Oppimistavoitteet
- Tunnistaa ja nimetä yksinkertaisia (suoraketjuisia) alkaaneja kaavojen perusteella ja kirjoittaa suoraketjuisten alkaanien kaavoja niiden nimien perusteella.
Aloitamme orgaanisen kemian opiskelun hiilivedyillä, yksinkertaisimmilla orgaanisilla yhdisteillä, jotka koostuvat vain hiili- ja vetyatomeista. Kuten totesimme, hiilivetyjä on useita erilaisia. Ne eroavat toisistaan hiiliatomien välisten sidostyyppien ja näistä sidoksista johtuvien ominaisuuksien perusteella. Hiilivetyhiilivetyjä, joissa on vain hiilen ja hiilen välisiä yksinkertaisia sidoksia (C-C) ja jotka muodostuvat jatkuvana ketjuna hiiliatomeja, jotka ovat sitoutuneet myös vetyatomeihin, kutsutaan alkaaneiksi (tai tyydyttyneiksi hiilivedyiksi). Tyydyttynyt tarkoittaa tässä tapauksessa sitä, että jokainen hiiliatomi on sitoutunut neljään muuhun atomiin (vety- tai hiiliatomiin) – suurimpaan mahdolliseen; molekyyleissä ei ole kaksois- tai kolmoissidoksia.
Sanalla tyydyttynyt on hiilivetyjen osalta sama merkitys kuin ravintorasvoilla ja -öljyillä: molekyylissä ei ole hiili-hiili-kaksoissidoksia (C=C).
Olemme aiemmin esitelleet kolme yksinkertaisinta alkaania – metaani (CH4), etaani (C2H6) ja propaani (C3H8), ja ne on esitetty uudelleen kuvassa \(\PageIndex{1}\).
Kuvatut litteät esitykset eivät kuvaa tarkasti sidoskulmia tai molekyyligeometriaa. Metaanilla on tetraedrinen muoto, jota kemistit usein kuvaavat kiiloilla, jotka osoittavat sinua kohti tulevia sidoksia, ja katkoviivoilla, jotka osoittavat sinusta poispäin meneviä sidoksia. Tavallinen yhtenäinen viiva osoittaa sivun tasossa olevaa sidosta. Muistetaan, että VSEPR-teoria ennustaa metaanimolekyylille oikein tetraedrisen muodon (kuva \(\PageIndex{2}\)).
Metaani (CH4), etaani (C2H6) ja propaani (C3H8) ovat sellaisten yhdisteiden sarjan alku, joissa minkä tahansa sarjan kaksi jäsentä eroavat toisistaan yhdellä hiiliatomilla ja kahdella vetyatomilla eli CH2-yksiköllä. Sarjan 10 ensimmäistä jäsentä on esitetty taulukossa \(\PageIndex{1}\).
| Name | Molekyylikaava (CnH2n + 2) | Condensed Structural Formula | Number of the Mahdollisten isomeerien lukumäärä | ||
|---|---|---|---|---|---|
| metaani | CH4 | CH4 | – | ||
| etaani | C2H6 | CH3CH3 | – | ||
| propaani | C3H8 | C3H8 | CH3CH2CH3 | – | |
| butaani | C4H10 | CH3CH2CH2CH3 | 2 | ||
| pentaani | C5H12 | C4H10 | CH4H10 | CH2CH3 | 2 | 2 | 3 |
| heksaani | C6H14 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 5 | ||
| heptaani | C7H16 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 9 | ||
| oktaani | C8H18 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 18 | ||
| nonaani | C9H20 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 35 | ||
| dekaani | C10H22 | CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 | 75 |
Tarkastellaan sarjaa kuvassa \(\PageIndex{3}\). Sarja alkaa C3H8:lla, ja CH2-yksikkö lisätään jokaisella askeleella sarjassa ylöspäin. Mitä tahansa yhdisteiden perhettä, jossa vierekkäiset jäsenet eroavat toisistaan tietyn tekijän (tässä CH2-ryhmä) avulla, kutsutaan homologiseksi sarjaksi. Tällaisen sarjan jäsenillä, joita kutsutaan homologeiksi, on ominaisuuksia, jotka vaihtelevat säännöllisellä ja ennustettavalla tavalla. Homologian periaate järjestää orgaanisen kemian samalla tavalla kuin jaksollinen järjestelmä järjestää epäorgaanisen kemian. Yksittäisten hiiliyhdisteiden hämmentävän joukon sijasta voimme tutkia muutamia homologisen sarjan jäseniä ja päätellä niistä joitakin sarjan muiden yhdisteiden ominaisuuksia.
Homologian periaatteen avulla voidaan kirjoittaa yleinen kaava alkaaneille: CnH2n + 2. Tämän kaavan avulla voimme kirjoittaa molekyylikaavan mille tahansa alkaanille, jolla on tietty määrä hiiliatomeja. Esimerkiksi alkaanilla, jossa on kahdeksan hiiliatomia, on molekyylikaava C8H(2 × 8) + 2 = C8H18.
Key Takeaway
- Yksinkertaiset alkaanit ovat olemassa homologisina sarjoina, joissa vierekkäiset jäsenet eroavat toisistaan CH2-yksikön verran.