Mallina hän esiintyi muun muassa Elle-, Cosmopolitan- ja Harper’s Bazaar -lehdissä, ja hän oli aikoinaan Clarinsin kasvo. Hän esiintyi Playboyn maaliskuun 2010 numeron kannessa ja kuusisivuisessa kuvakertomuksessa, jonka kuvasi hänen ex-miehensä Gilles Bensimon.
Syyskuussa 2011 Killoren Bensimon oli Shape-lehden kannessa ja oli mukana kuvakertomuksessa, joka perustui hänen harjoitusrutiiniinsa.
Hän on toiminut juontajana erilaisissa tilaisuuksissa, kuten IMG:n muotiviikolla ja IMG:n uintimuotinäytöksissä Miamissa. Hän oli vuonna 2006 Woolin tiedottajana osana heidän Test Marketing Productions (TMP) -ohjelmaansa. Bensimon toimi isäntänä ja mallina GQ-lehden miestenvaatetapahtumissa. Hän oli myös ”lähettiläs” kevään 2007 Mercedes-Benzin muotiviikoilla New Yorkissa.
Killoren Bensimonilla on ollut useita korumallistoja. Hänen ensimmäistä korumallistoaan myytiin yksinomaan Barneys New Yorkissa. Hänen toista korumallistoaan myytiin Bloomingdale’sissa syksyllä 2007. Kesäkuun 24. päivänä 2010 Killoren Bensimon julkisti neljännen korumallistonsa Kelly by Kelly Killoren Bensimon. Mallisto sisälsi sekametalleja, nahkaa, höyheniä ja kristalleja, ja sitä myytiin Intermix-myymälöissä eri puolilla Yhdysvaltoja Feeding American tukemiseksi. Keväällä 2011 Bensimonin korumallistoa myytiin Winkissä, W Hotelsissa ja Dashissa. Hän myi korumallistoa myös HSN:ssä. Vuonna 2013 hän toi markkinoille In the Spirit of -tuoksun ja Baiser Rose -kynttiläsarjan. Vuonna 2019 hän lanseerasi Enville by Pologeorgis -nimisen päällysvaatemalliston.
Hänen televisio-uraansa kuuluu ennen kaikkea Bravo-kanavan The Real Housewives of New York City (kaudet 2-4), johon hän liittyi vuonna 2009 täysivaltaisena näyttelijänä. Hän koki kiistanalaisen hermoromahduksen ruudussa ollessaan näyttelijäkaartin matkalla Saint Johnin saarella Yhdysvaltain Neitsytsaarilla. Killoren Bensimon esiintyi Bravon Odd Mom Out -sarjassa 2. kauden jaksoissa 9 ja 10. Hän esiintyi myös WEtv:n reality-sarjassa Million Dollar Matchmaker.
Killoren Bensimon on työskennellyt myös kirjailijana ja tuottanut kolme kirjaa Assouline Publishingille: In the Spirit of the Hamptons (2 nidettä), American Style ja The Bikini Book. Osa kirjailijan tuotosta lahjoitettiin Metropolitan Museum of Artin Costume Institutelle. Hänen neljäs kirjansa I Can Make You Hot julkaistiin St. Martin’s Pressin kustantamana huhtikuussa 2012. Osa kirjailijan tuotosta lahjoitettiin Generositywater.org-sivustolle. Kesäkuussa 2016 Simon & Schuster julkaisi Bensimonin romaanin A Dangerous Age. Elokuussa 2017 Killoren julkaisi jatko-osan The Second Course, joka on ruokamaailman odysseia. Bensimon kirjoitti myös kolumnin Page Six Magazineen nimeltä The Socializer: Kelly Bensimon”. Hän on AM New York -lehden tyylikolumnisti. Hän on 40 000-50 000 kappaleen levikillä ilmestyvän ilmaisen viikkolehden Hamptons Magazinen ja Gotham Magazinen päätoimittaja. Molemmat julkaisut omistaa Niche Media. Hänestä tuli Elle Accessories -lehden perustoimittaja, mutta hän jätti lehden kahden numeron jälkeen.
Kiinteistönvälittäjän lisenssin saatuaan Killoren liittyi Dolly Lenz Realtyyn New Yorkissa vuonna 2018. Hän siirtyi Douglas Ellimanin kiinteistöryhmään vuonna 2019.