynek forgatása 2008 júliusában kezdődött, és 2008. december 5-én mutatták be. 2009-ben az “Unbelievable” és a “Modern Times” című dalai, amelyek a Twalkin reklámjában szerepeltek, kizárólag a Myspace-en jelentek meg. Bell emellett szerepet kapott a CBS akkoriban készülő vígjátéksorozatának, a Fish Tanknak a pilotjában, kijelentve, hogy Bell közreműködése miatt került egyáltalán gyártásba a sorozat. A sorozatot azonban soha nem vették fel. Bellnek volt egy harmadik albuma is, amelyet 2009-ben akartak kiadni, azonban az albumot látszólag félretették és soha nem adták ki, mígnem 2020-ban megjelent “The Lost Album” címmel.
2010-től napjainkig: Filmek, A Reminder, Ready Steady Go! és Honest
2010-ben Drake Parkerként cameo-szerepet vállalt az iCarly “iBloop” című epizódjában, valamint vendégszerepelt az I Owe My Life To Corbin Bleu című filmben. Ő játszotta Timmy Turner szerepét a The Fairly Odd Parents, A Fairly Odd Movie című animációs sikersorozatának élőszereplős tévéfilm-adaptációjában: Grow Up, Timmy Turner! című, 2011-ben megjelent filmben, majd a 2012-es folytatásban, az A Fairly Odd Christmas-ben ismét eljátszotta szerepét. 2011. május 18-án jelent meg a YouTube-on Bell You’re Not Thinking című dalához készült klipje. Bell EP-je A Reminder címmel 2011. június 28-án jelent meg. Az A Reminder vezető kislemeze, a “Terrific” 2011. június 14-én jelent meg, a klip pedig 2012. december 9-én. Az EP producere John Fields volt, aki korábban már dolgozott Rooney-val, a Jimmy Eat Worlddel, Selena Gomezzel, a Jonas Brothersszel és Bleuval. Bell elmondta, hogy azért döntött az A Reminder kiadása mellett, mert néhány éve nem adott ki új zenét, és “egy teljes album valószínűleg csak jövőre fog megjelenni”. Bell-t Fields, az EP producere be is perelte 9 dalért, darabonként 9000 dollárért, összesen 81 000 dollárért. Bell csak 5 dalért fizetett 45 ezerért, de csak 4 dal került fel az EP-re.
2012 februárjában Bell szerepelt Shane Dawson YouTube-videójában, melynek címe: Drake Bell elrablása. Bell kapta meg Pókember szerepét az azonos című képregény alapján készült Ultimate Spider-Man című animációs tévésorozatban. Később újra eljátszotta a szerepet a Bosszúállókban: Earth’s Mightiest Heroes (A Föld leghatalmasabb hősei) című sorozatban, Josh Keaton helyére lépve, aki eredetileg a sorozathoz vette fel a szerepét. Pókember szerepét két videojátékban is megszólaltatta, a Marvel Heroes, egy MMORPG-ben és a Disney Infinityben: Marvel Super Heroes, 2013-ban és 2014-ben. A Nickelodeon 2012-es Rags című filmjében is szerepelt Shawn szerepében. 2013-ban Bell részt vett az ABC valóságshow-sorozatának, a Splash-nek egy epizódjában, amely egy celeb búvárverseny, és amelyben harmadik helyezést ért el. 2013. november 1-jén Bell kiadta a YouTube-on a “Nevermind” című, eddig kiadatlan dalának stúdióverzióját. 2013. december 17-én kiadta ünnepi kislemezét, a “Christmas Promise” címűt. 2013 és 2014 folyamán Bell több animációs filmben is szerepet kapott, mint például a The Naughty List, a Adventure Planet, a Birds of Paradise és a Under Wraps. Bell visszatért Timmy Turner szerepében a harmadik The Fairly OddParents élőszereplős filmben, az A Fairly Odd Summerben, amelyet 2014. augusztus 2-án mutattak be. 2014-ben Bell-t jelölték a Capital Twitter Awards-on a Biggest Twitter Feud vs. Justin Bieber kategóriában. Bell a Takepart Live című műsorban is megjelent, ahol csődjéről és egyéb tevékenységeiről beszélt. Bell szerepelt a Frozen in Time című animációs filmben, amely 2014. november 11-én jelent meg.
