Kaksi vuosikymmentä myöhemmin hän ei ole vieläkään saavuttanut sitä mainetta, josta hän nautti lähtiessään kyseisestä ohjelmasta. Omasta mielestään hän on kuitenkin kulkenut koko ajan lähemmäs omaa ihannettaan siitä, mitä komedia voi tai sen pitäisi olla. Macdonald puhuu usein eräänlaisesta platonisesta vitsin muodosta, jonka punch line on identtinen sen asetelman kanssa. Hänen mielestään hän pääsi lähelle tätä vuonna 1995 Weekend Update -ohjelmassa: ”Julia Roberts kertoi tällä viikolla toimittajille, että hänen avioliittonsa Lyle Lovettin kanssa on ollut ohi jo jonkin aikaa”, hän sanoi, kun kuva kantrilaulajan epäsymmetrisistä kasvoista ilmestyi hänen taakseen. ”Avainhetki, hän sanoi, tuli, kun hän tajusi olevansa Julia Roberts ja olevansa naimisissa Lyle Lovettin kanssa.”
Tällöin Macdonald tunnettiin paremmin shokeeraavista iskurepliikeistä kuin tyylikkäästä kirjoittamisesta, vaikka hänen kypsän lähestymistapansa elementit olivat jo valmiina. Kahden viime vuosikymmenen aikana hän on omistautunut yhä enemmän puhtaalle vitsille, vaikka komedia on kääntynyt siitä poispäin. Nykyajan stand-upissa koomikko on yhä useammin joko samaistuttava persoona, jota yleisö voi seurata roolista toiseen, tai oikeudenmukainen totuudenpuhuja. Macdonald ei ole kumpaakaan. Hän on päättäväisesti epäpoliittinen alalla, joka pyrkii tuottamaan uusia versioita ”The Daily Show’sta”, ironikko, joka työskentelee samalla alustalla kuin ”Nanette”. Nyt kun koomikot työskentelevät niin aplodien kuin naurunkin eteen olemalla haavoittuvaisia, rehellisiä, suorapuheisia ja yhteiskunnallisesti relevantteja, Macdonald tavoittelee edelleen naurua – eikä mitään muuta. Tämä anakronistinen lähestymistapa saattaa rajoittaa hänen yleisöään, mutta se voi myös selittää hänen pysyvän vetovoimansa, koska se antaa hänelle eräänlaisen moraalisen auktoriteetin. Hän on eräänlainen komedian askeetti, joka vaatii puhtautta, jota ajalliset vitsit eivät voi saavuttaa. Hän vaikuttaa jälleen elinvoimaiselta ja transgressiiviselta, mutta 60-vuotiaana hän vaikuttaa myös traagiselta. Yksi asia, joka tekee hänestä kiehtovan hahmon lavalla, on jännite hänen kieltäytymisensä tehdä materiaalia itsestään ja sympatian välillä, jota tuntee käsityöläistä kohtaan, jota ei ole palkittu suhteessa lahjakkuuteensa.
Brunssilla hän siteerasi 70-luvun stand up -artisti Robert Kleinia, joka sanoi, että kun hän aloitti, oli 50 stand up -artistia, ja viisi oli hauskoja; yhtäkkiä oli 500 koomikkoa, ja viisi oli hauskoja. Macdonald uskoo, että Kleinin kuvaama dynamiikka on jatkunut vauhdilla, ja nyt suhde on jotain 500 000:sta viiteen. Hän hylkäsi ajatuksen, että hän vain vanhenisi. ”En ymmärrä abstraktia taidetta, mutta en ole niin tyhmä, että pitäisin sitä arvottomana”, hän sanoi. ”En kuitenkaan usko, että komedia on niin monimutkaista.”
Komedia on pohjimmiltaan sosiaalinen muoto. Voit kirjoittaa romaanin yksin kotona, mutta stand-up-setin kehittäminen ilman yleisöä on käytännössä mahdotonta. Stand-upin rakenne on myös tiukasti määrätty; kun kertovassa komediassa voi olla kyse mistä tahansa, stand-upissa on lähes aina kyse siitä, että yksi henkilö puhuttelee yleisöä suoraan, ilman pukuja tai rekvisiittaa. Milloin olet viimeksi nähnyt sylimikrofonin käsimikrofonin sijasta, saati sitten duon tai musiikkiesityksen? Yleisön vahvan läsnäolon ja selkeästi määriteltyjen odotusten yhdistelmä stand-upissa rohkaisee koomikoita yrittämään kumota nämä odotukset. Tämä on anti-komiikkaa: tapa menestyä ei niinkään naurattamalla ihmisiä kuin saamalla heidät ajattelemaan muotoa.
