1998. május 7-én a Daimler-Benz német autógyár – a világhírű Mercedes-Benz luxusautó márka gyártója – 36 milliárd dolláros fúziót jelent be az amerikai Chrysler Corporationnel.
A Chrysler, Amerika harmadik legnagyobb autógyárának megvásárlása a stuttgarti székhelyű Daimler-Benz által a történelem során a legnagyobb felvásárlást jelentette, amelyet egy külföldi vevő amerikai vállalatnál hajtott végre. Bár a befektetők felé egyenrangú párosításként hirdették, hamarosan kiderült, hogy a Daimler lesz a domináns partner, mivel részvényesei az új vállalat részvényeinek többségét birtokolják. A michigani Auburn Hillsben székhellyel rendelkező Chrysler számára a függetlenség megszűnése meglepő fordulatot jelentett egy lenyűgöző visszatérési történetben. A majdnem összeomlás és az 1979-es állami mentőcsomag után, amely megmentette a csődtől, a vállalat az 1980-as években a korábbi Ford-vezető, Lee Iacocca vezetésével újjáéledt, részben a trendteremtő minifurgon óriási sikere által ösztönözve.
Az új vállalat, a DaimlerChrysler AG a következő év novemberében kezdte meg a kereskedést a frankfurti és a New York-i tőzsdén. Néhány hónappal később, a The New York Times 2001-es cikke szerint, a részvények árfolyama lenyűgözően magasra, részvényenként 108,62 dollárra emelkedett. Az eufória azonban rövid életűnek bizonyult. Bár a Daimlert a Chrysler minivánjainak és Jeepjeinek jövedelmezősége vonzotta, a következő néhány évben a nyereség hol felfelé, hol lefelé ingadozott, és 2003 őszére a Chrysler Group mintegy 26 000 munkahelyet szüntetett meg, és még mindig veszteséges volt.
A Times szerint 2006-ban a Chrysler 1,5 milliárd dolláros veszteséget könyvelt el, és a Toyota mögött a negyedik helyre esett vissza az amerikai autópiacon. Ez a veszteség annak ellenére következett be, hogy a vállalat abban az évben 10 új Chrysler modellt dobott piacra, és további nyolcat terveztek bemutatni. A következő év májusában azonban, miután állítólag tárgyaltak a General Motors-szal egy esetleges eladásról, a DaimlerChrysler bejelentette, hogy 7,4 milliárd dollárért eladja a Chrysler 80,1 százalékát a Cerberus Capital Management magántőke-befektető cégnek. A DaimlerChrysler, amelyet hamarosan Daimler AG-re kereszteltek át, megtartotta 19,9 százalékos részesedését az új, Chrysler LLC néven ismert vállalatban.
2008 végére az egyre rosszabb eladások miatt a Chrysler 4 milliárd dolláros szövetségi támogatást kért, hogy talpon maradhasson. Az Obama-kormányzat nyomására a vállalat 2009 áprilisában csődvédelmet kért, és partnerséget kötött az olasz Fiat autógyártóval. 2014-ben a két vállalatból Fiat Chrysler Automobiles lett.