Bell harmadik stúdióalbumának megjelenését 2013 elejére tűzték ki. Akkor úgy nyilatkozott, hogy ez “egy teljes koncepciólemez. Beszállni egy időgépbe, és visszamenni a 40-es és 50-es évekbe”. 2014. április 22-én Bell kiadta harmadik stúdióalbumát, első rockabilly albumát Ready Steady Go! címmel a Surfdog Records gondozásában, amellyel 2012-ben szerződött. A lemez producere Peter Collins és gyerekkori példaképe, Brian Setzer, a rockabilly revival zenekar, a Stray Cats frontembere volt. Az albumot úgy emlegette, mintha “beszállnék a DeLorianba, 88 mérföld per órás sebességre kapcsolnék, és visszamennék a jövőbe”. Az album vezető kislemeze, a “Bitchcraft” 2014. január 28-án jelent meg. A kislemezt a francia electro swing zenekar, a Caravan Palace remixelte. Az album promóciós kislemeze, az “I Won’t Stand In Your Way”, amely a Stray Cats eredeti dalának feldolgozása, 2014. április 17-én jelent meg. Az album második kislemezeként 2014. október 8-án jelent meg a Cask Mouse “Bull” című dalának feldolgozása. A kislemez több hétig szerepelt a mexikói rádiók Top 10-es listáján. Az albumot teljes egészében élőben vették fel. A Billboard 200-as listán a 182. helyen debütált, és a 182. helyen végzett, és a megjelenés első hetében 2000 példányt adtak el belőle. Bell részt vett a Ready Steady Go! című albumot támogató High School Nation Touron, melynek során középiskolákban turnézott szerte az Egyesült Államokban. 2014. szeptember 16-tól 2014. október 22-ig tartott a turné. A turné a kaliforniai Los Angelesben kezdődött és az észak-karolinai Charlotte-ban ért véget. Bell fellépett az Exa FM 2014-es Concerto Exa koncertjén is Mexikóvárosban, ahol több mint 50 000 ember előtt lépett fel.
A Drake & Josh társával, Miranda Cosgrove-val szerepelt az Egy egérmese című animációs filmben, amely 2015. február 10-én közvetlenül DVD-n jelent meg. Bell szerepelt az L.A. Slasher című slasher filmben, mint The Popstar, amely 2015. június 26-án került a mozikba korlátozott számban. Bell felvett egy dalt a film soundtrackjére, melynek címe “Day & Night”. Bella Thorne és Cameron Dallas mellett szerepel a The Frog Kingdom című film amerikai szinkronjában is, amely 2015. június 30-án jelent meg video on demand és DVD formájában. Szerepelt a rockabilly műfajáról és kultúrájáról szóló dokumentumfilmben It’s a Rockabilly World! Bell később újra eljátszotta Pókember szerepét a 2015-ös Disney Infinity 3.0 játékban. Továbbá vendégszerepelt egy epizódban Drake & Josh társával, Josh Peckkel együtt a FOX televíziós sorozatában, a Grandfathered-ben; Bell vendégszerepel Kirk, egy gazdag technológiai befektető szerepében. A Bell-lel közös epizód 2016 tavaszán került adásba. Bell a “Orange and the Dead Ends” nevű zenekar énekesének, Dan Orange-nak a főszerepét fogja játszani a Dan is Dead című új digitális sorozatban. A premierdátumot még nem tűzték ki. Bell felvett egy dalt “We’re Dead” címmel a sorozathoz.
2015. január 4-én Bell a Twitteren felfedett egy képet a törött csuklójáról: “Az orvosok szerint soha többé nem fogok gitározni, vége”. Bár a sérülés (amelyet az okozott, hogy a bátyja születésnapi partiján egy medence sekélyebbik végébe ugrott) először úgy tűnt, hogy veszélyezteti Bell további zenészi karrierjét, gyorsan felépült a sérülésből, és újra gitározik.
Bell 2016. február 5-én kezdődő mexikói koncertkörútra indult, amely 2016. február 7-én ért véget. A jegyek az online értékesítés megkezdése után perceken belül elfogytak. Bár Bell 2015-ben indult a turnéra, a Ready Steady Go! Tour 2016-ban is folytatódik. Bell a High School Nation Tour keretében 2016. március 28. és 2016. április 29. között középiskolákban turnézott az Egyesült Államokban. Bell szerepel a 2017-es Bad Kids of Crestview Academy című filmben, amely a 2012-es Bad Kids Go to Hell című film folytatása. Bell 2017. június 30-án jelentetett meg egy EP-t Honest címmel.