Az alkoholok elnevezése
- Keresd meg a leghosszabb hidroxilcsoportot (OH) tartalmazó láncot. Ha van olyan lánc, amelynek több szénatomja van, mint az OH-csoportot tartalmazó láncnak, akkor azt alárendeltként nevezzük meg.
- Tegyük az OH-t a lánc lehető legalacsonyabb sorszámára. A karbonilcsoportok, például a ketonok és az aldehidek kivételével az alkohol- vagy hidroxilcsoportok élveznek elsőbbséget a megnevezésnél.
- Ciklikus szerkezetek megnevezésénél az -OH-t az első szénatomra kell helyezni, kivéve, ha a karbonilcsoport is jelen van, amely esetben az utóbbi kap elsőbbséget az első szénatomon.
- Ha több -OH csoport van a ciklikus szerkezeten, számozzuk meg azokat a szénatomokat, amelyeken a -OH csoportok találhatók.
- Az utolsó e-t távolítsuk el a kiindulási alkánláncból, és adjuk hozzá az -ol-t. Ha több alkohol van jelen, használjon di, tri, et.c-t az ol előtt, az alapnév után. pl. 2,3-hexandiol. Ha karbonilcsoport van jelen, a -OH csoportot a “hydroxy” előtaggal nevezzük meg, a karbonilcsoportot pedig úgy csatoljuk az alaplánc nevéhez, hogy az -al vagy -one-ra végződjön.
Példák
Ethán: CH3CH3 —–>Ethanol: 
(a sörben, borban és más fogyasztott szeszekben található alkohol)
Szekunder alkohol: 
2-propanol
Az alkohol egyéb funkciós csoportjai: 
3-brom-2-pentanol
Ciklikus alkohol (két -OH csoport): 
ciklohexán-1,4-diol
Más funkciós csoport a ciklikus szerkezeten: 
3-hexenol (az alkén félkövérrel és az alkoholhoz legközelebbi szénatom számozásával jelölve)
Egy összetett alkohol: 
4-etil-3-hexanol (az alaplánc piros színnel, a szubsztituens kékkel jelölve)
Az IUPAC-nómenklatúra rendszerében a funkciós csoportokat általában kétféleképpen jelöljük. A funkció jelenlétét egy jellegzetes utótag és egy helyszám jelezheti. Ez a szén-szén kettős- és hármas kötéseknél szokásos, amelyeknek a megfelelő utótagja -en és -yne. A halogéneknek viszont nincs utótagjuk, és például szubsztituensként nevezik meg őket: (
Az alkoholokat általában az első eljárás szerint nevezik el, és -ol utótaggal jelölik, mint az etanolban, CH3CH2OH (megjegyzendő, hogy a lokátorszám szükségtelen a két szénatomos láncnál). Hosszabb láncoknál a hidroxilcsoport helye határozza meg a láncszámozást. Például: (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 a 4-metil-3-penten-2-ol. Az IUPAC-nómenklatúra további példáit az alábbiakban mutatjuk be, az egyszerűbb vegyületek némelyikére gyakran használt köznapi nevekkel együtt. Az egyfunkciós alkoholok esetében ez a közös rendszer abból áll, hogy az alkilcsoportot az alkohol szó követi. Az alkoholok az alkil-halogenidekhez hasonlóan az 1º-os primer, a 2º-os szekunder és a 3º-os tercier csoportba sorolhatók. Ez a terminológia a hidroxilcsoportot hordozó (az ábrán kékkel színezett) szénatom alkilszubsztitúciójára utal.
Más funkciós csoportoknak van egy jellegzetes utótagjelölőjük, és csak egy ilyen utótag (az “-en” és “-yne” kivételével) használható egy névben. Ha a hidroxil funkciós csoport egy magasabb nómenklatúrájú funkcióval együtt van jelen, akkor azt a hidroxil előtaggal és egy megfelelő számmal kell megnevezni és lokalizálni. Például a tejsav IUPAC-neve 2-hidroxipropánsav.
