1991-2003: Bell aloitti näyttelemisen viisivuotiaana isänsä rohkaisemana, joka yritti laittaa hänet Little League Baseballiin ja muihin urheilulajeihin tuloksetta ennen kuin löysi Bellin lahjakkuuden julkisessa puhumisessa ja hänen itseluottamuksensa imitoidessaan ihmisiä, joita hän katsoi televisiosta. Hän totesi: ”Olin viisivuotias, ja isäni tavallaan sanoi: ’Hei, haluatko tulla näyttelijäksi?’ Ja minä sanoin: ’Totta kai’, sellaista, tiedäthän? Isä tavallaan laittoi minut siihen, mutta hyvä niin. Rakastan sitä todella, ja teen sitä edelleen.” Bellin ensimmäinen televisiomainos oli Whirlpool Appliancesille. ”Jouduin istumaan puun alla ja syömään jäätelöä”, Bell totesi myöhemmin: ”Ajattelin, että tähän voisi tottua.” Hänen ensimmäinen televisioesiintymisensä oli Home Improvement -sarjan jaksossa vuonna 1994. Hän esiintyi vuonna 1996 elokuvassa Jerry Maguire, ja hänellä oli pieni rooli Seinfeldin jaksossa ”The Frogger” vuonna 1998. Vuonna 1999 hän näytteli Pokémon Red and Blue -ohjelman mainoksessa ja elokuvassa Dragon World: The Legend Continues -elokuvassa. Vuonna 2000 hän oli ehdolla Young Artist Award -palkinnon saajaksi roolistaan Cage Reddinginä tv-elokuvassa The Jack Bull. Hän alkoi soittaa kitaraa kaksitoistavuotiaana. Ensimmäiset viralliset kitaratunnit hän sai Roger Daltreylta, kun hän näytteli tämän kanssa vuonna 2001 elokuvassa Chasing Destiny. Vuodesta 1999 siihen asti, kunnes ohjelma lopetettiin vuonna 2002, Bell oli The Amanda Show’n esiintyjä. Hän vieraili myös sarjassa The Nightmare Room.
2003-09: Drake & Josh, Telegraph ja It’s Only Time
Bell vuonna 2007
Bell näytteli Drake Parkeria Amanda Show’n opiskelijatoverin Josh Peckin rinnalla Nickelodeonin sarjassa Drake & Josh. Hänen kappaleensa ”Found a Way” oli esillä sarjan tunnuskappaleena ja on siksi mukana sarjan soundtrackilla, joka julkaistiin 22. helmikuuta 2005. Tänä aikana hän esiintyi omana itsenään Nickelodeonin Zoey 101 -sarjassa jaksossa ”Spring Fling”, jossa hän esitti kappaleen ”Highway to Nowhere”, joka on myös Drake & Josh -sarjan soundtrackilla. Hän sai myös ensimmäisen kolmesta peräkkäisestä voitostaan Nickelodeon Kids’ Choice Awardsissa ”Suosikki TV-näyttelijä”. Vuonna 2005 Bell näytteli Drake & Josh -tähti Miranda Cosgroven rinnalla Dennis Quaidin kanssa elokuvassa Yours, Mine and Ours.
Telegraph, Bellin debyyttialbumi, julkaistiin itsenäisesti 23. elokuuta 2005. Albumi sisältää 12 kappaletta. Kaikki kappaleet ovat Bellin yksin kirjoittamia lukuun ottamatta ”Highway to Nowhere” -kappaletta. Koska kyseessä oli itsenäinen julkaisu, albumi loppui kesken, ja se julkaistiin uudelleen 7. elokuuta 2007. ”Down We Fall” soitettiin Drake & Joshin jaksossa nimeltä ”Number 1 Fan”. Vuonna 2005 Bell esiintyi Hawk Nelsonin kanssa videolla Hawk Nelsonin kappaleelle ”Bring ’Em Out”, joka esitettiin elokuvassa Yours, Mine and Ours. Studioversio oli mukana Hawk Nelsonin EP:llä Bring ’Em Out ja Hawk Nelson Is My Friend -levyn erikoispainoksella.
