Tým vedený Johnem Ralphem (vlevo), profesorem biochemie na University of Wisconsin-Madison, a výzkumným pracovníkem Stevem Karlenem získal patent na metodu syntézy paracetamolu – účinné látky v Tylenolu – z přírodní sloučeniny pocházející z rostlinného materiálu. Foto: Chelsea Mamott
S novou metodou syntézy oblíbeného léku proti bolesti z rostlin, a nikoli z fosilních paliv, našli vědci z výzkumného centra Great Lakes Bioenergy Research Center způsob, jak zmírnit dvě bolesti hlavy najednou.
Tým vedený Johnem Ralphem, profesorem biochemie na University of Wisconsin-Madison, získal patent na metodu syntézy paracetamolu – účinné látky v Tylenolu – z přírodní sloučeniny pocházející z rostlinného materiálu. Tento postup nabízí obnovitelnou alternativu k současnému výrobnímu procesu, při němž se používají chemikálie pocházející z uhelného dehtu. Vytváří také užitečný produkt z hojné, ale obtížně zpracovatelné složky rostlinných buněčných stěn zvané lignin.
Na obrázku jsou vzorky ligninu v laboratoři Wisconsin Energy Institute. Foto: Chelsea Mamott
„Lignin je nesmírně složitý a chaotický polymer. Žádné dvě molekuly v rostlině nejsou úplně stejné,“ říká Ralph. „Je velmi účinný pro zajištění struktury a obrany rostliny, ale je pro nás náročné ho rozložit na využitelné materiály.“
Lignin v bioenergetických plodinách, jako je topol, může výzkumníkům v oblasti bioenergetiky působit bolesti hlavy kvůli svým nepoddajným sklonům, říká Ralph. Jakmile jsou rostlinné cukry použity k výrobě biopaliv, lignin, který zůstane, se obvykle spálí na energii.
Patentová přihláška, kterou podala Wisconsin Alumni Research Foundation, popisuje způsob, jak přeměnit molekulu, která se nachází na ligninu, na acetaminofen. Byl udělen v květnu Ralphovi, Stevenu Karlenovi z UW-Madison a Justinu Mobleymu, bývalému postdoktorandovi GLBRC, který nyní působí na univerzitě v Kentucky.
Steve Karlen, vědecký pracovník UW-Madison, připravuje vzorek v laboratoři Johna Ralpha v budově Wisconsin Energy Institute v Madisonu ve Wisconsinu, čtvrtek 27. června 2019. Foto: Chelsea Mamott
Strukturálně je paracetamol poměrně jednoduchá sloučenina: šestiuhlíkatý benzenový kruh s připojenými dvěma malými chemickými skupinami. Topoly přirozeně vytvářejí velmi podobnou strukturu, nazývanou p-hydroxybenzoát, navázanou na lignin.
„Ačkoli samotný lignin je náročné rozložit, p-hydroxybenzoát je poměrně snadné odstřihnout jako docela čistý proud,“ říká Ralph.
Odtud vědci vymysleli krátkou sérii chemických reakcí, jak molekulu přeměnit na paracetamol. Metoda je levná a vychází z procesu předúpravy biomasy, který byl dříve vyvinut v GLBRC.
Kromě toho, že se podařilo vytyčit způsob, jak syntetizovat paracetamol z obnovitelného a udržitelného zdrojového materiálu, nově patentovaný proces zlepšuje celkové výsledky biorafinace, tj. výroby paliv a dalších průmyslových materiálů z rostlin.
„Vydělávání peněz na jakémkoli vedlejším produktu pomáhá zvyšovat ekonomiku biorafinerie,“ vysvětluje Ralph. „V mnoha případech jsou tyto produkty dokonce cennější než samotné palivo.“
Rostlinný materiál také nabízí chemickou výhodu, protože vychází z molekuly, která již má určitou požadovanou strukturu. Složitější petrochemikálie musí být nejprve rozebrány na základní molekulární páteře a teprve poté se z nich opět vytvoří požadované sloučeniny.
„Jak se průmysl připravuje na odklon od ekonomiky založené na fosilních palivech, bude mít připravené cesty založené na biomase jako nezbytnou součást tohoto procesu,“ říká Ralph. „Zde je příležitost vyrábět vysoce žádaná, ‚zelená‘ léčiva z rostlin, a ne z fosilních paliv.“
Acetaminofen a příbuzné molekuly jsou také užitečné jako komoditní chemikálie, průmyslové stavební kameny používané k výrobě produktů včetně dalších léčiv, plastů a paliv.
Výzkumníci nyní pracují na zdokonalení procesu s cílem zvýšit výtěžnost a čistotu paracetamolu získaného z rostlin.
Tento výzkum byl podpořen grantem Ministerstva energetiky (DE-SC0018409).
.