Crawford aloitti uransa lapsinäyttelijänä. Hän oli yksi Walt Disney Companyn alkuperäisistä Mouseketeereistä vuonna 1955, ja hän on näytellyt näyttämöllä, elokuvissa ja televisiossa.
Disney aloitti 24 alkuperäisen Mouseketeerin kanssa, mutta ensimmäisen tuotantokauden päätyttyä studio vähensi määrän 12:een, ja Crawford vapautettiin sopimuksestaan. Hänen ensimmäinen merkittävä läpimurtonsa näyttelijänä seurasi, kun hän sai nimiroolin Lux-videoteatterin tuotannossa ”Little Boy Lost”, joka esitettiin NBC:n suorassa lähetyksessä 15. maaliskuuta 1956. Hän esiintyi myös suositussa länkkärisarjassa The Lone Ranger, vuonna 1956, yhdessä sarjan harvoista värijaksoista. Tuon esityksen jälkeen nuori näyttelijä työskenteli tasaisesti monien kokeneiden näyttelijöiden ja ohjaajien kanssa. Hän työskenteli freelancerina kahden ja puolen vuoden ajan, ja hänelle kertyi lähes 60 tv-esiintymistä, mukaan lukien roolit kolmessa jaksossa NBC:n The Loretta Young Show -sarjassa ja esiintyminen Manuelina ”I Am an American” -jaksossa syndikoidussa rikosdraamasarjassa Sheriff of Cochise. Hän näytteli Bobby Adamsia vuoden 1958 draamassa Courage of Black Beauty. Hän esiintyi Tommy Peelinä vuoden 1958 jaksossa ”The Dealer” CBS:n televisiosarjassa ”Tales of Wells Fargo”. Kevääseen 1958 mennessä hän oli myös esittänyt 14 vaativaa roolia NBC:n Matinee-teatterin suorissa televisiosarjoissa, esiintynyt CBS:n komediasarjassa Herra Adams ja Eve, Wagon Trainin jaksossa ”Sally Potterin tarina” (jossa esiintyi myös Martin Milner) ja syndikoiduissa sarjoissa Crossroads, Sheriff of Cochise ja Whirlybirds sekä tehnyt kolme tv-sarjojen pilottia. Kolmannen pilotin, joka tehtiin Dick Powellin Zane Grey Theaterin jaksoksi, otti ABC, ja The Rifleman -sarjan ensimmäisen kauden kuvaukset alkoivat heinäkuussa 1958.
Crawford oli ehdolla parhaana naissivuosänäyttelijän Emmy-palkinnon saajaksi 13-vuotiaana. Hän sai ehdokkuuden roolistaan Mark McCainina (Chuck Connorsin esittämän Lucas McCainin poika) ABC:n sarjassa The Rifleman. Crawford esitti myös Clay Holden -nimistä nuorta poikaa, joka ystävystyy Connorsin kanssa vuoden 1965 jaksossa ”Branded”. Koko The Riflemanin viiden tuotantokauden ajan Connorsin ja Crawfordin välillä vallitsi merkittävä näyttämökemia heidän isä-poika-suhteensa kuvauksessa. He olivat edelleen läheisiä ystäviä, kun Connors kuoli 10. marraskuuta 1992, ja Crawford piti muistopuheen Connorsin muistotilaisuudessa.
50-luvun lopulla ja 1960-luvun alussa Crawfordilla oli laaja suosio amerikkalaisten teini-ikäisten keskuudessa, ja hänellä oli Del-Fi Recordsin levy-yhtiöllä levytysura, joka tuotti neljä Billboardin Top-40-hittiä, mukaan luettuna sinkku ”Cindyn syntymäpäivä” (Cindy’s Birthday), joka nousi parhaimmillaan kahdeksannelle sijalle vuonna 1962. Hänen muita hittejään olivat muun muassa ”Rumors” (numero 12, 1962), ”Your Nose is Gonna Grow” (numero 14, 1962) ja ”Proud” (numero 29, 1963).