Vuonna 2006 Bell teki sopimuksen Universal Motownin kanssa. Bellin toinen albumi It’s Only Time julkaistiin 5. joulukuuta 2006. Bell kirjoitti kaikki kappaleet, mutta ne oli kuitenkin kaikki kirjoitettu yhdessä joko C.J. Abrahamin, Michael Corcoranin tai molempien kanssa. Se ylsi Billboardin Top 200 -listalla sijalle 81. Se nousi myös Billboard Rock Charts -listalla sijalle 21. Albumi menestyi paremmin Meksikossa, sillä se nousi Meksikon Top 100 -listan sijalle 4. Se on hänen ensimmäinen albuminsa Billboard 200 -listalla ja hänen myydyin albuminsa, jota on myyty Yhdysvalloissa yli 178 000 kappaletta vuodesta 2012 lähtien. Hän julkaisi levyn pääsinglen ”I Know” 17. lokakuuta 2006. I Know -kappaleen video julkaistiin lokakuussa 2006. Single nousi Meksikon musiikkilistojen kärkeen. ”I Know” ilmestyi myös vuonna 2010 ilmestyneellä kokoelmalevyllä Pure Love Songs Vol. 2. Hänen kappaleensa It’s Only Time, ”Makes Me Happy”, oli korkeimmillaan sijalla 3 Bubbling Under Hot 100 Singles Chartissa, joka on Hot 100:n jatke. Kappale oli mukana Draken & Josh-sarjan finaalissa ”Really Big Shrimp”. Kappale nousi myös Pop 100 -listalle sijalle 67 ja Hot Digital Songs -listalle sijalle 45. Kappaleen suosion vuoksi 16. lokakuuta 2007 julkaistiin iTunesissa Radio Disneyn single edit -versio hänen kappaleestaan ”Makes Me Happy”.
Hän esiintyi myös iCarly-sarjan tunnuskappaleessa ”Leave It All to Me” yhdessä Drake & Josh -toverinsa Miranda Cosgroven kanssa. Kappaleen musiikkivideo julkaistiin Cosgroven Vevo YouTube-kanavalla 28. syyskuuta 2010. Kappale nousi Hot 100 -listan alimmalle sijalle, ollen korkeimmillaan sijalla 100. Se oli myös Pop 100 -listalla korkeimmillaan sijalla 83. Hän esitti joitakin joululauluja Merry Christmas, Drake & Josh -elokuvassa, kuten ”Jingle Bells” ja ”Christmas Promise”. DVD Drake Bell in Concert julkaistiin 16. joulukuuta 2008. Video ei päässyt vuoden 2008 tai 2009 Top 100 -listalle Yhdysvalloissa, mutta pääsi Meksikon Top 100 -albumilistalle sijalle 81. DVD sisältää kuvamateriaalia hänestä ja hänen yhtyeestään livenä lavalla, kun he kiersivät Meksikossa, kuvattu viiden loppuunmyydyn syysillan aikana. Se sisältää myös kaksi uutta kappaletta ja viisi coveria, jotka kaikki ovat yksinoikeudella DVD:llä. Keväällä Bellillä oli päärooli komediaparodiaelokuvassa Superhero Movie. Bell levytti elokuvaan tunnuskappaleen, jossa hänen näyttelijäkollegansa Sara Paxton oli mukana, nimeltä Superhero! Song”, joka julkaistiin 8. huhtikuuta 2008. Elokuussa 2008 hän näytteli komediassa College, joka kuvattiin New Orleansissa. Bell näytteli myös elokuvassa Merry Christmas, Drake & Josh yhdessä Josh Peckin kanssa, jonka tuotanto alkoi heinäkuussa 2008 ja joka sai ensi-iltansa 5. joulukuuta 2008. Vuonna 2009 hänen kappaleensa ”Unbelievable” ja ”Modern Times”, jotka olivat esillä Twalkinin mainoksessa, julkaistiin yksinomaan Myspacessa. Bell oli myös valettu pilotti sitten tulevan CBS komediasarja, Fish Tank, toteamalla Bell osallistuminen on mitä laittaa sarjan tuotantoon ensinnäkin. Sarjaa ei kuitenkaan koskaan hyväksytty. Bellillä oli myös kolmas albumi, joka oli tarkoitus julkaista vuonna 2009; albumi kuitenkin ilmeisesti hyllytettiin eikä sitä koskaan julkaistu, kunnes se julkaistiin vuonna 2020 nimellä ”The Lost Album”.
