Kariéra stand-upisty
Sedmnáctiletý Shore, inspirovaný prací svých rodičů v komediálním průmyslu a showbyznysu, debutoval jako stand-upista v bistru Alley Cat v Culver City. „Všichni ostatní ve škole vyplňovali přihlášky k maturitě, ale já jsem tu svou právě odevzdal. Věděl jsem, že na vysokou školu nepůjdu.“ Shore byl mentorem Sama Kinisona a zahajoval několik jeho setů. Během turné po komediálních klubech si Shore vypěstoval alter ego zvané „Lasička“. „The Weasel“ spočíval v tom, že Shore mluvil surfařskou řečí, silně prošpikovanou dudespeakovým slangem, jako jsou „edged“, „melouny“ a „grinding“, a také svou hláškou „Hey, BU-DDY.“
MTV
Shore se prosadil jako VJ MTV, kterou zastával v letech 1989 až 1994. Na vrcholu své slávy na MTV měl Shore vlastní pořad Totally Pauly a sloužil jako moderátor každoročních večírků MTV Spring Break. Vydal také videoklip „Lisa, Lisa, the One I Adore“.
Kariéra ve filmu
V roce 1992 si Shore zahrál ve filmu Encino Man, který se stal skromným hitem. Úspěch filmu popohnal Shorea k účinkování v dalších personifikovaných filmech, i když stále méně úspěšných: (1993), Teď v armádě (1994), Porotní povinnost (1995) a Bio-Dome (1996). Všech pět filmů se dočkalo ostře negativních recenzí, přičemž každý z posledních tří filmů měl na Rotten Tomatoes hodnocení pod 10 %; navíc každý z nich vydělal v pokladnách kin méně než ten předchozí. Při popisu Shoreových výkonů v těchto filmech filmový kritik Roger Ebert napsal: „Shore obchází všechny kategorie, aby dosáhl jakéhosi transcendentního efektu s nehty na černé tabuli“. V roce 1997 Shore hrál ve stejnojmenném televizním seriálu Pauly, který byl po pěti odvysílaných dílech zrušen. Shore se objevil ve videoklipu americké rockové skupiny Limp Bizkit „N 2 Gether Now“ jako roznašeč pizzy a krátce i ve filmu „Break Stuff“. Zlaté maliny několikrát ocenily Shoreovy filmové výkony, když mu udělily cenu Nejhorší nová hvězda roku za film Encino Man, Nejhorší herec roku za film Bio-Dome, Nejhorší nová hvězda desetiletí 90. let a nominaci na Nejhoršího herce století (kterou prohrál se Sylvesterem Stallonem).
V roce 2003 Shore produkoval, napsal, režíroval a hrál ve filmu Pauly Shore Is Dead, poloautobiografickém mockumentary, který mu přinesl nejlepší recenze v jeho kariéře (57 % na Rotten Tomatoes, což je daleko více než jeho filmy z 90. let), a v roce 2005 hrál v krátce trvající televizní reality show Minding the Store. V roce 2010 si Shore zahrál ve filmu Adoptovaný, v němž cestuje do Afriky, aby adoptoval dítě.
V březnu 2018 se Shore objevil v roli sebe sama v 10. epizodě televizního seriálu Sám doma.