Gries syntyi Glendalessa, Kaliforniassa, näyttelijä Mary Eleanor Mundayn ja kirjailija, ohjaaja ja tuottaja Thomas Stephen Griesin poikana. Hänen ensimmäinen elokuvaroolinsa tuli 11-vuotiaana, kun hän näytteli Poika Horacea Charlton Hestonin elokuvassa Will Penny, jonka kirjoitti ja ohjasi hänen isänsä. Jotkut hänen tunnusomaisista rooleistaan ovat tulleet kulttiklassikoissa. Hän näytteli Lazlo Hollyfeldiä elokuvassa Real Genius (1985), Azzolinia elokuvassa Rainbow Drive, Shawn McDermottia televisiosarjassa Martin (1992-1994), Ronnie Wingatea elokuvassa Get Shorty (1995), Harveya elokuvassa The Rundown ja Rico-setää elokuvassa Napoleon Dynamite (2004). Gries on näytellyt ihmissutta useaan otteeseen, kuten elokuvissa Fright Night Part 2 ja The Monster Squad. Historiallisessa lännenelokuvassa September Dawn hän esitti teloitettua murhaajaa John D. Leetä, ja hänen suoritustaan ylistivät kriitikot, jotka muuten arvostelivat elokuvaa. Hän näytteli Caseya elokuvissa Taken (2008), Taken 2 (2012) ja Taken 3 (2014), ja oli myös TerrorVisionissa O.D. Hän lainasi äänensä myös videopeliin Hitman: Absolution.
Televisiorooleistaan mainittakoon terroristin rooli hittisarja 24:n toisella kaudella ja Brootsin rooli NBC:n sarjassa The Pretender. Hänellä oli vieraileva rooli The X-Files -sarjassa jaksossa ”Sleepless”. Hän näytteli Dylan McKayn huumediileriä Beverly Hills, 90210 -sarjan 5. kaudella. Hän näytteli Ben Linusin isää Rogeria toistuvassa roolissa tv-sarjassa Lost. Hän näytteli Shawnia Foxin komediasarjassa Martin kahden ensimmäisen kauden ajan. Hän esiintyi kahdesti televisiosarjassa Quantum Leap. Ensin vedonvälittäjänä jaksossa ”The Right Hand of God” ja bändin jäsenenä jaksossa ”Glitter Rock”. Hän esiintyi Rusty the Bumina kahdessa Seinfeldin jaksossa. Jaksossa ”The Beard”, kun Elaine repii Georgen tupeen pois ja heittää sen ulos ikkunasta, Rusty löytää sen ja laittaa sen päälle. Jaksossa ”The Bookstore” Kramer ja Newman perustavat pummien pyörittämän riksabussiliiketoiminnan, mutta sen neitsytkierroksella Rusty lähtee kulkuneuvon kanssa karkuun. Vuonna 2007 hän näytteli Samaire Armstrongin uhkaavaa isää elokuvassa Around June. Vuonna 2008 hän esiintyi CSI: NY -ohjelman jaksossa ”The Box” jakson uhrin isänä. Vuonna 2010 Jon päätti A True Story -elokuvan tuotannon. Based on Things that Never Actual Happened. …and Some that Did ja esiintyi yhdessä Nikita-sarjan jaksossa. Hän näytteli myös Martinia Supernatural-sarjassa jaksoissa ”Sam, Interrupted” (2010), ”Hello, Cruel World” (2011) ja ”Citizen Fang” (2012). Hän näytteli The Bridgessä Bobia, entistä narkkaria, joka pyörittää turvasatamaa hyväksikäytetyille meksikolaisille naisille. Hän näytteli Strabinskya tv-sarjassa Psych jaksossa ”One, Maybe Two, Ways Out” (2010).