2010-nykyinen: Elokuvat, A Reminder, Ready Steady Go! ja Honest
Vuonna 2010 hän teki cameo-esiintymisen Drake Parkerina iCarlyn jaksossa nimeltä ”iBloop” ja vierailevan roolin sarjassa I Owe My Life To Corbin Bleu. Hän näytteli Timmy Turneria sen hittianimaatiosarjan The Fairly Odd Parents, A Fairly Odd Movie, live-action-tv-elokuvasovituksessa: Grow Up, Timmy Turner!, joka julkaistiin vuonna 2011, ja näytteli roolinsa uudelleen vuonna 2012 ilmestyneessä jatko-osassa A Fairly Odd Christmas. 18. toukokuuta 2011 julkaistiin YouTubessa musiikkivideo Bellin kappaleeseen ”You’re Not Thinking”. Bellin EP, nimeltään A Reminder, julkaistiin 28. kesäkuuta 2011. A Reminderin pääsingle ”Terrific” julkaistiin 14. kesäkuuta 2011 ja musiikkivideo 9. joulukuuta 2012. EP:n tuotti John Fields, joka on aiemmin työskennellyt muun muassa Rooneyn, Jimmy Eat Worldin, Selena Gomezin, Jonas Brothersin ja Bleun kanssa. Bell sanoi päättäneensä julkaista A Reminderin, koska hän ei ole julkaissut uutta musiikkia muutamaan vuoteen ja ”täysi albumi tulee todennäköisesti vasta ensi vuonna”. EP:n tuottaja Fields haastoi Bellin myös oikeuteen yhdeksästä kappaleesta 9 000 dollarin kappalehintaan, yhteensä jopa 81 000 dollaria. Bell maksoi vain viidestä kappaleesta 45 000, mutta vain neljä kappaletta pääsi EP:lle.
Helmikuussa 2012 Bell esiintyi Shane Dawsonin YouTube-videolla Kidnapping Drake Bell. Bell sai Hämähäkkimiehen roolin samannimiseen sarjakuvaan perustuvassa Ultimate Spider-Man -animaatiosarjassa. Myöhemmin hän esitti roolin uudelleen elokuvassa The Avengers: Earth’s Mightiest Heroes (Maan mahtavimmat sankarit) korvaten Josh Keatonin, joka alun perin äänitti roolinsa sarjaa varten. Hän on myös antanut Hämähäkkimiehen äänen kahdessa videopelissä, MMORPG Marvel Heroesissa ja Disney Infinityssä: Marvel Super Heroes, vuosina 2013 ja 2014. Hän oli myös vuonna 2012 Nickelodeonin elokuvassa Rags Shawnina. Vuonna 2013 Bell osallistui ABC:n tosi-tv-sarjan Splash, julkkisten sukelluskilpailun jaksoon, jossa hän sijoittui kolmanneksi. 1. marraskuuta 2013 Bell julkaisi studioversion julkaisemattomasta kappaleestaan ”Nevermind” YouTubessa. Hän julkaisi 17. joulukuuta 2013 lomasinglen ”Christmas Promise”. Vuosina 2013 ja 2014 Bellillä oli rooleja useissa animaatioelokuvissa, kuten The Naughty List, Adventure Planet, Birds of Paradise ja Under Wraps. Bell palasi Timmy Turnerina kolmanteen The Fairly OddParents -elokuvaan A Fairly Odd Summer, joka julkaistiin 2. elokuuta 2014. Vuonna 2014 Bell oli ehdolla Capital Twitter Awardsissa Biggest Twitter Feud vs. Justin Bieber -kilpailussa. Bell esiintyi myös Takepart Live -ohjelmassa keskustelemassa konkurssistaan ja muusta toiminnastaan. Bell näytteli animaatioelokuvassa Frozen in Time, joka julkaistiin 11. marraskuuta 2014.
