Xylene

Xylene Chemical Properties,Uses,Production

Description

Ksyleeni on yksi yleisimmistä teollisuudessa käytetyistä kemikaaleista, ja sitä esiintyy yleisesti musteissa, kumissa, lakoissa, liimoissa, lentopetroolissa, bensiinissä, torjunta-aineissa, hajuvesissä, farmaseuttisissa valmisteissa ja muualla. Sitä voidaan käyttää liuottimena ja puhdistusaineena betonin akryylimuovisten antiikkitiivisteiden liuottimena ja puhdistusaineena, maalin ohentimena ja painettujen materiaalien siirtoaineena, monien muiden käyttötarkoitusten ohella.
Histologiassa sitä käytetään kirkasteaineena näytteiden valmistelemiseksi peittolevyjen kiinnittämistä varten sekä kudoskäsittelyssä ja värjäyksessä. Vahaliuottimena sillä voidaan poistaa parafiini objektiolevyistä ennen käyttöä.
Paraksyleeniä, yhtä sen isomeereistä, käytetään myös esiasteena tereftaalihapolle ja dimetyylitereftalaatille, jotka ovat molemmat tärkeitä raaka-aineita polyeteenitereftalaatin (PET) valmistuksessa, joka on muovityyppi, jota käytetään yleisesti pulloissa ja muissa pakkauksissa. Ksyleenin eri isomeerejä käytetään myös polyesterikankaan, kyynelkaasun ja muiden kemikaalien lähtöaineina. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Kuvaus

Ksyleeniä käytetään liuottimena. Tässä sovelluksessa isomeerien seoksesta käytetään usein nimitystä ksyleeni tai ksyloli. Liuotin ksyleeni sisältää usein pienen prosenttiosuuden etyylibentseeniä. Kuten yksittäiset isomeerit, seos on väritön, makeanhajuinen ja helposti syttyvä.Ksyleenin käyttö on laajaa, ja sitä käytetään muun muassa paino-, kumi- ja nahkateollisuudessa.
Samoin sitä käytetään teräksen ja piikiekkojen puhdistusaineena. Öljyteollisuudessa ksyleeni on myös yleinen komponentti parafiiniliuottimissa, joita käytetään, kun putket tukkeutuvat parafiinivahasta. Ksyleeni ei sovi yhteen voimakkaiden hapettimien kanssa, ja sen tiedetään aiheuttavan tulipaloja ja räjähdyksiä. Ksyleenillä on kolme muotoa, joissa metyyliryhmät vaihtelevat bentseenirenkaassa: (i) meta-ksyleeni, (ii) orto-ksyleeni ja (iii) para-ksyleeni; näitä muotoja kutsutaan isomeereiksi. Ksyleeni on väritön, makean tuoksuinen neste.Ksyleeniä esiintyy luonnossa maaöljyssä ja kivihiilitervassa. Kemianteollisuus tuottaa ksyleeniä öljystä. Sitä käytetään myös puhdistusaineena ja maalien ja maalien ohenteena, liimoissa, painoväreissä ja lakoissa. Ksyleeni haihtuu nopeasti maaperästä ja pintavedestä ilmaan.

Kemialliset ominaisuudet

Tunnetaan myös nimellä dimetyylibentseeni, C6H4(CH3)2 on 0- m- ja p-ksyleenin isomeerinen seos. Se on kirkas neste, jolla on eri laatuja, joilla on erilaiset kiehumispisteet, joka on veteen liukenematon ja liukenee alkoholiin ja eetteriin, ja jota käytetään lentobensiinissä, pinnoitteissa, lakoissa, kumisementeissä, orgaanisessa synteesissä ja polyesterihartsin valmistuksessa.

Kemialliset ominaisuudet

Ksyleeniä esiintyy eri öljytuotteiden valmistuksessa ja epäpuhtautena bentseenissä ja tolueenissa. Se on väritön ja syttyvä neste. Kaupallinen ksyleeni on kolmen isomeerin eli orto-, meta- ja para-isomeerin seos. Sitä käytetään laajalti eri teollisuudenaloilla, jotka liittyvät maaleihin, kumiin, musteisiin, hartseihin, liimoihin, paperipinnoitteisiin, liuottimiin ja emulgointiaineisiin. Ksyleeniä käytetään myös tärkeänä raaka-aineena pehmittimien, lasivahvisteisten polyesterien ja alkydihartsien valmistuksessa.