Éterek elnevezése
Az éterek olyan vegyületek, amelyekben két alkil- vagy arilcsoport kapcsolódik egy oxigénatomhoz, mint az R1-O-R2 képletben. Az éter funkciós csoportnak nincs jellegzetes IUPAC-nómenklatúra utótagja, ezért szubsztituensként kell jelölni. Ennek érdekében a gyakori alkoxy-szubsztituenseknek az alkil-komponensükből származtatott neveket adunk (alább):
| Alkilcsoport | Név | Alkoxi csoport | Név | ||
|---|---|---|---|---|---|
| CH3- | Metil | CH3O- | Methoxi | ||
| CH3CH2- | Etil | CH3CH2O- | Ethoxy | ||
| (CH3)2CH- | Isopropil | (CH3)2CHO- | Isopropoxy | ||
| (CH3)3C- | tert-Butil | (CH3)3CO- | tert-Butoxy | ||
| C6H5- | Phenyl | C6H5O- | Phenoxy |
A kisebb, rövidebb alkilcsoport lesz az alkoxy szubsztituens. A nagyobb, hosszabb alkilcsoport oldala lesz az alkán alapnév. Az oxigén mindkét oldalán lévő alkilcsoportokat külön-külön számozzuk. A számozási elsőbbséget az oxigénhez legközelebbi szén adja. Az alkoxy oldal (rövidebb oldal) “-oxy” végződéssel rendelkezik a megfelelő alkilcsoporttal. Például a CH3CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 az 1-propoxipentán. Ha cisz- vagy transz-sztereokémia van, akkor is ugyanez a szabály érvényes.
Példa 9.3.1
Példák: CH3CH2OCH2CH2CH3, dietil-éter (néha éterként említik), és CH3OCH2CH2CH2OCH3, etilénglikol-dimetil-éter (glim).
Közönséges nevek
Az egyszerű éterek olyan közneveket kapnak, amelyekben az oxigénhez kötött alkilcsoportokat ábécésorrendben az “éter” szó követi. A bal felső példában az IUPAC-név alatt kékkel látható a köznév. Sok egyszerű éter szimmetrikus, azaz a két alkilszubsztituens azonos. Ezeket “dialkilétereknek” nevezik.
Heterociklusok
A ciklikus éterekben (heterociklusokban) egy vagy több szénatomot oxigénnel helyettesítenek. Gyakran nevezik heteroatomnak, amikor a szenet oxigénnel vagy a széntől vagy hidrogéntől eltérő bármely más atommal helyettesítik. Ebben az esetben a szárat oxacikloalkánnak nevezik, ahol az “oxa-” előtag a szén oxigénnel való helyettesítését jelzi a gyűrűben. Ezeket a vegyületeket az oxigénnel kezdődően számozzuk, és a gyűrű körül folytatjuk. Például,
Ha egy szubsztituens egy alkohol, akkor az alkoholnak van magasabb prioritása. Ha azonban a szubsztituens egy halogenid, akkor az éternek van magasabb prioritása. Ha alkoholcsoport és halogenid is van, akkor az alkoholnak van magasabb prioritása. A számozás a magasabb prioritású szubsztituenshez legközelebb eső végponttal kezdődik. Vannak olyan éterek, amelyek több étercsoportot tartalmaznak, ezeket ciklikus poliétereknek vagy koronaétereknek nevezik. Ezeket is az IUPAC-rendszer szerint nevezik el.
hylszulfid. A szulfidok kémiailag reakcióképesebbek, mint az éterek, ami a kénnek az oxigénhez viszonyított nagyobb nukleofilitását tükrözi.
Problémák
Nevezzük meg a következő étereket:
(A fenti feladatokra adott válaszok: 1. dietil-éter; 2. 2-etoxi-2-metil-1-propán; 3. cisz-1-etoxi-2-metoxi-ciklopentán; 4. 1-etoxi-1-metil-ciklohexán; 5. oxaciklopropán; 6. oxaciklopropán. 2,2-Dimetiloxaciklopropán)
Egyes éterek köznevei
anizol (próbáljuk meg az anizolt a másik két konvenció szerint megnevezni. J )
oxirán
1,2-epoxietán, etilén-oxid, dimetilén-oxid, oxaciklopropán,
furán (ez a vegyület aromás)
tetrahidrofurán
oxaciklopentán, 1,4-epoxibután, tetrametilén-oxid,
dioxán
1,4-dioxaciklohexán
Munkatársak
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), A szerves kémia virtuális tankönyve