Albumit, kappaleet ja Grammy-voitot
’Tuesday Night Music Club’
Vuonna 1991 Crow levytti albumin A&M Recordsille, jonka hän hyllytti, koska se kuulosti liian ”liukkaalta”. Hän alkoi soittaa The Tuesday Music Club -yhtyeessä, johon kuuluivat Bill Bottrell, David Baerwald, David Ricketts ja Sherylin silloinen poikaystävä Kevin Gilbert. Ryhmä osallistui Crow’n debyyttialbumin Tuesday Night Music Club (1993) moninkertaista platinaa saaneeseen albumiin, joka sisälsi hitin ”All I Wanna Do.”
Sheryl suututti The Tuesday Music Clubin jäsenet esiintyessään Late Show with David Letterman -ohjelmassa ja väittäessään, että kappale ”Leaving Las Vegas” oli omaelämäkerrallinen – jättäen kertomatta, että se oli itse asiassa kaikkien ryhmän jäsenten yhteistyö. Tämän välikohtauksen jälkeen yhtye päätti, että Sherylin pitäisi olla omillaan. Vuonna 1995 hän voitti kolme Grammy-palkintoa: parhaana uutena artistina, vuoden levynä ja parhaana naispoplaulusuorituksena. Hän esiintyi samana vuonna myös MTV Unplugged -sessiossa.
’Sheryl Crow,’ ’The Globe Sessions’
Crow julkaisi vuonna 1996 albumin Sheryl Crow, joka voitti Grammy-palkinnot parhaasta rockalbumista ja parhaasta naispuolisesta rocklaulusuorituksesta. Hän vietti suuren osan vuodesta 1997-1998 kiertueella, soitti Rolling Stonesin Bridges to Babylon -kiertueella ja esiintyi vuoden 1998 Lilith Fair -konserteissa. Hän julkaisi syksyllä 1998 kolmannen albuminsa The Globe Sessions, joka voitti Grammyn parhaasta rock-albumista.
Vuonna 1999 Crow esiintyi Euroopassa ja kiersi Lilith Fairin kanssa ympäri Yhdysvaltoja. Helmikuussa 2000 järjestetyssä Grammy-gaalassa Crow voitti parhaan naispuolisen rocklaulusuorituksen palkinnon esityksestään Guns ’n Rosesin hitistä ”Sweet Child o’Mine.”
’C’mon, C’mon,’ ’Wildflower’
Artisti jatkoi kaupallista menestystään, ja C’mon, C’mon (2002) saavutti platinaa muun muassa hitin ”Soak Up the Sun” ansiosta. Wildflower (2005) keräsi ristiriitaisia arvosteluja, mutta sai silti Emmy-ehdokkuudet parhaasta poplaulualbumista ja parhaasta naispoplaulusuorituksesta singlellä ”Good is Good.”
’Detours’
Vuonna 2008 Crow julkaisi kuudennen studioalbuminsa, Detours. ”Se kertoo siitä, miten minusta tuntuu, että asiat ovat menossa maailmassa ja mitä minulle on tapahtunut parin viime vuoden aikana – parisuhteen päättyminen, vauvan adoptointi”, hän kertoi Entertainment Weeklylle. Lehti kuvaili levyä ”hänen parhaalta kuulostavaksi teoksekseen lähes vuosikymmeneen”. Levyn tekemistä varten hän yhdisti jälleen Bill Bottrellin, joka tuotti hänen ensimmäisen albuminsa.
’Home for Christmas,’ ’100 Miles From Memphis,’ ’Feels Like Home’
Joululevyn Home for Christmas vuonna 2008 julkaisseen levyn jälkeen Crow siirtyi enemmän soul-R&B-soundiin 100 Miles From Memphis -albumilla, jolla kuultiin Keith Richardsin ja Justin Timberlaken panosta. Kolme vuotta myöhemmin hän julkaisi Feels Like Home -levyn, ensimmäisen kantriprojektinsa, joka debytoi menestyksekkäästi Billboard 200 -listan top 10:ssä.
’Be Myself,’ ’Threads’
Be Myself (2017) yhdisti Crow’n jälleen yhteen toisen varhaistuottajan, Jeff Trottin, kanssa ja merkitsi paluuta rock-vetoisempaan soundiin. Sitä seurasi vuonna 2019 Threads, yhteistyöprojekti, jossa oli mukana Stevie Nicksin ja Bonnie Raittin kaltaisia alan ikoneita sekä Chris Stapletonin kaltaisia uudempia tähtiä. Crow ilmoitti, että Threads olisi hänen viimeinen albuminsa, vaikka hän sanoi aikovansa jatkaa uuden musiikin äänittämistä ja kiertämistä.