Monissa televisio-ohjelmissa ja elokuvissa esiintymisensä ja roolinsa jälkeen hän sai menestyksekkäimmän roolinsa NBC:n komediasarjassa The Cosby Show (The Cosby Show) vuosina 1984-1992 Bill Cosbyn esittämän Heathcliff Huxtablen ainoana poikana Theo Huxtable. Warner kävi koe-esiintymässä rooliin valtakunnallisen haun viimeisenä päivänä, ja Cosby itse valitsi hänet.
Cosby Show’n aikana Warner kääntyi ohjaajaksi ja teki musiikkivideoita, kuten New Editionin ”N.E. Heart Break” (1989), räppäri Special Edin ”I’m the Magnificent” (1989), brittiläisen R&B-yhtyeen Five Starin ”I Love You For Sentimental Reasons” (”Rakastan sinua sentimentaalisista syistä”) (1994). Hän on ohjannut monia komediasarjajaksoja, kuten The Cosby Show, All That, Kenan & Kel ja Malcolm & Eddie. Lisäksi Warner ohjasi ylistetyn, teini-ikäisille suunnatun kansanterveysvideon Time Out: The Truth About HIV, AIDS, and You (1992), jossa Arsenio Hall ja Earvin ”Magic” Johnson keskustelivat hivin ja aidsin todellisuudesta ja parhaista tavoista ehkäistä niiden leviämistä.
Hän näytteli Jeremiah-elokuvassa, oli tuottajan hahmon äänenä elokuvassa Taikabussi (The Magic School Bus) ja näytteli yhdessä koomikko Eddie Griffinin kanssa neljän vuoden ajan UPN:n komediasarjassa Malcolm & Eddie. Warner jatkoi uraansa CBS:n komediasarjassa Listen Up! with Jason Alexander ja isännöi lukutaitoa edistävää lastenohjelmaa CBS Storybreak. Hän esiintyi vierailevana tähtenä The Fresh Prince of Bel Air -sarjan jaksossa Hilaryn poikaystävän roolissa. Vuonna 1995 Warner esiintyi kodittomana miehenä sarjassa Touched by an Angel.
Vuonna 2003 Warner julkaisi debyytti-EP:nsä The Miles Long Mixtape. Vuonna 2007 Warner jatkoi toisella CD-levyllään Love & Other Social Issues. Vuonna 2009 hän oli vierailevana tähtenä jaksossa uudessa TNT:n sarjassa HawthoRNe. Vuonna 2011 hän oli vierailevana tähtenä NBC:n Community-sarjan jaksossa Shirley Bennettin (Yvette Nicole Brown) ex-miehenä Andrena. Hänen hahmonsa viittasi hienovaraisesti Cosby Show -menneisyyteensä pukeutumalla ”Cosby-puseroon”, jonka hän ilmoitti saaneensa isältään.
Hän soittaa bassokitaraa ja on performanssirunoilija, ja hän on esiintynyt vuodesta 2003 lähtien National Black Theatre Festivalissa sekä isännöinyt sen Poetry Jamia.
Warner on mukana BET:n käsikirjoitetussa komediallisessa televisiosarjassa Reed Between the Lines. Hän näytteli Alex Reediä, englannin professoria, joka on naimisissa psykologi Carla Reedin kanssa, jota näytteli entinen Girlfriends-tähti Tracee Ellis Ross. Pariskunnalla oli kolme lasta: Kaci ja Kenan Reynolds, Carlan lapset edellisestä suhteesta, ja Alexis Reed, heidän yhteinen lapsensa. Sarjassa korostettiin pariskunnan ylä- ja alamäkiä sekaperheenä. Vuonna 2012 Warner oli ehdolla NAACP Image Awards -gaalassa komediasarjan erinomaisen näyttelijän palkinnon saajaksi roolistaan Reed Between the Lines -sarjassa. Keväällä 2015 ilmoitettiin, että Warner näyttelee Al Cowlingsia O.J. Simpsonin oikeudenkäynnin tapahtumiin perustuvassa rikossarjassa American Crime Story.
Warner esittää toistuvia hahmoja useissa nykyisissä televisiosarjoissa. Hän näytteli vankilaneuvoja Julius Rowea USA-kanavan Suits-sarjan kuudennella kaudella. TNT:n sarjassa Major Crimes hän esittää luutnantti Chuck Cooperia, joka on LAPD:n poliisin erikoistutkintaosaston (SIS) jäsen ja suurrikososaston etsivä Amy Sykesin rakkauden kohde. Hän näyttelee myös ehdonalaisvalvoja James Bagwellia Amazon Primen sarjassa Sneaky Pete.