Alkoholien nimeäminen
- Etsi pisin ketju, joka sisältää hydroksiryhmän (OH). Jos on olemassa ketju, jossa on enemmän hiilareita kuin OH-ryhmän sisältävässä ketjussa, se nimetään alaryhmäksi.
- Sijoita OH ketjun pienimpään mahdolliseen numeroon. Lukuun ottamatta karbonyyliryhmiä, kuten ketoneja ja aldehydejä, alkoholi- tai hydroksiryhmät ovat etusijalla nimeämisessä.
- Nimeäessäsi syklistä rakennetta -OH:n oletetaan olevan ensimmäisellä hiilellä, ellei karbonyyliryhmä ole läsnä, jolloin jälkimmäinen saa etusijan ensimmäisellä hiilellä.
- Jos syklisessä rakenteessa on useita -OH-ryhmiä, numeroidaan hiilet, joilla -OH-ryhmät sijaitsevat.
- Poistetaan viimeinen e kanta-alkaaniketjusta ja lisätään -ol. Kun esiintyy useita alkoholeja, käytä di, tri, et.c ennen ol:ta, kantanimen jälkeen. esim. 2,3-heksaantioli. Jos läsnä on karbonyyliryhmä, -OH-ryhmä nimetään etuliitteellä ”hydroksi” ja karbonyyliryhmä liitetään kantaketjun nimeen siten, että se päättyy -al tai -one.
Esimerkkejä
Etaani: CH3CH3 —–>Etanoli: 
(oluen, viinin ja muiden nautittujen alkoholijuomien sisältämä alkoholi)
Sekundaarinen alkoholi: 
2-propanoli
Alkoholin muut funktionaaliset ryhmät: 
3-bromi-2-pentanoli
Syklinen alkoholi (kaksi -OH-ryhmää): 
sykloheksaani-1,4-dioli
Muu funktionaalinen ryhmä syklisessä rakenteessa:
Kompleksinen alkoholi: 
4-etyyli-3-heksanoli (kantaketju on punaisella ja substituentti sinisellä)
IUPAC-nimikkeistöjärjestelmässä funktionaaliset ryhmät merkitään tavallisesti kahdella tavalla. Funktion esiintyminen voidaan ilmaista ominaissuffiksilla ja paikkanumerolla. Tämä on yleistä hiili-hiili kaksois- ja kolmoissidoksille, joilla on vastaavat suffiksit -ene ja -yne. Halogeeneilla sen sijaan ei ole suffiksia, ja ne nimetään esimerkiksi substituentteina: (CH3)2C=CHCHClCH3 on 4-kloori-2-metyyli-2-penteeni.
Alkoholit nimetään yleensä ensimmäisen menettelyn mukaan ja ne nimetään -ol-suffiksilla, kuten etanoli, CH3CH2OH (huomaa, että paikannusnumero on tarpeeton kahden hiilen ketjussa). Pidemmissä ketjuissa hydroksyyliryhmän sijainti määrää ketjun numeroinnin. Esim: (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 on 4-metyyli-3-pentoni-2-oli. Seuraavassa esitetään muita esimerkkejä IUPAC-nimikkeistöstä sekä joistakin yksinkertaisemmista yhdisteistä usein käytetyt yleisnimet. Monofunktionaalisten alkoholien osalta tämä yleinen järjestelmä koostuu alkyyliryhmän nimeämisestä, jota seuraa sana alkoholi. Alkoholit voidaan myös luokitella primaarisiin, 1º, sekundaarisiin, 2º, ja tertiäärisiin, 3º, samalla tavalla kuin alkyylihalogenidit. Tämä terminologia viittaa hydroksyyliryhmää (kuvassa sinisellä värillä) kantavan hiiliatomin alkyylisubstituutioon.
Monilla funktionaalisilla ryhmillä on ominainen suffiksimerkintä, ja nimessä voidaan käyttää vain yhtä tällaista suffiksia (muuta kuin ”-eeniä” ja ”-yniä”). Kun hydroksyylifunktionaalinen ryhmä esiintyy yhdessä korkeamman nimikkeistön prioriteetin omaavan funktion kanssa, se on mainittava ja paikannettava etuliitteellä hydroksi ja asianmukaisella numerolla. Esimerkiksi maitohapolla on IUPAC-nimi 2-hydroksipropaanihappo.