Fysikaaliset ominaisuudet

Ksyleeni on bentseeniä, johon on lisätty kaksi metyyliryhmää bentseenirenkaan kahteen hiiliatomiin. Kahden metyyliryhmän lisääminen antaa kolme ksyleenin isomeeria, jotka on merkitty metyyliryhmien suhteellisen sijainnin mukaan. Orto-ksyleenin metyyliryhmät ovat renkaan peräkkäisissä hiilissä, meta-ksyleenin metyyliryhmien välissä on yksi vetyatomiin sitoutunut hiili, ja para-ksyleenin metyyliryhmät ovat renkaan vastakkaisilla puolilla olevissa hiiliatomeissa. Ksyleenin kolme isomeeriä lyhennetään o-, m-, p- lyhenteillä, jotka tarkoittavat vastaavasti orto-, meta- ja para-isomeerejä. Ksyleeniä käytetään sekä seoksena, jolloin siitä käytetään nimitystä ksyleenit tai ksyloli, että yksittäisinä isomeereinä. Koska niiden kiehumispisteet ovat lähellä toisiaan, erottaminen tislaamalla on vaikeaa. Sen vuoksi isomeerit erotetaan toisistaan käyttämällä tekniikoita, kuten uudelleenkiteyttämistä ja adsorptiota. Ksyleenit ovat syttyviä, värittömiä nesteitä, joilla on miellyttävä haju. Ksyleeni eristettiin ensimmäisen kerran kivihiilitervasta 1800-luvun puolivälissä. Nimi ksyleeni tulee kreikan kielen sanasta xulon, joka tarkoittaa puuta, koska ksyleeniä saatiin tislaamalla puuta ilman happea.

Käyttökohteet

Ksyleeniä käytetään kemianteollisuuden raaka-aineena. Ksyleenit voivat hapettua, jolloin sivumetyyliryhmät hapettuvat karboksyyliryhmäksi (COOH), jolloin saadaan karboksyylihappoa. Tuotettu happo riippuu siitä, mikä isomeeri hapetetaan. Kun o-ksyleeni hapetetaan, syntyy ftaalihappoa, ja kun p-ksyleeni hapetetaan, syntyy tereftaalihappoa. Tereftaalihappo on yksi tärkeimmistä raaka-aineista polyesterien valmistuksessa.Tereftaalihappo reagoi etyleeniglykolin kanssa muodostaen esteripolyeteenitereftalaatin (PET). PET on yksi yleisimmistä elintarvike- ja juomapakkauksissa käytettävistä muoveista. PET-pakkauksissa on kierrätyssymboli, jossa on numero 1. PET:tä markkinoidaan useilla kauppanimillä, joista yleisin on polyesteri. Se on myös materiaali, joka tunnetaan nimellä dacron. Mylar on PET:tä ohuina kalvoina. Vaikka kaikkia kolmea ksyleenin isomeeria käytetään kemian raaka-aineena, suurin kysyntä on para-ksyleenillä tereftaalihapon valmistukseen, ja pienin kysyntä on meta-ksyleenillä. Ksyleeniä käytetään maailmanlaajuisesti noin 30 miljoonaa tonnia vuodessa.

Käyttötarkoitukset

Liuotin; tiettyjen orgaanisten yhdisteiden valmistus; puhdistusaine; polttoaineiden komponentti.

Käyttötarkoitukset

Lentobensiini; suojapinnoitteet; alkydihartsien, lakkojen, emalien ja kumisementtien liuotin; orgaanisten kemikaalien synteesi.

Määritelmä

Raakaöljyn kevytöljyfraktiossa oleva orgaaninen hiilivety. Sitä käytetään laajalti liuottimena. Tällä nimellä ja kaavalla on kolme isomeerista yhdistettä, jotka erotetaan 1,2-, 1,3- ja 1,4-dimetyylibentseeniksi bentseenirenkaan metyyliryhmien sijainnin mukaan.

Tuotantomenetelmät

Ksyleeniä tuotetaan katalyyttisellä reformoinnilla, ja raaka-aineesta riippuen voidaan saavuttaa >85 %:n saanto.Kaupallisesti ksyleeniä otetaan talteen myös kivihiilitervasta, jolloin saadaan tyypillinen seos, jossa on noin 10-20 % orto-, 40-70 % meta- ja 10-25 % para-isomeeria. Epäpuhtauksia ovat etyylibentseeni, bentseeni, tolueeni, fenoli, tiofeeni ja pyridiini(53, 438).

Yleiskuvaus

Vaalea tai väritön neste, jolla on hiilivetyjen haju. Leimahduspiste välillä 52 – 93 °F. Vähemmän tiheä kuin vesi. Höyryt ovat ilmaa raskaampia. Höyryt voivat ärsyttää silmiä, nenää, kurkkua ja hengitysteitä. Suuret höyrypitoisuudet voivat aiheuttaa keskushermoston lamaantumista tai vaurioita. Nestekosketus voi ärsyttää silmiä ja ihoa. Pitkäaikainen nestekosketus matto johtaa ihon rasvoittumiseen ja kuivumiseen. Vältettävä nielemistä.

