Keskiviikkoiltana ilmoitettiin, että Playboyn perustaja Hugh Hefner on kuollut 91-vuotiaana. Hän oli tuolloin naimisissa Playboy-malli Crystal Harrisin kanssa, jonka kanssa hän meni naimisiin vuonna 2012. Kaiken lisäksi Hefnerin neljästä lapsesta, jotka hänellä oli kahden vaimon kanssa, osa heistä työskenteli yhtiössä. Hefnerin kaksi ensimmäistä lasta, Christie ja David, syntyivät 1950-luvulla. Hänen kaksi myöhempää, Marston ja Cooper, syntyivät 1990-luvulla. Kaikki neljä lasta jäävät eloon isästään, jonka perintö on yhtä laaja kuin monipuolinenkin.
Playboy on yli 60-vuotisen historiansa eri vaiheissa ollut kukoistava printtilehti, verkkosivusto, televisiokanava, brändi, tasokkaiden klubien ketju ja useita tv-sarjoja. Useiden oikeusjuttujen kautta yhtiö on pysynyt ikonisena ensimmäisestä päivästä lähtien. Kaikkien aikojen ensimmäinen numero ilmestyi lehtikioskeihin vuonna 1953, eli lähes 40 vuotta ennen sen nykyisen toimitusjohtajan syntymää. Vuonna 1991 syntynyt Cooper on ehkä pahamaineisin Hefnerin jälkeläisistä. Chapman Collegesta valmistunut 26-vuotias mies on Playboy Enterprisen hallitseva luovan alan johtaja. Hän kasvoi Playboy-kartanossa veljensä Marstonin kanssa. Kyllä, hän kasvoi Playboy-kartanossa. Hänen selityksensä mukaan se ei kuitenkaan ollut niin säädytöntä kuin voisi luulla.
Kartanon perinnöstä huolimatta hänen äitinsä Kimberley Conrad järjesti talossa asuessaan vain mustan solmion tilaisuuksia; Kimberley, Cooper ja Marston muuttivat lopulta viereen. Silloin ”Hef”, kuten Playboyn perustaja yleisesti tunnettiin, sai Business Insiderin artikkelin mukaan vartijat aloittamaan tilojen ”vahtimisen”. Hän järjesti juhlia, joista kartano tunnettiin, eikä hän ymmärrettävästi voinut sallia lasten hiipimistä sinne.
Cooperin veli Marston syntyi vuonna 1990. Näyttäisi siltä, että Marstonin elämässä on enemmän ongelmia kuin veljensä elämässä. Kuten Business Insider kertoo, Cooper kävi collegen, perusti yrityksen, on kihloissa Harry Potterista tutun näyttelijättären kanssa ja on edelleen aktiivinen Kalifornian osavaltion sotilasreservin jäsen. Marston on vähemmän julkisuudessa, ja hänet tuomittiin myös 52 viikon perheväkivaltaohjelmaan, koska hänen väitettiin hyökänneen silloisen tyttöystävänsä, Playboy-malli Claire Sinclairin kimppuun vuonna 2012. (Marston myönsi ”No Contest” (ei vastalausetta) rikkomussyytteeseen.) Mielenkiintoista on, että hänellä on sama syntymäpäivä kuin hänen edesmenneellä isällään.
Hefin vanhemmat lapset, Christie ja David, ovat syntyneet hänen ensimmäisestä vaimostaan. Mildred ”Millie” Williams, joka myös elää Hefiä, erosi mogulista vuonna 1959. Christie syntyi vuonna 1952 ja on Playboy Enterprisesin entinen puheenjohtaja ja toimitusjohtaja. Hän jätti yhtiön vuonna 2009, ja hänen lähtönsä oli kaikesta päätellen yllätys; olihan hän työskennellyt yhtiössä yhtäjaksoisesti vuodesta 1975 lähtien ja ilmoitti, ettei aio etsiä uutta työtä. On kuitenkin syytä huomata, että vuonna 2009 nuorempi velipuoli Cooper täytti 18 vuotta ja saattoi näin ollen laillisesti ottaa yhtiön haltuunsa. David Hefner, joka syntyi kolme vuotta Christien jälkeen, on ainoa Hefnerin perillinen, joka on kokonaan poissa perheyrityksestä. Kun sisar Christie johti yritystä, David vetäytyi Pohjois-Kaliforniaan. Hänen tiedettiin viimeksi työskentelevän tietokoneohjelmoijana, ja hänen kerrottiin käyneen Hefnerin talossa ”harvoin”.
Toistaiseksi on epäselvää, miten Hefnerin omaisuus – tiettävästi yli puoli miljardia dollaria – jaetaan. Hänellä on elossa kolme puolisoa, neljä lasta ja todella iso talo, jonka ylläpitäminen vaatii todennäköisesti muhkean summan, vaikka se ostettiin vuonna 2016. Cooper pysyy todennäköisesti Playboy Enterprisesin johdossa, ja on mahdollista, että siskopuoli Christie – joka on häntä lähes 40 vuotta vanhempi – palaisi auttamaan tuhatvuotiasta miestä pitämään laivan kunnossa. Ja aitoon Playboy-tyyliin Hugh Hefner asetetaan haudan lepoon suoraan Marilyn Monroen viereen. Hän osti mausoleumihyllyn hänen vieressään vuonna 1992 75 000 dollarilla.