Esterien valmistus

Reaktioiden tekeminen

Koeputkiasteikolla: Karboksyylihappoja ja alkoholeja lämmitetään usein yhdessä muutaman pisaran väkevän rikkihapon läsnäollessa, jotta voidaan tarkkailla muodostuvien estereiden hajua. Normaalisti käytetään pieniä määriä kaikkea lämmitettynä koeputkessa, joka seisoo kuumassa vesihauteessa pari minuuttia.

Koska reaktiot ovat hitaita ja palautuvia, tässä ajassa ei synny paljon esteriä. Karboksyylihapon haju peittää tai vääristää usein hajua. Yksinkertainen tapa havaita esterin haju on kaataa seos pienessä dekantterilasissa olevaan veteen.

Esterit ovat hyvin pieniä lukuun ottamatta melko liukenemattomia veteen ja niillä on taipumus muodostaa ohut kerros pinnalle. Ylimääräinen happo ja alkoholi liukenevat molemmat ja piiloutuvat turvallisesti esterikerroksen alle. Pienet esterit, kuten etyylietanoaatti, tuoksuvat tyypillisille orgaanisille liuottimille (etyylietanoaatti on yleinen liuotin esimerkiksi liimoissa). Kun esterit kasvavat suuremmiksi, hajut suuntautuvat kohti keinotekoisia hedelmäaromeja – esimerkiksi ”päärynätippoja”.

Suuressa mittakaavassa: Jos esteristä halutaan tehdä kohtuullisen suuri näyte, käytettävä menetelmä riippuu jossain määrin esterin koosta. Pienet esterit muodostuvat nopeammin kuin suuremmat. Jos haluat valmistaa pienen esterin, kuten etyylietanoaatin, voit lämmittää etanolihapon ja etanolin seosta varovasti väkevän rikkihapon läsnäollessa ja tislata esterin pois heti, kun sitä on muodostunut. Näin estetään käänteisreaktion tapahtuminen. Se toimii hyvin, koska esterillä on alhaisin kiehumispiste kaikista läsnä olevista aineista. Esteri on ainoa asia seoksessa, joka ei muodosta vetysidoksia, joten sillä on heikoimmat molekyylien väliset voimat.

Suuret esterit muodostuvat yleensä hitaammin. Näissä tapauksissa voi olla tarpeen lämmittää reaktioseosta refluksin alla jonkin aikaa tasapainoseoksen aikaansaamiseksi. Esteri voidaan erottaa seoksessa olevista karboksyylihaposta, alkoholista, vedestä ja rikkihaposta fraktiotislauksella.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.