Haggerty egy kis, nem beszélő szerepet kapott, mint testépítő az 1964-es Muscle Beach Party című filmben, és szintén testépítő volt a Girl Happy című filmben. Ezeket különböző motoros- és vadállatfilmekben való szereplések követték, mint például az Easy Rider, az Angels Die Hard, a The Adventures of Frontier Fremont és a Terror Out of the Sky.
Az állatokkal kapcsolatos tapasztalatai miatt a Walt Disney Studios által készített filmekben állatidomárként és -kezelőként is dolgozott. Emellett Haggerty kaszkadőrként is dolgozott a Tarzan című televíziós sorozatban, valamint díszletépítőként különböző más projektekben. Fehér tigriseket, rozsomákokat, sasokat és vaddisznókat rendezett az Amikor az északi szél fúj című filmben, és medvékkel, rókákkal és sólymokkal dolgozott az 1997-es Grizzly Mountain című filmben.
Haggerty alakította Grizzly Adams karakterét a Sunn Classic Pictures 1974-es, The Life and Times of Grizzly Adams című filmjének címszerepében. Ebből a játékfilmből fejlődött ki az NBC azonos című televíziós sorozata, amely 1977 és 1978 között futott, és Haggerty a természetkedvelő James Capen “Grizzly” Adams megformálásával vált ismertté a mozinézők körében.
Haggerty rövid ideig szerepelt David Carradine Americana című filmjében, és egy harci kutyát adott a produkcióhoz. A filmben nemcsak a kutya kiképzőjének szerepét játszotta, hanem a díszlettervezésben és egy lerobbant körhinta felújításában is segédkezett, amely a filmben kiemelt szerepet kapott. Közreműködött az Easy Rider című filmben szereplő motorkerékpárok építésében, és volt egy kis szerepe hippiként abban a filmben, valamint kaszkadőrmunkát és mellékszerepeket vállalt a korszak számos alacsony költségvetésű motorosfilmjében. Az 1989-es Spirit of the Eagle című filmben is szerepelt.
Haggerty továbbra is dolgozott színészként és infomercial szóvivőként is. Egyik reklámja a Pap-Ion Magnetic Inductor (PAP-IMI) volt, egy olyan eszköz, amelynek állítólag egészségügyi előnyei vannak. Csak szóvivőként alkalmazták, és kiderült, hogy nem vett részt a csalásban, amely később a gyártót is belekeverte.
Haggerty főszerepet játszott a Repo Jake (1990), a Manók (1990), a Grizzly Mountain (1995) és a Menekülés a Grizzly Mountainbe (2000) című filmekben. Szerepelt Al Franken Miért nem én? című regényének egyik szereplőjeként is.
Haggerty szerepelt a Condominium (1980) című televíziós filmben, amelyben Barbara Eden, Ralph Bellamy és Stuart Whitman is játszott. Haggerty egy hidrológiai szakértőt alakított, aki megpróbálta figyelmeztetni a lakókat, hogy a floridai társasházaikat egy közelgő hurrikán hamarosan lerombolja. Szerepelt még a Charlie angyalai 5. évadának 5. epizódjában, a “Waikiki Angels” című sorozatban Bo Thompson szerepében, amelyet 1981. január 4-én sugároztak. 1983-ban vendégszerepelt a The Love Boat című sorozatban (“World’s Greatest Kisser”). Ügyvédként szerepelt a Terror Night (1987) című filmben John Ireland és Cameron Mitchell oldalán, szerepelt az Night Wars (1988) című filmben, mint vietnami veterán, aki pszichológusként foglalkozik veterán társai rémálmaival. 1989-ben olyan horrorfilmekben tűnt fel, mint a Tündék és a Linda Blair-film, a The Chilling. A Big Stan (2007) című filmben Tubby-t alakította, a Axe Giant című filmben pedig favágó művezetőként tűnt fel: Paul Bunyan haragja (2013) című filmben. Haggerty több szinkronhangot is készített, és látható Hank Williams Jr. és a Rogues of the Empire zenei videoklipjeiben is. 2013. február 25-én az American Pickers című amerikai televíziós műsorban is feltűnt a “California Kustom” című epizódban, amely 2013. február 25-én került adásba.