Eetterien nimeäminen
Eetterit ovat yhdisteitä, joissa on kaksi happiatomiin sitoutunutta alkyyli- tai aryyliryhmää, kuten kaavassa R1-O-R2. Eetterin funktionaalisella ryhmällä ei ole tyypillistä IUPAC-nimikkeistön päätettä, joten se on nimettävä substituenttina. Tätä varten yleisimmille alkoksisubstituenteille annetaan niiden alkyylikomponentista johdetut nimet (jäljempänä):
| Alkyyliryhmä | Nimi | Alkoxyryhmä | Nimi | ||
|---|---|---|---|---|---|
| CH3- | Metyyli | CH3O- | Metoksi | ||
| CH3CH2- | Etyyli | CH3CH2O- | Etoksi | ||
| (CH3)2CH- | Isopropyyli | (CH3)2CHO- | Isopropoksi | ||
| (CH3)3C- | tert-Butyyli | (CH3)3CO- | tert-Butoksi | ||
| C6H5- | Fenyyli | C6H5O- | Fenoksi |
Vähempi, lyhyemmästä alkyyliryhmästä tulee alkoksisubstituentti. Suuremmasta, pidemmästä alkyyliryhmän sivusta tulee alkaanin emäksinen nimi. Kukin alkyyliryhmä hapen kummallakin puolella numeroidaan erikseen. Numerointiprioriteetti annetaan happea lähinnä olevalle hiilelle. Alkoholiryhmän puolella (lyhyempi puoli) on ”-oksi”-päätteinen vastaava alkyyliryhmä. Esimerkiksi CH3CH2CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 on 1-propoksipentaani. Jos kyseessä on cis- tai trans-stereokemia, sama sääntö pätee edelleen.
Esimerkki 9.3.1
Esimerkkejä ovat: CH3CH2OCH2CH3, dietyylieetteri (joskus kutsutaan eetteriksi), ja CH3OCH2CH2CH2OCH3, etyleeniglykolidimetyylieetteri (glymi).
Yleisnimet
Yksittäisille eettereille on annettu yleisnimet, joissa happeen sitoutuneet alkyyliryhmät on nimetty aakkosjärjestyksessä ja sen jälkeen sana ”eetteri”. Vasemmalla ylhäällä olevassa esimerkissä yleinen nimi on merkitty sinisellä IUPAC-nimen alle. Monet yksinkertaiset eetterit ovat symmetrisiä siten, että kaksi alkyylisubstituenttia on sama. Näitä kutsutaan ”dialkyylieettereiksi”.
Heterosyklit
Syklisissä eettereissä (heterosykleissä) yksi tai useampi hiili on korvattu hapella. Usein puhutaan heteroatomeista, kun hiili on korvattu hapella tai jollain muulla atomilla kuin hiilellä tai vedyllä. Tällöin varsi on nimeltään oksasykloalkaani, jossa etuliite ”oxa-” ilmaisee hiilen korvautumista hapella renkaassa. Nämä yhdisteet numeroidaan alkaen hapesta ja jatkuen renkaan ympäri. Esimerkiksi,
Jos substituentti on alkoholi, alkoholilla on korkeampi prioriteetti. Jos taas substituentti on halogenidi, eetterillä on korkeampi prioriteetti. Jos on sekä alkoholiryhmä että halogenidi, alkoholilla on korkeampi prioriteetti. Numerointi alkaa siitä päästä, joka on lähimpänä korkeamman prioriteetin omaavaa substituenttia. On olemassa eettereitä, jotka sisältävät useita eetteriryhmiä, joita kutsutaan syklisiksi polyeetereiksi tai kruunueetereiksi. Nämäkin nimetään IUPACin järjestelmää käyttäen.
hylsulfidi. Sulfidit ovat kemiallisesti reaktiivisempia kuin eetterit, mikä johtuu rikin suuremmasta nukleofiilisyydestä suhteessa happiin.
Ongelmat
Nimeä seuraavat eetterit:
(Vastaukset yllä oleviin tehtäviin: 1. dietyylieetteri; 2. 2-etoksi-2-metyyli-1-propanoli; 3. cis-1-etoksi-2-metoksisyklopentaani; 4. 1-etoksi-1-metyylisykloheksaani; 5. oksasyklopropaani; 6. oksasyklopropaani. 2,2-dimetyylioksasyklopropan)
Joidenkin eetterien yleisnimet
anisoli (kokeile nimetä anisoli kahdella muulla konventiolla. J )
oksiraani
1,2-epoksietaani, etyleenioksidi, dimetyleenioksidi, oksasyklopropan,
furaani (tämä yhdiste on aromaattinen)
tetrahydrofuraani
oksasyklopentaani, 1,4-epoksybutaani, tetrametyleenioksidi,
dioksaani
1,4-dioksasykloheksaani
Tekijät
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, emeritusprofessori (Michigan State U.), Orgaanisen kemian virtuaalinen oppikirja