Loppuvuodesta 1961 Crawford esiintyi Victorin roolissa ABC:n komediasarjan The Donna Reed Show jaksossa ”A Very Bright Boy”. Myös hänen veljensä Robert oli ollut vierailevana tähtenä The Donna Reed Show’ssa. Kerran vuonna 1964 ja kerran vuonna 1965 Crawford esiintyi NBC:n opetusdraamassa Mr. Novak näyttelemällä JoJo Rizzoa.
Crawford näytteli Jeffiä, Wilburin naapuria sarjassa Mister Ed – kuudes tuotantokausi, toinen jakso (1965), joka oli kiinnostuneempi popmusiikista kuin algebrastaan.
Filmeistään Crawford näytteli amerikkalaista intiaania uniikissa seikkailuelokuvassa Intiaanien maalaus (1965). Hän näytteli Kim Darbyn esittämän häiriintyneen nuoren tytön kanssa tekemisissä olevaa hahmoa elokuvassa The Restless Ones (1965) ja John Waynen hahmon ampumaa hahmoa elokuvassa El Dorado (1967). Hän näytteli nuorta apulaisseriffi Billy Norrisia The Big Valleyn jaksossa ”The Other Face Of Justice” vuonna 1969.
Ollessaan värvätty Yhdysvaltain armeijaan kahdeksi vuodeksi Crawford työskenteli koulutuselokuvissa tuotantokoordinaattorina, apulaisohjaajana, käsikirjoitusvalvojana ja satunnaisena näyttelijänä. Hänen sotilasarvonsa oli kersantti, kun hän kotiutui kunniallisesti joulukuussa 1967.
Vuonna 1968 Crawford esitti murhasta etsittyä sotilasta suositun televisiosarjan Hawaii Five-O jaksossa ”By the Numbers”.
The Resurrection of Broncho Billy oli USC:n opiskelijaelokuva, jonka Crawford suostui tekemään palveluksena läheiselle ystävälleen, tuottaja John Longeneckerille. Se voitti vuoden 1970 Oscar-palkinnon parhaasta lyhytelokuvasta.
Alaston apina oli Hugh Hefnerin tuottama, Crawfordin ja Victoria Principalin tähdittämä osittain animaatioelokuva vuodelta 1973.
Vuonna 1976 Crawford näytteli Ben Shelbyn roolissa Pikku talo preerialla -elokuvasarjan kolmannen kauden kymmenennessä jaksossa ”The Hunters”.
Crawford esiintyi sheriffin apulaissheriffinä Noah Paisleynä sarjan Murder, She Wrote vuoden 1985 jaksossa.
Crawford oli avainasemassa Saturday Night Live -sarjasta tutun viihdyttäjä Victoria Jacksonin uran alkuvaiheessa. Kun he olivat esiintyneet yhdessä kesäisessä Meet Me in St. Louis -näytelmässä, hän lahjoitti tälle menolipun Kaliforniaan ja kannusti häntä jatkamaan Hollywood-uraa. Tämä johti Jacksonin varhaisiin esiintymisiin Tonight Show Starring Johnny Carson -ohjelmassa, ennen kuin hänet valittiin SNL:n vakiopelaajaksi.
Alkaen vuodesta 1992 Crawford johti Kaliforniassa toimivaa vintage-tanssiorkesteria, joka esiintyi erityistapahtumissa. Yhtyeen virallinen nimi oli JCO (Johnny Crawford Orchestra). JCO-logo näkyi Crawfordin rummuissa, kun bändi esiintyi Las Vegasissa. Yhtyettä on sponsoroinut Playboy Jazz Festival, ja orkesteri on ollut valinta 15 peräkkäisen vuosittaisen Art Directors Guild Awards -esityksen esiintyjäksi Beverly Hiltonissa, Beverly Hillsissä. Orkesterin korkealle arvostetusta ensimmäisestä albumista Sweepin’ the Clouds Away julkaistiin 21. elokuuta 2012 remasteroitu versio CD Baby -levymerkillä (jakelija).