Aira & Vesi Reaktiot

Helposti syttyvää. Veteen liukenematon.

Reaktiivisuusprofiili

Voimakkaat reaktiot, joskus räjähdyksiin asti, voivat johtua näiden materiaalien ja voimakkaiden hapettimien kosketuksesta. Ne voivat reagoida eksotermisesti emästen ja diatsoyhdisteiden kanssa. Substituutiota bentseenin ytimessä tapahtuu halogenoinnilla (happokatalyytti), nitraatiolla, sulfonoinnilla ja Friedel-Crafts-reaktiolla.

Terveysvaara

Materiaalin hengittäminen tai kosketus voi ärsyttää tai polttaa ihoa ja silmiä. Tulipalo voi tuottaa ärsyttäviä, syövyttäviä ja/tai myrkyllisiä kaasuja. Höyryt voivat aiheuttaa huimausta tai tukehtumista. Palontorjunta- tai laimennusveden valuminen voi aiheuttaa saastumista.

Terveysvaara

Altistuminen ksyleenille aiheuttaa myrkyllisyyttä ja haitallisia terveysvaikutuksia eläimille ja ihmisille. Akuutti ja krooninen altistuminen ksyleenille aiheuttaa haitallisia vaikutuksia eläinten ja ihmisten ihoon ja hengityselimiin. Pitkäaikainen altistuminen ksyleenille osoitti polttavaa vaikutusta, ihon kuivumista, rasvoittumista, silmien ärsytystä, keuhkojen tukkeutumista, keskushermoston kiihtymistä, masennusta, limakalvojen verenvuotoa ja lievää maksavauriota

Turvallisuusprofiili

Kohtalaisen myrkyllistä intraperitoneaalisesti ja subkutaanisesti.Heikosti myrkyllistä nieltynä ja hengitettynä. Kokeellisesti teratogeeninen. Ihmisen systeemivaikutukset hengitettynä: hajumuutokset, sidekalvoärsytys ja keuhkomuutokset. Kokeelliset vaikutukset lisääntymiseen.Mutaatiotiedot raportoitu. Ihmisen silmiä ärsyttävä, kokeellinen ihoa ja silmiä voimakkaasti ärsyttävä. Joitakin tilapäisiä sarveiskalvovaikutuksia on havaittu, samoin kuin jonkin verran sidekalvoärsytystä instillaationa (tippojen lisääminen silmiin tippa kerrallaan). Ärsytys voi alkaa 200 ppm:n kohdalla. Erittäin vaarallinen palovaara, jos altistuu kuumuudelle tai liekille; voi reagoida hapettavien materiaalien kanssa. Käytä tulipalon sammuttamiseen vaahtoa, CO2:ta, kuivakemikaalia. Kun se kuumennetaan hajoamaan, se kehittää pistävää savua ja ärsyttäviä höyryjä. Katso myös muut ksyleenimerkinnät.

Karsinogeenisuus

Sekoitettu ksyleeni ja yksittäiset ksyleenisomeerit ovat osoittautuneet negatiivisiksi monissa erilaisissa genotoksisissa testeissä; niitä pidetään ei-mutageenisina. IARC on todennut, että ksyleenin karsinogeenisuudesta ihmisillä ja koe-eläimillä ei ole riittävästi näyttöä.

Puhdistusmenetelmät

Tavallisia epäpuhtauksia ovat etyylibentseeni, parafiinit, jäämiä rikkiyhdisteistä ja vesi. Ksyleenin m- ja p-isomeerien erottaminen fraktiotislauksella ei ole käytännössä mahdollista, vaikka riittävän tehokkaalla tislaimella o-ksyleeni voidaan fraktiotislata isomeerien seoksesta. Puhdistetaan (ja kuivataan) jakotislaamalla LiAlH4:stä, P2O5:stä, CaH2:sta tai natriumista. Tätä käsittelyä voidaan edeltää ravistamalla peräkkäin konsentroidulla H2SO4:llä, vedellä, 10 %:n NaOH:n vesiliuoksella, vedellä ja elohopealla sekä kuivaamalla CaCl2:lla useita päiviä. Ksyleeni voidaan puhdistaa atseotrooppisella tislauksella 2-etoksietanolin tai 2-metoksietanolin kanssa, tisle pestään vedellä alkoholin poistamiseksi, kuivataan ja tislataan fraktioituna.