Macdonald ei ole anti-koomikko. Hän halveksii antikomediaa, mutta se ei ole estänyt ihmisiä sekoittamasta hänen töitään komediaan, joskus hänen edukseen. Kierrettyään kotimaansa Kanadan klubeja lähes vuosikymmenen ajan – mukaan lukien neljän kuukauden mittainen esiintyminen Sam Kinisonin esiintyjänä vuonna 1984 – hän muutti Los Angelesiin vuonna 1992. Siellä hän kuuli toiselta koomikolta, että Dennis Miller piti yhdestä hänen vitsistään. Macdonald otti yhteyttä Milleriin, joka pyysi häntä toimittamaan paketin uuteen talk show’hunsa. Macdonald osti USA Today -lehden ja kävi sen läpi artikkeli kerrallaan yrittäen keksiä ajankohtaista materiaalia. Hän päätyi lähettämään tasan yhden vitsin: ”Jeffrey Dahmer joutui tänään oikeuteen 15 miehen murhaamisesta ja kannibalisoinnista. Mutta en pidä hänen mahdollisuuksistaan kuultuani, mikä hänen puolustusstrategiansa tulee olemaan: He aloittivat sen.” Miller palkkasi hänet ja ajatteli, että hänen yhden vitsin pakettinsa oli, kuten Macdonald sanoo, ”jokin Andy Kaufmanin veto”. Hän kirjoitti useita jaksoja ja liittyi sitten Roseannen käsikirjoittajiin sen jälkeen, kun nimeltä mainittu Barr oli nähnyt hänen esiintyvän stand-upissa. Seuraavana vuonna hän sai puhelun Lorne Michaelsilta.
Mitään näistä yksityiskohdista ei mainita Macdonaldin vuonna 2016 ilmestyneessä kirjassa Based on a True Story: A Memoir” – joka otsikostaan huolimatta on itse asiassa romaani. Siinä hänen elämänsä tapahtumat esitetään uudelleen huumeista riippuvaisen sosiopaatin urotöinä, jotka kierrättävät epätoivoisesti samaa vitsiä puhelinvastaajista. (Vitsi, joka mainitaan toistuvasti, ei koskaan paljastu.) Tällainen strateginen salailu on Macdonaldin esityksen keskeinen elementti. Vaikka hän on tosielämässä kiistatta älykäs – Letterman sanoi minulle, että hän on ”ehkä komedian älykkäin kaveri” – hän tykkää luoda tietämättömän aseman ja sitten luennoida yleisölleen siitä käsin. Jerry Seinfeld kuvaili tätä lähestymistapaa minulle ”hienostuneeksi typeryydeksi” – tekniikka, joka saa jokaisen välähdyksen todellisesta Macdonaldista tuntumaan jännittävältä. Niinä harvinaisina hetkinä, kun hän naurahtaa omalle vitsilleen tai muuten rikkoo hahmonsa, tunnemme empatiaa, ikään kuin olisimme nähneet näytelmäkirjailijan katselevan kulisseista.
Tämä tietoisuus kuollutta Normia lymyilevästä huvittuneesta Macdonaldista on se, mikä elävöittää Macdonaldin retkiä metakomediaan – ei komedian vastaisen komedian omahyväisiä kieltäytymisiä vaan aidosti hauskoja käänteentekeviä käänteentekeviä muunnelmia, joissa hyödynnetään sitä, mitä yleisö on oppinut odottamaan tältä muodolta. Miettikää vaikka koivivitsiä. Kun Macdonald esiintyi The Tonight Show With Conan O’Brien -ohjelmassa vuonna 2009, hän kertoi pitkän vitsin koiperhosesta, joka menee jalkahoitajan vastaanotolle. Hän kuvaili dramaattisesti koiperhosen valituksia – pomosta, joka nautti vallan käyttämisestä häneen, ikääntyneestä muukalaisesta, jonka hän kerran tunnisti vaimokseen, ja pojasta, jota hän pelkäsi, ettei hän enää rakastanut. Lähes kolme minuuttia kestäneen tolstoilaisen selittelyn jälkeen jalkahoitaja sanoo lopulta, että hän ymmärtää, mutta koi tarvitsee oikeastaan psykiatria. ”Miksi ihmeessä tulit tänne?” hän kysyy. Koi vastaa: ”Koska valo oli päällä”. Kun Macdonald oli esittänyt tämän iskurepliikin, hän tuijotti O’Brienia vain juuri ja juuri havaittavasti virnistäen, ja yleisö hurrasi.