Alba, písně a ceny Grammy
‚Tuesday Night Music Club‘
V roce 1991 nahrála Crow album pro A&M Records, které odložila, protože znělo příliš „uhlazeně“. Začala hrát s kapelou The Tuesday Music Club, kterou tvořili Bill Bottrell, David Baerwald, David Ricketts a Sherylin tehdejší přítel Kevin Gilbert. Skupina se podílela na Crowově debutovém multiplatinovém albu Tuesday Night Music Club (1993), které obsahovalo hit „All I Wanna Do“.
Sheryl rozzlobila členy The Tuesday Music Club, když vystoupila v Late Show s Davidem Lettermanem a tvrdila, že píseň „Leaving Las Vegas“ je autobiografická – pominula, že ve skutečnosti šlo o společný počin všech členů skupiny. Po tomto incidentu se skupina rozhodla, že by Sheryl měla zůstat sama. V roce 1995 získala tři ceny Grammy, a to za nejlepšího nového umělce, nahrávku roku a nejlepší ženský popový pěvecký výkon. V tomto roce také vystoupila na MTV Unplugged session.
‚Sheryl Crow,‘ ‚The Globe Sessions‘
Crow vydala v roce 1996 album Sheryl Crow, které získalo ceny Grammy za nejlepší rockové album a nejlepší ženský rockový pěvecký výkon. Většinu let 1997-98 strávila na turné, hrála na vybraných koncertech v rámci turné Bridges to Babylon Tour skupiny Rolling Stones a v roce 1998 vystoupila na koncertech Lilith Fair. Na podzim 1998 vydala své třetí album The Globe Sessions, které získalo cenu Grammy za nejlepší rockové album.
V průběhu roku 1999 Crow vystupovala v Evropě a absolvovala turné s Lilith Fair po celých Spojených státech. Na předávání cen Grammy v únoru 2000 získala Crow cenu za nejlepší ženský rockový vokální výkon za interpretaci hitu skupiny Guns ‚n Roses „Sweet Child o’Mine“.
‚C’mon, C’mon,‘ ‚Wildflower‘
Umělkyně se i nadále těšila komerčnímu úspěchu, přičemž album C’mon, C’mon (2002) získalo platinový status, mimo jiné díky hitu „Soak Up the Sun“. Album Wildflower (2005) sklidilo smíšené recenze, ale přesto získalo nominace na cenu Emmy za nejlepší popové vokální album a nejlepší ženský popový vokální výkon, a to za singl „Good is Good.“
‚Detours‘
V roce 2008 vydala Crow své šesté studiové album Detours. „Je o tom, jak cítím, že se věci ve světě vyvíjejí, a o tom, co se mi stalo v posledních několika letech – konec vztahu, adopce dítěte,“ řekla časopisu Entertainment Weekly. Časopis nahrávku označil za „její nejlépe znějící dílo za posledních téměř deset let“. Při tvorbě nahrávky se znovu spojila s Billem Bottrellem, který produkoval její první album.
‚Home for Christmas,‘ ‚100 Miles From Memphis,‘ ‚Feels Like Home‘
Po vydání svátečního alba Home for Christmas v roce 2008 se Crow na albu 100 Miles From Memphis, na kterém se podíleli Keith Richards a Justin Timberlake, přiklonila k soulovějšímu R&B zvuku. O tři roky později vydala Feels Like Home, svůj první countryový projekt, který úspěšně debutoval v Top 10 žebříčku Billboard 200.
‚Be Myself,‘ ‚Threads‘
Be Myself (2017) spojilo Crow s dalším dřívějším producentem Jeffem Trottem a znamenalo návrat k rockovému zvuku. V roce 2019 následovala deska Threads, společný projekt, na němž se podílely ikony tohoto odvětví jako Stevie Nicks a Bonnie Raitt, ale i novější hvězdy jako Chris Stapleton. Crow oznámila, že Threads bude její poslední album, ačkoli uvedla, že hodlá pokračovat v nahrávání nové hudby a koncertování.