Bellin kolmas studioalbumi oli määrä julkaista vuoden 2013 alussa. Silloin hän totesi sen olevan ”täydellinen konseptilevy. Hyppäämme aikakoneeseen ja palaamme 40- ja 50-luvuille”. 22. huhtikuuta 2014 Bell julkaisi kolmannen studioalbuminsa, ensimmäisen rockabilly-albuminsa Ready Steady Go! Surfdog Recordsin alla, jonka kanssa hän teki sopimuksen vuonna 2012. Sen tuottivat Peter Collins ja lapsuuden idoli Brian Setzer, rockabilly-herätysyhtye Stray Catsin keulahahmo. Hän on kutsunut albumia ”DeLorianin kyytiin nousemiseksi, 88 mailia tunnissa ajamiseksi ja paluuksi tulevaisuuteen”. Albumin pääsingle ”Bitchcraft” julkaistiin 28. tammikuuta 2014. Singlen remixasi ranskalainen electro swing -yhtye Caravan Palace. Albumin promosingle ”I Won’t Stand In Your Way”, cover Stray Catsin alkuperäisestä kappaleesta, julkaistiin 17. huhtikuuta 2014. Cover Cask Mousen kappaleesta ”Bull”, julkaistiin albumin toisena singlenä 8. lokakuuta 2014. Single noteerattiin Meksikon radioiden Top 10:ssä useiden viikkojen ajan. Albumi äänitettiin kokonaan livenä. Albumi debytoi ja oli korkeimmillaan sijalla 182 Billboard 200 -listalla ja myi 2000 kappaletta ensimmäisellä julkaisuviikollaan. Bell osallistui Ready Steady Go! -kappaleen tueksi High School Nation -kiertueelle, joka kiersi lukioissa ympäri Yhdysvaltoja. Kiertue kesti 16. syyskuuta 2014 – 22. lokakuuta 2014. Se alkoi Los Angelesista, Kaliforniasta ja päättyi Charlotteen, Pohjois-Carolinaan. Bell esiintyi myös Exa FM:n Concerto Exa 2014 -tapahtumassa Mexico Cityssä esiintyen yli 50 000 ihmiselle.
Hän tähditti Drake & Josh -tähdistötoverinsa Miranda Cosgroven kanssa animaatioelokuvaa A Mouse Tale (Hiiren tarina), joka julkaistiin suoraan DVD:llä 10. helmikuuta 2015. Bell näytteli Popstarina slasher-elokuvassa L.A. Slasher, joka julkaistiin 26. kesäkuuta 2015 rajoitetussa teatterilevityksessä. Bell levytti elokuvan soundtrackille kappaleen nimeltä ”Day & Night”. Hän näyttelee myös Bella Thornen ja Cameron Dallasin rinnalla The Frog Kingdom -elokuvan yhdysvaltalaisessa dubbauksessa, joka julkaistiin 30. kesäkuuta 2015 tilausvideolla ja DVD:llä. Hän esiintyi rockabilly-genrestä ja sen kulttuurista kertovassa dokumentissa It’s a Rockabilly World! Bell esitti myöhemmin uudelleen Hämähäkkimiehen roolinsa Disney Infinity 3.0 -pelissä vuonna 2015. Hän oli myös vierailevana tähtenä jaksossa Drake & Josh co-tähtensä Josh Peckin kanssa Peckin FOX-televisiosarjassa Grandfathered; Bell vierailee Kirkinä, varakkaana teknologiasijoittajana. Jakso Bellin kanssa esitettiin keväällä 2016. Bell näyttelee Dan Orangea, ”Orange and the Dead Ends” -nimisen bändin laulajaa uudessa digitaalisessa sarjassa nimeltä Dan is Dead. Ensi-iltapäivää ei ole vielä vahvistettu. Bell on levyttänyt sarjaa varten kappaleen nimeltä ”We’re Dead”.
Tammikuun 4. päivänä 2015 Bell paljasti Twitterissä kuvan murtuneesta ranteestaan sanomalla: ”Lääkärit sanovat, etten enää koskaan soita kitaraa, se on ohi”. Vaikka vamma (joka aiheutui sukeltamisesta uima-altaan matalaan päähän hänen veljensä syntymäpäiväjuhlissa) näytti aluksi uhkaavan Bellin tulevaa uraa muusikkona, hän on toipunut vammasta nopeasti ja on palannut soittamaan kitaraa.
Bell lähti Meksikossa konserttikiertueelle 5.2.2016 alkaen, joka päättyi 7.2.2016. Liput myytiin loppuun muutamassa minuutissa sen jälkeen, kun ne tulivat myyntiin verkossa. Vaikka Bell aloitti kiertueen vuonna 2015, Ready Steady Go! Tour jatkuu vuonna 2016. Bell kiersi lukioissa Yhdysvalloissa osana High School Nation -kiertuetta 28. maaliskuuta 2016 – 29. huhtikuuta 2016. Bell näyttelee vuonna 2017 elokuvassa Bad Kids of Crestview Academy, joka on jatko-osa vuoden 2012 elokuvalle Bad Kids Go to Hell. Bell julkaisi EP:n nimeltä Honest 30. kesäkuuta 2017.