Koillisväylän etsintä
Keväällä 1607 Hudson, hänen poikansa John ja 10 kumppaniaan purjehtivat moskovalaiselle komppanialle ”löytääkseen kulkuväylän pohjoisnavan kautta Japaniin ja Kiinaan”. Hudson uskoi löytävänsä pohjoisnavan ympäriltä jäätöntä merta ja lähti pohjoiseen. Saavutettuaan napajään reunan hän seurasi sitä itään, kunnes saavutti Huippuvuorten saariston. Sieltä käsin hän jatkoi tutkimusmatkoja, joita oli aiemmin tehnyt 1500-luvun hollantilainen merenkulkija Willem Barents, joka oli myös etsinyt Koillisväylää Aasiaan.
Kongressin kirjasto, Washington, D.C. (digit. id. cph 3b19440)
Huhtikuun 22. päivänä 1608 Moskova-komppania lähetti Hudsonin jälleen etsimään Koillisväylää, tällä kertaa Huippuvuorten ja Barentsinmeren itäpuolella sijaitsevien Novaja Zemljan saarten välistä. Jääkentät tukkivat jälleen hänen tiensä, ja hän palasi Englantiin elokuussa.
Pian paluunsa jälkeen Hudson houkuteltiin Amsterdamiin tekemään kolmas koillismatka Hollannin Itä-Intian komppanian sopimuksella. Siellä ollessaan hän kuuli raportteja kahdesta mahdollisesta Pohjois-Amerikan kautta Tyynellemerelle johtavasta kanavasta. Toinen näistä kanavista, jonka sanottiin olevan noin 62° pohjoista leveyttä, oli kuvattu englantilaisen tutkimusmatkailijan, kapteeni George Weymouthin vuonna 1602 tekemän matkan lokikirjoissa. Toisen, jonka sanotaan sijaitsevan noin 40° pohjoista leveyttä, ilmoitti äskettäin englantilainen sotilas, tutkimusmatkailija ja siirtokuntalainen kapteeni John Smith Virginiasta. Vaikka Hudsonin kiinnostus Luoteisväylää kohtaan oli herännyt, hän suostui palaamaan suoraan Hollantiin, jos hänen koillismatkansa osoittautuisi epäonnistuneeksi.
Hudson purjehti Hollannista Half Moon -aluksella 6. huhtikuuta 1609. Kun vastatuulet ja myrskyt pakottivat hänet hylkäämään koillismatkan, hän jätti sopimuksensa huomiotta ja ehdotti miehistölle, että he sen sijaan etsisivät Luoteisväylää. Kun miehistö sai valita kotiinpaluun tai jatkamisen välillä, se päätti seurata Smithin ehdottamaa reittiä ja etsiä Luoteisväylää noin 40° pohjoista leveyttä. Risteillessään Atlantin rannikkoa pitkin Hudson törmäsi majesteettiseen jokeen, jonka firenzeläinen merenkulkija Giovanni da Verrazzano kohtasi vuonna 1524 ja joka tunnettiin sittemmin nimellä Hudson. Noustuaan sitä pitkin noin 240 kilometrin (150 mailin) matkan nykyisen New Yorkin Albanyn lähistölle Hudson päätteli, että joki ei johda Tyynellemerelle. Tutkiessaan aluetta Hudson ohitti 160 kilometrin (100 mailin) säteellä ranskalaisen tutkimusmatkailijan Samuel de Champlainin johtaman ryhmän, joka oli lähtenyt etelään tukikohdastaan Quebecistä, mutta nämä kaksi ryhmää eivät tienneet toisistaan.
Kongressin kirjasto, Washington, D.C.
Encyclopædia Britannica, Inc.Katso kaikki tämän artikkelin videot
Matkallaan Hollantiin Hudson telakoitui Dartmouthissa Englannissa. Sen jälkeen Englannin hallitus määräsi hänet ja hänen miehistönsä englantilaiset jäsenet pidättäytymään uusista tutkimusmatkoista muihin maihin. Hänen lokikirjansa ja paperinsa lähetettiin Hollantiin, jossa hänen löytönsä tulivat pian tunnetuiksi.
Hudson valmistautui nyt matkalle Amerikkaan seuratakseen Weymouthin ehdotusta. Weymouth oli kuvannut lahdelman (nykyinen Hudson Strait), jossa ”raivokas vesiputous” syöksyi ulos jokaisen vuoroveden mukana. Tämä ilmiö viittasi siihen, että salmen takana oli suuri vesistö. Hudson oli varma, että se oli Tyynimeri. Brittiläinen Itä-Intian komppania rahoitti hänen matkaansa 300 punnalla, ja Moskovan komppania antoi oletettavasti samansuuruisen summan; Hudsonin yksityisiin tukijoihin kuului viisi aatelismiestä ja 13 kauppiasta.