Stand-up-ura
Vanhempiensa komedian ja showbisneksen parissa tekemän työn innoittamana 17-vuotias Shore teki stand-up-debyyttinsä Alley Cat Bistrossa Culver Cityssä. ”Kaikki muut koulussa täyttivät SAT-hakemuksiaan, mutta minä vain palautin omani. Tiesin, etten menisi collegeen.” Sam Kinison opasti Shorea ja avasi useita hänen esityksiään. Kun Shore kiersi komediaklubien kiertueella, hän kehitti alter egon, jota kutsuttiin nimellä ”The Weasel”. ”The Weasel” sisälsi Shore puhuu surffaaja kielioppia, voimakkaasti maustettu dudespeak slangi kuten ”edged”, ”melons” ja ”grinding” sekä hänen catchphrase, ”Hei, BU-DDY.”
MTV
Shore suuri läpimurto tuli on-air MTV:n VJ:nä, tehtävässä, jossa hän oli vuodesta 1989 vuoteen 1994. MTV-kuuluisuutensa huipulla Shorella oli oma ohjelma, Totally Pauly, ja hän toimi MTV:n vuosittaisten Spring Break -juhlien isäntänä. Hän julkaisi myös musiikkivideon ”Lisa, Lisa, the One I Adore”.
Elokuvaura
Vuonna 1992 Shore näytteli elokuvassa Encino Man, joka oli vaatimaton hitti. Elokuvan menestys vauhditti Shorea näyttelemään lisää persoonallisissa kulkuneuvoissa, joskin yhä vähemmän onnistuneissa: Son in Law (1993), In the Army Now (1994), Jury Duty (1995) ja Bio-Dome (1996). Kaikki viisi elokuvaa saivat jyrkästi negatiivisia arvosteluja, joista kolme viimeistä saivat Rotten Tomatoesissa alle 10 prosentin arvosanan; lisäksi jokainen elokuva tuotti vähemmän lipputuloja kuin edellinen. Kuvaillessaan Shoren suorituksia näissä elokuvissa elokuvakriitikko Roger Ebert kirjoitti: ”Shore ohittaa kaikki kategoriat saavuttaakseen eräänlaisen transsendentin kynnet mustalla taululla -efektin”. Vuonna 1997 Shore näytteli samannimisessä tv-sarjassa Pauly, joka lopetettiin viiden jakson jälkeen. Shore esiintyi cameo-esiintymisenä amerikkalaisen rock-yhtyeen Limp Bizkitin musiikkivideossa ”N 2 Gether Now” pizzalähettinä ja lyhyemmässä esiintymisessä elokuvassa ”Break Stuff”. Golden Raspberry Awards on palkinnut Shoren elokuvasuoritukset useaan otteeseen ja palkinnut hänet vuoden huonoimmaksi uudeksi tähdeksi elokuvasta Encino Man, vuoden huonoimmaksi näyttelijäksi elokuvasta Bio-Dome, vuosikymmenen huonoimmaksi uudeksi tähdeksi 1990-luvulla ja ehdokkaaksi vuosisadan huonoimmaksi näyttelijäksi (jonka hän hävisi Sylvester Stallonelle).
Vuonna 2003 Shore tuotti, kirjoitti, ohjasi ja näytteli Pauly Shore Is Dead -elokuvassa, puoliksi omaelämäkerrallisessa pilkkanäytelmässä, joka antoi hänelle uransa parhaat arvostelut (57 % Rotten Tomatoes -listalla, reilusti enemmän kuin hänen 1990-luvun elokuvansa), ja vuonna 2005 hän näytteli lyhytaikaisessa tosi-tv-sarjassa Minding the Store. Vuonna 2010 Shore näytteli Adoptoitu -elokuvassa, jossa hän matkustaa Afrikkaan adoptoimaan lapsen.
Maaliskuussa 2018 Shore esiintyi omana itsenään tv-sarjan Yksin yhdessä 10. jaksossa.