Haggerty sai pienen puhumattoman roolin kehonrakentajana vuoden 1964 elokuvassa Muscle Beach Party ja myös kehonrakentajana elokuvassa Girl Happy. Näitä seurasivat esiintymiset erilaisissa motoristi- ja villieläinelokuvissa, kuten Easy Rider, Angels Die Hard, The Adventures of Frontier Fremont ja Terror Out of the Sky.
Kokemus eläimistä toi hänelle myös töitä eläinten kouluttajana ja käsittelijänä Walt Disney Studiosin tuottamissa elokuvissa. Lisäksi Haggerty työskenteli stunttimiehenä televisiosarjassa Tarzan ja lavasteiden rakentajana useissa muissa projekteissa. Hän ohjasi valkoisia tiikereitä, ahmoja, kotkia ja villisikoja elokuvassa Kun pohjoistuuli puhaltaa ja työskenteli karhujen, kettujen ja haukkojen kanssa vuonna 1997 valmistuneessa elokuvassa Grizzly Mountain.
Haggerty esitti Grizzly Adamsin hahmoa nimiroolissa vuonna 1974 valmistuneessa Sunn Classic Pictures -elokuvassa The Life and Times of Grizzly Adams. Tästä näytelmäelokuvasta kehittyi NBC:n samanniminen televisiosarja, joka pyöri vuosina 1977-1978, ja Haggerty tuli elokuvayleisölle tunnetuksi luontoa rakastavan James Capen ”Grizzly” Adamsin roolistaan.
Haggerty esiintyi lyhyesti David Carradinen elokuvassa Americana ja toimitti tuotantoon taistelukoiran. Elokuvassa hän oli paitsi koiran kouluttajan roolissa, myös auttoi lavasteiden suunnittelussa ja hajonneen karusellin kunnostamisessa, joka oli elokuvassa näkyvästi esillä. Hän avusti Easy Rider -elokuvassa esiintyneiden moottoripyörien rakentamisessa, ja hänellä oli pieni rooli hippinä kyseisessä elokuvassa sekä stunttitöitä ja sivurooleja lukuisissa aikakauden pienen budjetin moottoripyöräelokuvissa. Hän näytteli myös vuoden 1989 elokuvassa Spirit of the Eagle.
Haggerty jatkoi työtään sekä näyttelijänä että infomercialin tiedottajana. Yksi hänen mainoksistaan oli Pap-Ion Magnetic Inductor (PAP-IMI), laite, jolla väitettiin olevan terveyshyötyjä. Hänet oli palkattu vain tiedottajaksi, eikä hänen todettu olleen osallisena petoksessa, johon valmistaja myöhemmin sotkeutui.
Haggerty näytteli päärooleja elokuvissa Repo Jake (1990), Elves (1990), Grizzly Mountain (1995) ja Escape to Grizzly Mountain (2000). Hän esiintyi myös hahmona Al Frankenin romaanissa Why Not Me?.
Haggerty näytteli televisioelokuvassa Condominium (1980), jossa näyttelivät myös Barbara Eden, Ralph Bellamy ja Stuart Whitman. Haggerty esitti hydrologian asiantuntijaa, joka yritti varoittaa asukkaita siitä, että heidän Floridassa sijaitsevia kerrostaloasuntojaan aiottiin tuhota lähestyvässä hurrikaanissa. Hän oli myös Charlien enkeleissä, kauden 5 jaksossa 5, nimeltään ”Waikiki Angels” Bo Thompsonina, joka esitettiin 4. tammikuuta 1981. Hän oli vierailevana tähtenä Love Boat -sarjassa vuonna 1983 (”World’s Greatest Kisser”). Hän esiintyi asianajajana elokuvassa Terror Night (1987), jossa näyttelivät John Ireland ja Cameron Mitchell, näytteli elokuvassa Night Wars (1988) Vietnamin veteraania, joka on psykologi, joka käsittelee veteraanitoveriensa painajaisia, ja esiintyi kauhuelokuvissa, kuten elokuvassa Elves ja Linda Blairin elokuvassa The Chilling vuonna 1989. Big Stan -elokuvassa (2007) hän näytteli Tubbya ja esiintyi metsurimiehenä elokuvassa Axe Giant: The Wrath of Paul Bunyan (2013). Haggerty on tehnyt myös useita voice-overeita ja hänet voi nähdä myös Hank Williams Jr:n ja Rogues of the Empiren musiikkivideoissa.Haggerty esiintyi yhdysvaltalaisessa televisio-ohjelmassa American Pickers sen jaksossa ”California Kustom”, joka esitettiin 25. helmikuuta 2013.